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摘 要

Abstract II

第一章 文献综述 1

1. 1二茂铁 1

1.1.1 性质 1

1.1.2 生物医药方面的应用 2

1.2 点击化学 2

1.2.1 点击化学的分类 3

1.2.2点击化学在A1合成中的应用 4

1.3分子探针技术 5

1.1.1 结构 5

1.1.2 识别机理 5

1.4二茂铁三氮唑衍生物分子探针及其发展前景 5

第二章 实验部分 8

2.1 试剂与仪器 8

2.2 合成原理 9

2.3试验方法 9

2.3.1配体化合物1的合成 9

2.3.2 A1的制备（配体化合物2的合成） 10

2.3.3 A2的制备（配体化合物3的合成） 10

2.3.4三硒的制备 11

2.3.5 LC的合成 11

第三章 结果与讨论 13

第四章 结论 17

参考文献 18

致 谢 21

摘要

随着工业发展，重金属污染问题已经变得日趋严重。重金属离子在我们的生命科学，药物化学和环境科学中扮演着非常重要的角色。因为重金属离子具有高毒性，在生物系统中又起到了关键作用，所以与之有关的检测技术变得越来越重要。近年来我们对高效灵敏的金属离子探针的发展表现出相当大的兴趣。由于操作简单,灵敏度高,成本低,荧光检测已成为最有前途的检测策略。

为了推进化学传感器技术,人们对合成含有氧化还原中心的氧化还原活性受体表现出相当大的兴趣。在这种背景下,二茂铁及其衍生物发现得以为氧化还原配体的构建块添砖加瓦。本文概述了以二茂铁为起始原料，依次经过取代，点击反应，氧化还原反应合成出含2个4-芳基-1，2，3-三唑环取代基的二茂铁衍生物，所得到的化合物结构通过质谱，氢谱，紫外手段确认。

关键词：二茂铁 点击反应 荧光探针 合成

Abstract

With the rapid development of industry, the heavy metal pollution has become more serious. As the heavy metal ions play a significant role in the fields of life science, medicine and environmental science. It's more and more important for the detection of metal ions because metal ions have high toxicity and crucial role in biological systems. At the same times, there has been considerable interest in the development of selective and sensitive probes for metal ions. Due to the operational simplicity, high sensitivity, and low cost, fluorescent detection has become the most promising strategy.

With a vision to advancing chemical sensor technology, considerable interest is being shown in the synthesis of redox-active receptors that contain a redox center. In this context, ferrocene and its derivatives are found to be very convenient building blocks for redox-active ligands. In this paper, with ferrocene as starting material，ferrocene derivatives containing 4-aryl-1，2，3-triazole ring were synthesized by Substitution reaction ，click reaction and Redox reaction. The structures of this compand were characterized by MS，¹HNMR,UV.

Key words: ferrocene；Click Chemistry；fluorescence probe; synthesis

第一章 文献综述

1. 1二茂铁

从1951年开始，杜肯大学的Pauson等人意外合成二茂铁，对二茂铁及其衍生物的合成及性质研究等工作一度成为了研究热点。二茂铁衍生物是类金属有机物，它的出现对金属有机化合物的发展具有一定意义。因此，二茂铁化学的发展十分迅速，二茂铁的衍生物、类似物等新物种层出不穷，这些新物种的出现不但拓宽了金属有机化学的研究范围，甚至开辟出一些新领域。由于其特殊的化学结构，二茂铁及二茂铁衍生物的物理和化学性质都具有一定独有特性，这让他们在多个领域内都能得到应有^[1]。

二茂铁基团稳定性好且具有芳香性、容易进行氧化还原，而在医药领域经常应用二茂铁基团的低毒特性。以下详细概述了二茂铁的性质和相对应的应用。

1.1.1 性质

二茂铁是一种金属有机化合物，学名二环戊二烯基铁，被人形象得称为的“夹心饼干”，它由一个二价铁阳离子被两个环戊二烯基阴离子夹着构成（分子结构如图1-1）。二茂铁的分子式为(C₅H₅)₂Fe，气味类似樟脑，其分子量为186，在室温下呈橙黄色针状或橙黄色粉末状结晶。二茂铁熔点在173-174℃之间，沸点为249℃，在100℃以上的温度下固体可以升华，它不能溶于水或者沸腾的烧碱溶液和沸腾的盐酸溶液，但溶于一些常用的有机溶剂，比如乙醇、乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯等，二茂铁也能溶于浓硫酸。二茂铁分子结构很对称，其分子呈现出极性，又具有很强的热、化学稳定性和耐辐射的特性。由于五元环和苯环类似，电子是一种离域状态，所以二茂铁的化学性质与芳香族化合物的芳香性有类似，它不容易发生加成反应，但能发生亲电取代反应，能发生金属化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合体交换等反应，利用这些性质能制备出一系列具有广泛使用性质的衍生物^[2]。这也是能制备出丰富多样的二茂铁衍生物的原因之一。

二茂铁是有很好电子传递媒体的金属有机化合物，同样他的衍生物也具有这一特点，他们有氧化还原中心，热稳定性好，可活化反应物或促进电子转移速率^[3]。二茂铁能容易得进行取代反应，又因为能作为氧化还原中心，是一种理想的氧化还原修饰基团，能在多数溶液中进行多次可逆的单电子氧化还原。

此外二茂铁还具有低毒性，在溶液中，二茂铁的两个环可以自由旋转。由于稳定、芳香、低毒、亲油、富电、氧化还原和易取代等特有性质，二茂铁被发现以来它就引发很多相关科研人员的浓厚兴趣，其衍生物的合成、结构及性质在应用上的研究更是被关注的热点。二茂铁的出现对金属有机化学的发张起到了非常大的推动作用，它被认为是近代化学发展的里程碑。

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