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联烯的合成及其应用文献综述

 2020-04-18 19:58:47  

有机化学研究的一个重要方向就是发展和运用各种有效的合成方法,合成人类所需要的分子。

联烯化合物由于其结构和性质的特殊性,成了有机化学家完成分子设计及合成的常用工具或原料。

联烯是指一类含有1,2-丙二烯官能团的化合物,1887年Burton和Pechman制备了第一个联烯化合物,而这第一个联烯化合物却被错误地认为是戊炔二酸[1] ,直到1954年才由Jones等根据其紫外光谱确定了其结构。

[2] 长期以来,人们错误地认为这种累积双烯体系是不可能存在的,因此也很难制备。

Staudiger和Ruzika于1924年第一次从自然界中分离得到联烯化合物Pyrethrolone[3],1952年化学家从自然界中分离得到的Mycomcin也含有联烯结构。

[4]联烯化合物不断发现逐渐改变了人们的观念,也引起了科学家的兴趣,同时也促进了联烯化学的发展。

联烯是由两个碳碳双键并列而成,中心碳原子为sp杂化,两端碳原子为sp3杂化,两个π轨道相互垂直,二者角度不匹配因此也不共轭,但其中任何一个都会与直接相连的π体系共轭,例如联烯的羰基化合物、联烯醛[5],酸、酯、酮、酰胺[6-9],联烯砜、联烯亚砜[10,11],联烯腈[12]等等。

联烯骨架不仅能够连接这些共轭基团,也能连接其他基团,最常见的有:联烯卤素化合物[13,14],联烯醇,联烯胺[15,16],杂原子如磷[17]、硅[18]、硒[19]等等。

联烯化合物的合成根据其两端碳原子所连官能团的不同具有不同的合成途径。

而官能团的不同也决定了其性质的差异,应用方面也会有所区别。

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