文 献 综 述

一、 吡嗪性质介绍

吡嗪是一类1、4位含两个氮杂原子的六元杂环化合物，其为无色晶体，熔点54℃，沸点115～116℃，溶于水、乙醇、乙醚等。芳香性与吡啶类似，不容易发生亲电取代反应，而对亲核试剂比较活泼, 碳原子上的氢可被氰基、卤素等取代。吡嗪是一种重要的杂环类精细化工原料，因其特殊的结构而显示独特高效的生理活性，扩充吡嗪环, 在吡嗪环上引入合适基团是丰富其作用的有效方法。

二、 吡嗪衍生物的应用

吡嗪类化合物通常是合成医药、农药的重要中间体, 也应用于材料、香料、染料等行业。由于不同的应用领域对吡嗪类化合物的种类需求不同，通过不同合成方法的选择，可以获得不同的吡嗪衍生物，从而满足不同需求。

A．医药领域

吡嗪类化合物于1888 年首次被人们合成, 并且在抗结核、驱蛲虫、抗惊厥药物等方面得到了广泛的应用^[1]。 例如，治疗结核病药物吡嗪酰胺，其主要通过2－氰基吡嗪的水合作用得到，其为白色结晶状粉末，味微苦，无臭，常温在水中的溶解度小于15 mg#183;mL^#8722;1，溶于氯仿，二氯甲烷，难溶于苯。结构上，其属于烟酰胺的结构类似物。近年来发现吡嗪酰胺对顽固菌有较好的杀菌作用，因此在临床上被广泛应用。吡嗪酰胺单独使用时结核菌迅速对其产生耐药性，但它与利福平、异烟肼合用有协同作用，已成为短程化疗中最有效的抗菌药物，能将结核病治疗疗程从9-12个月缩短到6个月。此外，吡嗪酰胺还可以作为抗癌药，它对艾尔利希腹水肿瘤细胞有显著抑制作用，可有效抑制肿瘤细胞有丝分裂，减少癌细胞数量，使肿瘤细胞从腹水中消失^[2]。抗癌药物吡噻硫酮是由2-甲酸吡嗪为原料合成的，它是一种白色针状结晶，能升华，溶于热水，不溶于乙醚、氯仿、苯等。吡噻硫酮可以抑制HIV 病毒的繁殖，有抗癌作用，可以抵制HBV病毒的转录^[3]。以羧酸吡嗪为原料还可合成磺酰脲类降血糖药，格列吡嗪就是其中的有效药物之一^[4]。

B．农药领域