论文总字数：12049字

摘 要

ABSTRACT 3

第一章 文献综述 4

1.1唑类化合物的应用 5

1.1.1吡唑类化合物在药物中的应用举例 5

1.1.2吡唑类化合物在农药中的应用举例 7

1.1.3吡唑类化合物在其它方面的应用举例 9

1.2吡唑类化合物的常见合成方法 10

第二章 实验部分 14

2.1 试剂和仪器 14

2.2 以对氯苯甲醛为例制备吡唑衍生物 14

2.2.1 实验步骤 15

2.2.2后处理 16

2.3以苯甲醛及其卤代衍生物制备吡唑衍生物 16

2.3.1苯甲醛制备吡唑衍生物 16

第三章 结果与讨论 18

3.1 反应条件的探索 18

3.1.1 氧气对产率的影响 18

3.1.2 催化剂对反应影响 18

3.1.3 溶剂对反应的影响 19

3.1.4 温度对反应影响 19

3.2 1H-NMR谱图分析 20

参考文献 23

致 谢 25

摘 要

利用吡唑环上卤素原子的亲核反应的位置差异，通过控制反应条件，选择性地在环上特定的位置引入所需的基团，或者选择不同强度的亲核试剂，在吡唑环上引入多个不同的基团。

以苯肼，苯甲醛，对氯苯甲醛，丙炔酸甲酯等为原料，DCE为溶剂，在CuI催化并用过氧化氢氧化的条件下合成，产物为3 - （4 - 氯 - 苯基）-1 - 苯基-1H-吡唑-4 - 羧酸甲酯，1 - （3,5 - 二甲基 - 苯基）-3 - 苯基-1H-吡唑-4 - 羧酸甲酯。产率分别68%，73%。为并用¹HNMR对相应产物结构进行了表征。

关键词: 吡唑衍生物；合成

ABSTRACT

As the difference of halogen atom position on halopyridine ring in nucleophilic reaction, we can select a specific position in the ring to introduce the necessary groups by controlling the reaction conditions or choosing a different strength of nucleophile.

In phenylhydrazine, benzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, propiolate as raw materials, DCE as solvent in the synthesis and CuI catalyzed oxidation of the conditions used, the product is 3 - (4 - chloro-phenyl) - 1-phenyl-1H-pyrazole-4 - carboxylic acid ester, 1 - (3,5 - dimethyl - phenyl) -3 - phenyl-1H-pyrazole-4 - carboxylate. Yields of 68% and 73%. 1HNMR as with the corresponding product structure was characterized.

Keywords: pyrazole derivatives; synthesis

第一章 文献综述

杂环类有机化合物是当代有机化学领域重要的组成部分，随着杂环化学的飞速发展，无论是在理论上，还是在实际应用上都有了重要的发展。有机杂环化合物在自然界中的分布极为广泛,在现今己发现的有机化合物中，杂环化合物的数量几乎占到三分之一，其中许多含氮的杂环有机化合物己被广泛应用于医药和农药行业，为人类的健康和农业增产做出了巨大贡献。如:有镇痛疗效的吗啡;有抗癌活性的喜树碱和能治疗高血压的利血平等;杂环化合物对新农药的发展也有着巨大的贡献，在全世界农药专利中，有百分之九十是属于有机杂环化合物，而且其中大多数为高效农药，这些农药的使用不光提高了农作物的产量，而且相对于其他非高效农药，极大地降低了对环境的影响.

吡唑类化合物(图1一1)是一种典型的五元氮杂环结构有机物，其广泛存在自然界中，并表现出许多特有的生物活性以及配位功能。在医药行业中，它是一些知名药物，如赛诺菲一安万特的减肥药Acomplia，西乐葆以及万艾可的核心结构。此外，还有很多吡唑类的化合物应用于临床治疗领域，如消炎，镇痛川和抗癌等.在农药学上，它们被广泛用于除草，杀菌，杀虫，杀瞒，调节植物生长等;在材料学上，因其配位功能而被广泛应用于过渡金属以及稀土，有机荧光材料中，比如以吡唑酮作为配体的稀土配合物显示出了较好的荧光特性。由于吡唑类化合物良好的生物活性以及广泛的应用价值，使得其有着非常广阔的研究和开发前景，因而倍受人们的关注.

吡唑类化合物结构式

1.1唑类化合物的应用

1.1.1吡唑类化合物在药物中的应用举例

Knorr在1883年首次合成了吡唑化合物，并在随后发现了含吡唑环的退烧药安替砒琳.这引起了药物学家和有机化学家对毗哇类化合物的浓厚兴趣，随后，多种含有吡唑环核心的药物被相继开发出来.对吡唑类化合物的活性研究主要集中在抗菌，抗炎以及肿瘤疾病的治疗与预防.

杨云，王瑾玲等在2004年研究报导了1一苯基一3一甲基一4一苯甲酸基一毗哇琳一5一酮(PMBP)缩氯代苯胺及其与金属离子配合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都具有一定的抑菌活性，其中与钻离子的配合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最好.

具有抗炎活性的吡唑类化合物

化学名为4一[5一(4一甲基苯基)3一(三氟甲基)一IH一吡唑一1一基〕苯磺酞胺(Celeeoxib)是由美国Searle制药厂研制开发，并于1999年在美国获准上市的针对风湿性和类风湿性关节炎及骨关节炎的新型非昌体类抗炎药，相对于传统的非凿体类抗炎药，它具有抗炎作用强，无胃肠道溃疡出血等副作用的优点.

姜黄素是从姜黄中分离得到的，其中含有吡唑及异恶唑类抗氧化剂"Selvam等人将其中的砒哇化合物进行了重新设计与合成，并检测了该种化合物对COX一l/COX一2的抑制作用和抗炎活性.发现所设计的衍生物对COX一1/COX一2的选择性显著提高，并且表现出了良好的抗炎活性.

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