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芳基吡唑苯甲酰脲的合成毕业论文

 2022-06-05 22:04:21  

论文总字数:21285字

摘 要

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上,芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。

以取代苯胺为原料,设计合成4个3-氰基-5-氨基-1-取代苯基吡唑,并与苯甲酰异氰酸酯作用,生成相应的N-芳基氰基吡唑苯甲酰脲;再利用核磁共振法和红外光谱法对其结构进行表征。

关键字: 吡唑类农药; 苯甲酰脲; 杀虫剂

Abstract

Aryl-pyrazole derivatives has been increasingly focused because of its high activity and broad-spectrum. In application of pesticide,aryl-pyrazole derivatives can be made for pesticides, herbicides,acaricides which show their efficacy, low-toxicity and multifunction. Aryl-pyrazole pesticide has wide prospect in research and exploit.

This paper designed and synthesized three 3-cyanogroup-5-amino-1-Substituted phenyl pyrazole with Substituted anilineas as raw material,generate the corresponding N-aryl cyano pyrazole benzoyl urea with benzoyl isocyanate; then get the Structure characterization of it with NMR and IR.

Key words: Pyrazole agrochemicals; Benzoylphenyl ureas(BPUs); Pesticide

目录

摘要 I

第一章 文献综述 1

1.1概述 1

1.2 芳基吡唑类衍生物的活性及其研究进展 2

1.2.1芳基吡唑类衍生物的活性 2

1.2.2 吡唑类衍生物的最新研究进展 4

1.3苯甲酰脲类化合物的活性及其研究概况 5

1.3.1苯甲酰脲类化合物的活性 5

第二章 5-氨基-3-氰基芳基吡唑苯甲酰脲的合成 11

2.1 前言 11

2.2 实验部分 11

2.2.1实验仪器与试剂 11

2.2.2 实验原理 12

2.2.3 实验方法 12

第三章 实验结果与讨论 17

3.1 实验结果测试方法 17

3.2 测试结果 17

第四章 结论与展望 27

4.1 结论 27

4.2 展望 27

参考文献 29

第一章 文献综述

1.1概述

过去的几十年中,有机磷、氨基甲酸酯以及拟除虫菊酯等杀虫剂在害虫防治和保障农业丰收等方面起着十分重要作用。时至今日,由于频繁大量的使用,使得害虫对这些传统杀虫剂产生了严重的抗性;与此同时,这些传统杀虫剂对害虫的天敌生物带来了严重危害,并对环境产生了污染。随着人们环保意识的日益增强,创制具有高活性、高选择性、低毒和环境友好的农药新品种成为农药学研究的紧迫课题,同时也是未来农药发展的趋势[1]

绿色农药的特点是:(1)药效高,单位面积使用量小;(2)选择性高,对天敌和非靶标生物无毒或毒性很小;(3)对农作物无药害;(4)使用后在农作物和环境中无残留,即使有残留也能在短期内降解,生成无毒物质[2]。绿色农药的使用既是控制暴发性害虫,提高粮食产量的有效措施,也是未来农药研究应用的必然发展趋势。

在昆虫生长调节剂中,苯甲酰脲类杀虫剂是众所周知的,对人类和环境安全性极高的一类杀虫剂,被誉为二十一世纪的农药,这是由其独特的作用机制—— 抑制几丁质的生物合成—— 所决定的[3]。几丁质合成抑制剂拥有极高的环境安全性、对人畜及非靶标生物较高的选择性以及使用浓度低、降解速度快等传统农药无法比拟的优点,被称为特异性昆虫生长调节剂[4]。自20 世纪70 年代荷兰ilips-Duphar 公司的科研工作者发现DU19111 后,对该类化合物的修饰一直是非常活跃的新农药创制领域,获得了许多活性更好的化合物。近年来一个颇具特色的研究方向是将脲桥进行杂环化,如唑环、三唑环、嘧啶环等。一些脲桥杂环化的衍生物表现出了很高的杀虫活性,显示出诱人的广阔前景[5]

吡唑类化合物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物,具有抗感染、抗病毒、抗焦虑,抗癌等药理活性,很多被应用于医药卫生领域[6-7]。另外,众多含吡唑基团的衍生物都具有良好的除草、杀菌、杀虫等活性,且具有高效、低毒的优点,常被作为除草剂、杀虫剂而在农业领域中被广泛使用[8-9]。在结构上吡唑环上取代位点和取代基的不同,从而使得吡唑类化合物的数量非常巨大,因此这类化合物的合成、结构改造及药理活性的研究愈发受到重视。

1.2 芳基吡唑类衍生物的活性及其研究进展

1.2.1芳基吡唑类衍生物的活性

芳(杂)环基吡唑类衍生物主要分为1-芳基吡唑、3-芳基吡唑和5-芳基吡唑。

1-芳基吡唑类主要是以杀虫、杀螨为主,部分化合物具有杀菌、除草性。锐劲特(Fipronil) 1是这类化合物的典型代表。它是 1985 年由法国罗纳-普朗克公司开发的新型吡唑类杀虫剂,具有触杀、畏毒、内吸作用。杀虫谱广,对鳞翅目、鞘翅目等重要害虫有很高的活性,对人畜安全。它是 γ-氨基丁酸抑制剂,对环戊二烯类、菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的害虫表现出极高的敏感性,适用棉花、树木、蔬菜等防治害虫。1-芳基吡唑类是近年来新农药研究的热点,不断有文献报道,如化合物 2 能有效杀灭稻飞虱,3 能有效防治甜菜褐菌,4 能防治稻瘟病,5 能很好的防治棉蚜、面红铃虫、麦二叉蚜[10-11],6 能有效防治节肢动物寄生虫线虫原生动物害虫且对人畜安全[12]

研究表明[13-14],3-芳基和5-芳基吡唑类化合物均具有较好的杀菌活性,3,5-二芳基吡唑的其它活性已有文献报道[15],但其杀菌活性报道极少。本文以水杨醛为先导,与2,4-二氯苯乙酮缩合,首先合成了α,β不饱和酮(1),7再关环形成3,5-二芳基-1H-吡唑(2)。考虑到含氟化合物表现出许多独特的性质,因此在吡唑5-位芳基上引入含氟结构,将8与不同的羧酸酰氯反应合成了6个新的1-酰基-3,5-二芳基吡唑衍生物(9a-9f,Scheme1),其结构经1 HNMR,IR和元素分析表征,并对3进行了初步的杀菌活性测试[16]

另外,3-芳基吡唑类化合物还具有较好的除草性能。此类化合物的典型代表是 1993 年由日本开发的吡氟苯草酯(ET751) 10[17]。可用于禾谷类作物如小麦等的苗后除草,主要用于防除阔叶杂草如猪秧秧、小野芝麻、繁缕、阿拉伯婆婆纳、淡甘菊,对猪秧秧活性尤佳。吡氟苯草酯的作用机理同二苯醚一样,是一种新型的触杀型除草剂,通过植物细胞中原卟啉Ⅳ积累而引起原卟啉抑制。人们不断对该类化合物结构进行修饰,合成了许多具有农药活性的化合物,如化合物 11 苗前施用科防治狗尾草和茄属植物,12 可防治反枝苋、白麻属植物,13对苹果黑星菌有很高的抑制作用[18-19],14 苗前施用可完全杀死稗草、白麻属植物。

1.2.2 吡唑类衍生物的最新研究进展

2010年,Ma,H.J.等人以乙醛酸水溶液与盐酸羟胺为原料,经过一系列反应,得到了 4-取代-5-[(5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-基)硫)-3-甲基-l-(2,2,2-三氟乙基)-]H-吡唑和4-取代-5-[(5,5- 二甲基-4,5- 二氢异噁唑-3-基)磺酰基)-3-甲基-]-(2,2,2-三氟乙基)-H-吡唑,这两类化合物 15 16 显示出了良好的除草活性[20]

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