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摘 要

大多数生物分离技术都是依据分子识别作用来分离的，这种高选择性来源于存在与底物相匹配孔穴，应用分子印迹膜（Molecular Imprinting）可以在聚合物中制造相似的空穴。如果以一种分子为模板来制备聚合物，当模板分子去除后，留下聚合物分子与该模板的孔相匹配的模板，制作具有特异性识别能力的“分子印迹膜”，并考察它们对选择模板蛋白质的分离性能。本课题设计合成能特异性识别伴刀豆球蛋白的糖脂两亲分子，选择使用碳酸铯为催化剂，中性氧化铝纯化酯基保护甘露糖三氯乙酰亚胺脂后，再进行糖苷化反应，得到目标产物。实验选取了优化条件，采用柱层析对产物进行提纯，通过氢谱、质谱对每步产物进行了表征，所得结果与目标产物基本类似。

关键词：分子识别 分子印迹膜 分离纯化

Design and Synthesis of TEG nectar glycolipid

ABSTRACT

Most biological separation techniques are based on the molecular recognition action to separate from the presence of such a high selectivity with respect to most biological separation techniques are separated according to the molecular recognition of the substrate, which comes from the presence of high selectivity matched with the substrate hole, using molecular imprinted membrane (Molecular Imprinting) can be manufactured similar hole in the polymer. If the polymer is prepared in a molecule as a template, when the template molecule is removed leaving the polymer molecules with the holes in the template that matches the template, the production has the ability to identify specific "molecular imprinted membrane", and examine their Select the template protein separation performance. This paper designed and synthesized specifically recognize glycolipid concanavalin amphiphilic molecules, choose to use cesium carbonate as a catalyst, neutral alumina and purified ester-protected mannose trichloroacetimidate fat, and then carry out glycosylation reaction to target product. Experimental selected optimum conditions, the use of the product was purified by column chromatography, by ¹H-NMR, mass spectrometry were used to characterize each step, substantially similar to the results obtained with the target product

Key Words: Molecular recognition; molecular imprinted membrane; separation and purification

目录

摘要 I

ABSTRACT II

目录 IV

第一章 综述 1

1.1引 言 1

1.2 分子印迹技术的理论 1

1.2.1分子印迹技术的基本理论 1

1.2.2蛋白质分子印迹技术 2

1.3分子印迹聚合物膜的制备 3

1.3.1原位聚合法 3

1.3.2相转化法 4

1.4三甘醇甘露糖脂的简介及其应用 5

1.5 本文拟采用的合成路线及主要设想 7

第二章 三甘醇甘露糖脂的设计与合成 8

2.1 前言 8

2.2主要试剂和仪器 8

2.2.1主要实验试剂 8

2.2.2 主要实验仪器 9

2.2.3 分析仪器 9

2.2 合成线路设计 9

2.3中间体的合成 10

2.3.1 8-苄氧基-3,6-二氧-1-己醇的合成 10

2.3.2 8-苄氧基-3,6-二氧-1-氯己烷的合成 11

2.3.3五乙酸-D-甘露糖酯的合成 12

2.3.4 2-羟基-四乙酸-D-甘露糖酯的合成 13

2.3.5 2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的合成 14

2.3.6 1,3-双（苄氧基）-2-丙醇的合成 15

2.3.7 1,3-二-O-苄基-2-O-十六烷基甘油的合成 17

2.3.8 2-十六烷基甘油的合成 18

2.3.9目标产物的合成 19

第三章 结论与展望 21

3.1结论 21

3.2 展望 21

参考文献 22

致谢 26

第一章 综述

1.1引 言

碳水化合物[也指低聚糖多糖]由许多不同的化合物组成，而且它也是在化学，生物学，材料科学和相关领域应用方面的主要角色。特别是在生物系统中，碳水化合物研究已成为“前沿”的药用物质，用以阐明基本的生物化学过程。对于确定碳水化合物的生物学功能，研究广泛的生理过程起到至关重要的作用，研究和鉴定碳水化合物变得越来越重要。

本文全面提供了一个最新的科学研究成果，是有关碳水化合物检测设备的概述方法和设计。此外，还将讨论生物传感器组件中的碳水化合物，包括必要的生物识别系统。我们试图深入讨论几个碳水化合物生物传感器，它们可能在将来有所应用。我们并没有试图覆盖所有糖化学和生物学的碳水化合物的检测方法，或涉及碳水化合物分子过程;这些都是广泛而有诸多应用的领域，给读者可参考的有关文献 ^[1] 。因为糖尿病异常多发，关于这个的研究，我们也不会在这里讨论商业上应用于高科技领域的葡萄糖感测。同样，本次审查不针对大机构的商业化文学[即专利]与多糖生物传感器。总体而言，我们试图限制范围来检讨最近公布的报告，而不是提供该领域的历史的角度。关于这个问题的相关评论已经出现在文献中^[2]。

生物传感器通常被定义为由多个官能团结合的生物活性物质组成，这些活性物质负责特异性识别物种，并通过物理化学方式专一性识别传导。但是，在这次审查中，所谓“生物传感器”有着更广泛的意义，包括在特定的体系中被表述为一种特定的“排列”。由于篇幅和范围的考虑，我们还没有在这里提供所有的生物测定法的完整描述。我们已经了解了碳水化合物构成的关键以及更深入的核心传感元件，定义或讨论具有代表性碳水化合物新颖特殊的功能。

1.2 分子印迹技术的理论

1.2.1分子印迹技术的基本理论

分子印迹技术具有三大特点：特异识别性、广泛适用性、构效预定性。分子印迹技术是制备具有分子识别作用的客体化合物的技术^[3]，其作用原理见图1.1。分子印迹聚合物(Imps)的制备过程可分为以下三步：

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