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摘 要

噁唑-2-酮是一类重要的五元含氮、氧不饱和杂环化合物。一方面，噁唑-2-酮是一类重要的合成中间体，广泛的运用于合成化学,例如氨基酸，二肽等化合物的合成。同时，噁唑-2-酮是在材料科学，农药和医药领域也有着广泛的应用和发展前景。噁唑-2-酮类抗菌剂是一类具有良好发展前景的新型合成抗菌剂，例如：除草剂噁唑禾草灵（fenoxaprop）,杀虫剂伏杀硫磷（phosalone）,杀菌剂3-乙酰-5,6,7,-三氯苯并噁唑酮等。另一方面，碘在有机合成领域尤为受到关注，因其能够作为温和的氧化剂、弱路易斯酸代替重金属催化或者促进某些有机反应。特别是在炔类化合物的亲电加成或者亲电环合领域，碘发挥了很大的作用，并且展现了广阔的发展前景。更重要的是，碘具有性质稳定、环境友好、价廉易得和高效低毒等特点，因此碘主导的一些反应很大程度上克服了传统的重金属催化，强酸催化所带来的环境污染。

关键词: 炔酰胺 4-碘代噁唑-2-酮 N-碘代丁二酰亚胺 环合反应

Transition-metal-free Synthesis of Oxazolones through Iodocyclization of Ynamides

ABSTRACT

Oxazolones is an important class of 5-membered nitrogen, oxygen unsaturated heterocyclic compounds. On the one hand, oxazolones is an important class of synthetic intermediates, widely used in synthetic chemistry ,such as the synthesis of compounds of amino acids, dipeptide and the like. Meanwhile, Oxazolones also has a wide range of applications and development prospects in materials science, pesticide and pharmaceutical sectors. Oxazolones is a new class of antibacterial agents synthetic antibacterial agent which has good prospects, such as fenoxaprop, phosalone. On the other hand,due attentiong is attached to idoine in the field of organic synthesis ,particularly owing to its capability as a mild oxidizing agent and weak Lewis acid in place of heavy metal catalysis. Iodine plays a great role and show a broad development prospects especially in the electrophilic addition of acetylene compounds or electrophilic cyclization field. More importantly, iodine is stable, environmentally friendly, inexpensive and is easy to get and has the characteristics of efficiency and low toxicity, so some reactions led by iodine overcome environment pollution caused by the traditional heavy metals catalysis and acid catalysis.

Keywords：Ynamides; 4-Iodo-oxazolones; N-Iodosuccinimide; Cyclization

目 录

摘 要

ABSTRACT

第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 噁唑-2-酮的应用与研究进展

1.2.1 噁唑-2-酮的应用

1.2.2 噁唑-2-酮合成反应的研究进展

1.3 碘促进的反应

1.3.1 碘促进的炔键氧化反应

1.3.2 碘协调的环合反应

1.3.3 碘催化的其他反应

1.4 本课题研究内容、目的和意义

第二章 N-炔基氨基甲酸酯的合成

2.1 前言

2.2 N-炔基氨基甲酸酯化合物及其合成路线的设计

2.2.1 N-炔基氨基甲酸酯化合物的设计

2.2.2 N-炔基氨基甲酸酯的合成路线

2.3 实验部分

2.3.1 主要试剂与仪器

2.3.2 实验步骤和表征分析

2.4 结果与讨论

2.5 小结

第三章 N-炔基氨基甲酸酯碘环合的条件优化

3.1 前言

3.2 实验部分和化合物表征

3.2.1 试剂和仪器

3.2.2 实验步骤

3.3 条件优化

3.4 小结

第四章 碘催化N-炔基氨基甲酸酯环合的适用范围

4.1 引言

4.2 实验部分

4.2.1 试剂和仪器

4.2.2 实验步骤

4.2.4 化合物表征

4.3 小结

第五章 4-碘代-3,5-二取代噁唑-2-酮的合成应用

5.1 引言

5.2 实验部分

5.2.1 试剂和仪器

5.3 偶联反应及实验步骤

5.4 小结

第六章 结论与展望

6.1 结论

6.2 展望

参考文献

附 录

致谢

第一章 文献综述

1.1 引言

杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。随着杂环化合物的深入研究，越来越多的新物质被发掘出来，这样不仅带来了化学的划时代，而且带来了人们生活的划时代。

其中，噁唑-2-酮作为一类重要的中间体引起了科学家的广泛关注，其在医药，材料，农药，合成化学中均有广泛的应用。炔酰胺在具有很好的稳定性的同时，也保持了较高的反应活性。在有机合成中，利用炔酰胺的反应来构建化合物骨架也是一种常用的策略。另一方面，碘在有机合成领域尤为受到关注，因其能够作为温和的氧化剂、弱路易斯酸代替重金属催化或者促进某些有机反应。特别是在炔类化合物的亲电加成或者亲电环合领域，碘发挥了很大的作用，并且展现了广阔的发展前景。更重要的是，碘具有性质稳定、环境友好、价廉易得和高效低毒等特点，因此碘主导的一些反应很大程度上克服了传统的重金属催化，强酸催化所带来的环境污染^[1]。

1.2 噁唑-2-酮的应用与研究进展

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