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2-氯-6-三氟甲基吡啶的合成毕业论文

 2022-05-11 20:28:55  

论文总字数:11212字

摘 要

本论文通过以2-羟基-6-三氟甲基烟酸为原料,通过脱羧反应、氯代反应,生成2-氯-6-三氟甲基吡啶。主要内容包括:以2-羟基-6-三氟甲基烟酸为原料,在以喹啉做溶剂下,升温到回流, 反应4个小时,反应完全后处理,反应生成2-羟基-6-三氟甲基吡啶,转化率为100%,收率为78.2%。在第一步的基础上进行,加入三氯氧磷,三乙胺,升温到回流,反应12个小时,反应完全后处理,反应生成2-氯-6-三氟甲基吡啶,收率为82.9%。本论文通过核磁等表征手段对所合成的化合物的结构进行了表征。

关键词:啶氧菌酯,2-氯-6-三氟甲基吡啶,杀菌剂,合成

Abstract

In this thesis, 2-hydroxy-6-trifluoromethyl-nicotinic acid as a raw material. Generating 2-chloro-6-trifluoromethylpyridine by a the decarboxylation reactionand the chlorination reaction.The main contents were listed as follows: 2-hydroxy-6-trifluoromethyl-nicotinic acid as a raw material, when quinoline as solvent and heated to reflux,after reaction 4 hours,have after-treatment,we can receive 2-hydroxy-6-trifluoromethylpyridine .The conversion was 100%, the yield 78.2%.In the next pass,add the POCl3 and (CH3CH2)3N, heated to reflux,after reaction 12 hours, then receive 2-chloro-6-trifluoromethylpyridine.The yield was 82.9%.The paper by means of NMR to characterize the structure of the synthesized compounds .

Key words: Picoxystrobin, Synthesis of 2-chloro-6-trifluoromethylpyridines, Antiseptic, Synthesis

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1绪论 1

1.2合成方法 3

1.2.1啶氧菌酯的合成方法 3

1.2.2中间体合成 3

1.2.3中间体合成的总结 4

1.2.4 2-氯-6-三氟甲基吡啶的合成 5

1.3啶氧菌酯的应用 5

1.4研究进展 6

1.5本论文的研究内容 6

第二章 实验内容 8

2.1试剂与仪器 8

2.1.1 试剂 8

2.1.2仪器 8

2.2 2-氯-6-三氯甲基吡啶的合成 8

2.2.1 2-羟基-6-三氟甲基吡啶的制备 9

2.2.2 2-氯-6-三氟甲基吡啶的制备 10

第三章 结果与讨论 11

3.1脱羧反应条件的比较 11

3.2合成方法的优势 12

3.3 2-羟基-6-三氟甲基吡啶的表征 13

第四章 结论 14

致谢 15

参考文献 16

第一章 文献综述

1.1绪论

甲氧基丙烯酸酯 (strobilurin) 类杀菌剂是在天然抗生素——嗜球果伞素A (strobilurin A) 的基础上发现的,是一类作用机制独特、极具发展潜力和市场活力的新型农用杀菌剂。我国目前处于引进和推广使用甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的初期阶段,对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂残留所致的潜在危害、标准品制备及最大残留限量的制定等研究工作尚属空白,残留量分析方面的研究处于起步阶段。

啶氧菌酯均属于甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,啶氧菌酯是内吸性杀菌剂,防治对象广谱,主要用于防治麦类的叶面病害如叶枯病、叶锈病、颖枯病、褐斑病、白粉病等,与其他甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂相比,啶氧菌酯对小麦叶祜病、网斑病和云纹病有更强的治疗效果。

啶氧菌酯( 试验代号:Z A - 1 9 6 3 ,通用名称:picoxystrobin,商品名称:Acanto)是由先正达公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂[ 1 , 2 ] 。化学结构如下:

分子式:C18H16F3NO4 相对分子质量:367.32

化学名称:(E)-3-甲氧基-2-{2-[6-(三氟甲基)-2-吡啶氧甲基]苯基}丙烯酸甲酯。英文化学名称为methyl (E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluoromethyl)-2-

pyridyloxymethyl]phenyl}acrylate。美国化学文摘(CA)系统名称为methyl(E)-

(methoxymethylene)-2-[[[6-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ox]methyl]benzeneacetate。CA主题索引名称为benzeneaceticacid-,á-(methoxymethylene)-2-[[[6-

-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]methyl]-methyl ester, (E)-。CAS登录号[117428-22-5]。

啶氧菌酯的检测方法主要有气相色谱法、液相色谱法、气-质、液-质联用法。

啶氧菌酯的作用机理与特点是线粒体呼吸抑制剂即通过在细胞色素b 和C 1 间电子转移抑制线粒体的呼吸[3]。对1,4- 脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、三羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。啶氧菌酯一旦被叶片吸收,就会在木质部中移动,随水流在运输系统中流动[4-5];它也在叶片表面的气相中流动并随着从气相中吸收进入叶片后又在木质部中流动。无雨条件下用啶氧菌酯(250g a.i./hm2)喷雾处理的作物和将同样喷雾处理后2h 暴露于降雨量为10mm、长达1h 的作物进行比较,结果表明二者对大麦叶枯病的防治效果是一致的。正是由于啶氧菌酯的内吸活性和蒸发活性,因而施药后,有效成分能有效再分配及充分传递,因此啶氧菌酯比商品化的嘧菌酯和肟菌酯有更好的治疗活性[6]。啶氧菌酯具有广谱杀菌活性和对作物的安全性,使得谷物生长期无病害发生,绿叶始终保持完好,从而保证作物好的收成。

啶氧菌酯的毒性:大鼠急性经口LD50 gt;5000mg/kg; 大鼠急性经皮LD50gt;2000mg/kg;大鼠吸入LC50(4h)2.12mg/L。本品对兔皮肤和兔眼睛无刺激性。NOEL 数据( 狗,亚慢性)4.3mg/kg b.w /d。ADI 值0.04mg/kgb.w。山齿鹑急性经口LD50gt;5200mg/kg。野鸭饲喂LD50(NOEC, 21w)1350mg/kg 饲料。鱼毒LC50(96h) μg/L。蜜蜂LD50(48h)gt;200μg/只(经口和接触)。蚯蚓LC50(14d) gt;6.7mg/kg土。制剂与分析:25%SC ,GC/HPLC 。

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