论文总字数：15940字

摘 要

当今，化学研究的一个重要方向是超分子化学，其中有两个重要组成部分:主体对客体分子的组装以及识别。葫芦脲[n]被誉为“第四代大环化合物”，它的结构具有两端亲水内部疏水的特征。芘类染料是一种多苯环芳香类物质，它有较好的荧光性质,其反应活性位点通常在α位上,可以通过一系列的修饰手段来调节芘的光学性质，是一种理想的荧光母体。本论文中，以葫芦脲[7]为主体，含芘的双季铵盐类染料分子为客体，利用分子荧光光谱研究了葫芦脲[7]对含芘的双季铵盐分子长链的组装以及包结作用。

本论文主要以尿素和甲醛为原料，采用酸催化方法合成了甘脲，以甘脲为原料合成了葫芦脲[n]化合物，在经过抽滤、减压蒸馏以及超声波处理得到葫芦脲[7]，经过对HNMR的分析，证实与预期结构相符。然后以葫芦脲[7]为主体，含芘的双季铵盐染料为客体，对其进行组装。通过调节体系的酸碱度，观察荧光强度的变化。

关键词：葫芦脲[7] 双季铵盐 荧光识别 组装

Assembly and Application of Bis-quaternary Ammonium containing Pyrene and Cucurbituril

Abstract

Today, supramolecular chemistry is an important direction of chemistry, which has two important components: the host-guest molecular recognition and assembly. Cucurbit [n] uril is known as the "fourth generation of macrocyclic compounds", its structure has an internal hydrophobic cavity and hydrophilic rim. Pyrene dye has better fluorescent properties, its active site usually in the alpha position, the optical properties can be adjusted through a series of modifications, which is an ideal fluorophore. In this paper, cucurbit [7] uril as host, pyrene-containing bis-quaternary ammonium as guest, their assembly and binding effect are chracterized by molecular fluorescence spectra and HNMR

In this paper, glycoluril was synthesized with urea and formaldehyde by ultrasonic and acid catalysis, and cucurbit [n] uril was synthesized with glycoluril, their expected structures were confirmed through HNMR. Then cucurbit [7] uril as the host, bis-quaternary ammonium containing pyrene as guest, assembly was formed by adjusting the pH of the system, changes of fluorescence intensity were observed.

Keywords: cucurbit [7] uril; bis-quaternary ammonium ; Fluorescent recognition; Assembly

目录

摘要 Ⅰ

abstract Ⅱ

目录 Ⅲ

第一章文献综述 1

1.1前言 1

1.2葫芦脲[n]的简介 2

1.2.1葫芦脲[n]的发现 3

1.2.2葫芦脲[n]的结构与性质 3

1.2.3葫芦脲[n]的识别 4

1.2.4葫芦脲[n]的组装 5

1.2.5葫芦脲[n]的研究 5

1.3芘基团 5

1.4本论文研究的内容以及意义 6

第二章实验部分 7

2.1实验仪器与材料 7

2.1.1材料 7

2.1.2仪器与设备 7

2.2实验内容 7

2.2.1葫芦脲[7]的制备 8

第三章实验结果与讨论 10

3.1产物葫芦脲[7]的核磁共振氢谱 10

3.2 CB[7]的组装分析 10

3.2.1 QC⊂CB[7]准轮烷构建过程的荧光性能和包结特性的研究 11

3.2.2 酸碱度调控QC⊂CB[7]准轮烷穿梭特性的核磁共振氢谱分析 12

3.2.3 酸碱度调控QC⊂CB[7]准轮烷穿梭特性的荧光光谱分析 14

第四章结论与展望 16

4.1结论 16

4.2展望 16

参考文献 17

致谢 19

第一章 文献综述

1.1前言

超分子化学是新兴前言科学的一个分支，在20世纪30年代，有人就已经提出了“超分子”这个词，但是直到50年代，才在科学界引起了重视。1967，在研究烯烃聚合物催化剂的时候，美国杜邦公司的Pedersen.C.J教授^[1]首先发现了冠醚化合物。而首次提出“超分子化学”概念的是法国科学家J.M Lehn教授，他在自己的获奖演说中，对超分子化学的理论进行了较为系统的阐述^[2]。Cram首先提出了主客体化学，三位科学家对超分子化学的发展做出了重大的贡献，因而他们一起获得了1987年的诺贝尔化学奖。根据J.M Lehn教授的观点，可以定义超分子化学的概念为：研究两种化合物，它们通过分子之间的相互作用力结合形成了具有特定的结构和性质的超分子，也就是说超分子化学是基于分子之间的非共价键相互作用后形成的分子聚集体的化学，它主要研究的是分子之间的非共价键微弱的相互作用，如范德华力、氢键、金属配位键之间的相互作用或者协同作用后生成的分子聚集体。从此以后，超分子化学被广泛熟知，并引起了人们的深入探究。到1992年，就已经有了专门的学术刊物，这足以说明超分子化学在化学中有举足轻重的地位。目前，对超分子化合物的形成、作用、结构以及性能的研究，已经渗透到化学的各个其他分支，如生命科学以及物理学等众多学科之中^[3]，同时也形成了新的学科领域。

分子识别是研究超分子化学的一个核心内容，它最初是由有机化学家以及生物化学家在分子水平上研究生物体系中的一些化学问题后提出的。在100年前，科学家E.Fisher曾经以“锁与钥匙”来生动的类比分子之间的专一性结合，把它称之为识别。伴随着分子识别的机制的深入研究，尤其是随着超分子化学的飞速发展^[4]，它在合成化学和材料化学等学科中起到了越来越重要的作用。分子识别是指两个分子之间以弱的非共价键作用力，比如范德华力、疏水作用或者氢键等的选择性结合并由此产生特殊功能的过程。它包含了两个方面的内容：一个是分子之间在几何尺寸或者形状上的相互识别，另一个则是分子对非共价键相互作用的识别。

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