论文总字数：14997字

摘 要

分散染料的结构并不复杂，它们大多为小分子结构，具有疏水的特征，且其水溶性基团一般都不可离子化。虽然在其分子中含有一些极性基团，比如羟基、氨基、羟烷氨基等，但它们仍然被归类为非离子型染料。分散染料在20世纪二十年代初期就被引进我国使用。在当时它们主要用于醋酸纤维的染色，所以也被称为醋酸纤维素型染料。近年来，随着合成纤维的技术日益发展，在其中最首屈一指的应当是聚酯纤维这一类，它们的发展速度极快，其加工技术也日趋成熟。作为聚酯纤维的专属着色剂，我们国家的分散染料随着科技的进步已经取得了极大的发展。近代以来，慢慢广为人知的分散染料已经悄悄成为发展速度相当快的染料之一了。

现如今，逐渐出现了一些备受瞩目的新型杂环染料，如吡唑啉酮系列衍生物类分散染料。本课题主要通过将2,3二甲基苯胺与羧基吡唑啉酮进行偶氮反应合成分散染料，并通过紫外可见分光光度计、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪等对其进行结构表征，旨在寻找这类染料的结构和它们染色性能之间关系，为开发新型的偶氮型分散染料提供理论依。

关键词: 分散染料 吡唑啉酮 染色 偶氮反应 表征

Synthesis and Characterizations of Methoxyaniline/Modified Pyridone Dyes

ABSTRACT

The structure of disperse dyes is not complicated, they are mostly small molecular structures, have hydrophobic characteristics, and their water-soluble groups are generally not ionizable. Although they contain some polar groups in their molecules, such as hydroxyl groups, amino groups, hydroxyalkylamino groups, etc., they are still classified as nonionic dyes. Disperse dyes were introduced to China in the early 1920s. At the time they were mainly used for the dyeing of acetate fibers, so they were also called cellulose acetate type dyes. In recent years, with the development of synthetic fiber technology, the most prestigious of these should be polyester fiber, which is developing at an extremely fast speed and its processing technology is becoming more mature. As the exclusive colorant for polyester fiber, our country's disperse dyes have made great progress with the advancement of technology. In modern times, the widely known disperse dyes have quietly become one of the fastest growing dyes.
Nowadays, some of the most notable new heterocyclic dyes are emerging, which are pyrazolone and its derivatives.In this paper, the disperse dyes were synthesized by azo reaction of 2,3-dimethylaniline with carboxypyrazolone, and characterized by UV-visible spectrophotometer, infrared spectrometer, nuclear magnetic resonance spectrometer and mass spectrometer. The aim is to find the relationship between the structure of these dyes and their dyeing properties, and to provide a theoretical basis for the development of new azo-type disperse dyes.

Keywords: Disperse dyes; Pyrazolone; dyeing; coupling reaction; structural characterization

目录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 分散染料及其发展 1

1.1. 前言 1

1.2. 研究背景 1

1.3. 研究进展 1

1.4. 研究意义 2

1.5. 原料物质的性质与合成 4

1.6. 关于2,3-二甲基苯胺的合成 4

1.6.1. 氯化亚锡作还原剂 4

1.6.2. 硫化钠作还原剂 5

1.6.3. 铁粉作还原剂 5

1.6.4. 电解还原法 6

1.6.5. 催化加氢还原法 6

1.6.6. 2，3二甲基苯胺合成方法总结 7

1.7. 吡唑啉酮分散染料的合成 7

1.7.1. 吡唑啉酮系分散染料 7

1.7.2. 吡唑啉酮系分散染料的性能与讨论 8

1.8. 偶合组分吡唑啉酮的合成 8

1.8.1. 前言 8

1.8.2. 合成部分 9

1.8.3. 结果与讨论 9

第二章 2，3-二甲基苯胺改性吡唑啉酮染料的合成 10

2.1. 前言 10

2.2. 实验内容 10

2.2.1. 仪器与试剂 10

2.2.2. 实验原理 11

2.2.3. 实验步骤 11

2.3. 结果与讨论 11

2.3.1. 重氮盐稳定性 11

2.4. 小结 12

第三章 2，3-二甲基苯胺改性吡唑啉酮染料的结构及光谱表征 13

3.1. 物理性能 13

3.2. 红外光谱(KBr pellets) 13

3.2.1. 原理图 13

3.2.2. 谱图分析 14

3.2.3. 结果与讨论 15

3.3. 核磁共振氢谱(400 MHz, DMSO-d6) 15

3.3.1. 原理图 15

3.3.2. 谱图分析 16

3.4. 紫外光谱(in MeOH) 17

3.4.1. 原理图 17

3.4.2. 谱图分析 17

3.4.3. 结果与讨论 18

3.5. 质谱(in MeOH) 18

3.5.1. 原理图 18

3.5.2. 谱图分析 19

3.5.3. 结果与讨论 19

第四章 结论与展望 20

4.1. 结论 20

4.2. 展望 20

参考文献 21

致谢 23

分散染料及其发展

前言

自从在1940年对聚酯纤维的发明和大量生产以来，已经有了79年的历史。在近五年来，经碱减量、异形丝、超细化，到现在的激光技术和等离子技术的发展等，聚酯纤维合成手段已经达到了极其充分的境地，且其染料加工技术也随之渐渐变得成熟起来。即便这两年出现了一些当代高新的上色技术，比如超临界二氧化碳流体的非水系统染色技术等，但是要投入具体的实际生产应用还受到多方面因素的钳制^[1]。因此，当前在世界上的印染行业的最喜欢用的染色工段依旧是依赖水系统染色为主导^[2]。在这其中占据其中主导地位的着色剂，分散染料，自然为了适应我国的需求不断发展而也在不断更新与改进，并且在质量、数量、品种上都取得了非常不错的成绩。

研究背景

随着当代化学技术的不断发展，各种在染料行业中的基础材料也得到了极其有效的发展，开始出现了种类繁多的染料。染料的定义是能使其它物质获取牢固而鲜明颜色的一类有机化合物，由于目前使用的染料都是通过人工合成的，所以它们也被称为合成染料^[3]。染料、涂料，以及颜料等一般皆是自身具有颜色，此类化合物能以分子状态使其他被染物质获取鲜明而牢固色泽^[4]。按照染料的性质背景和常规应用方法可以将其分为酸性染料、缩聚染料、硫化染料、还原染料、活性染料、直接染料、碱性染料、以及分散染料等。

聚酯纤维在世界上的地位不言而喻，作为最重要且基本的纺织原料之一，其当前的世界年产量已经超过2200万吨。随着聚酯纤维的产量的不断增长，分散染料的发展也十分迅猛。最早由德国巴登苯胺纯碱公司开始生产，主要用于醋酸纤维和聚酯纤维的染色。在20世纪50年代以后，获得了迅猛的发展，并一跃成为染料工业当中的首要产物。

研究进展

分散染料是具有疏水性，由于分散剂的作用而呈分散态势的染料^[5]。分散染料的使用需要先进行后处理，一般需要经过研磨，成为分散的小颗粒后，并且有分散剂存在的情况下，才可进行发挥其染色功能。稳定而均匀的悬浮液是分散染料染液的基本形态。分散染料的种类繁多，按照不同的标准可以分为不同的种类，一般来说用染料结构可以将其分成三类：杂环、偶氮以及蒽醌型。杂环一类为较新的染料结构，可以说是新型染料。偶氮型是传统的合成路线，工艺流程简易，生产成本低廉。蒽醌型及杂环型分散染料的生产工艺较复杂，成本较高^[6]。杂环是化学众多分支的一个不可避免的整体特征。有机染料化学也不例外：一些以杂环体系为基础的着色剂，如茂维（mauveine）的古老，甚至比靛蓝（indigo等）更早出现，而今天杂环都是普遍存在的，无论它们以发色团的形式出现，杂环化合物在分散染料化学中得到了广泛的应用，它被认为是促进杂环胺工业开发的第一个领域。许多杂环染料现在已经上市，以至于没有一个生产商可以声称不处理基于杂环重氮或偶合组分的着色剂就可以生产全系列分散染料。此外，此外，随着“传统”纺织取向杂环染料出现了新的应用，例如噻嗪类和恶嗪类的光动力疗法和激光应用，非纺织用途的异芳基偶氮分散染料越来越多地被探索，例如，在复印技术中，功能性染料应用。

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