论文总字数：13822字

摘 要

本文关于均三嗪环，首先对其树状大分子具有的性质及合成方法进行了分析，并对三氨基苯基均三嗪化合物具体进行设计合成、分离、提纯、表征。首先，将对氨基苯甲腈和三氟甲磺酸反应，然后通过滴加NaOH将三氨基苯基均三嗪用三氟甲磺酸盐碱化后，还原得三氨基苯甲腈。

本论文还对其反应条件进行了单因素研究，得到了各个因素的优化，分析得到在三氟甲磺酸用量为33.75mmol、反应时间24h，收率较高为81.7%。

关键词：均三嗪 三氟甲磺酸 工艺优化

Study on synthesis of aminophenyl triazine

Abstract

Was reviewed in this paper including both triazine ring tree macromolecular synthesis methods and properties, and in particular the design of three amino phenyl were triazine compounds synthesis, separation, purification and characterization of the first to amino cyanobenzene and three fluorine mesylate reaction, and then through the drops of NaOH addition three amino phenyl were triazine with fluorine mesylate salinization, reduction is three amino cyanobenzene this paper the reaction conditions were also the study of single factor, the optimization of various factors, analysis in three dosage of fluorine mesylate for 33.75 tendency for 24 h reaction time, higher yield of 81.7%

Keywords: s-triazine trifluoromethanesulfonic acid Process optimization

目录

摘要 Ⅰ

第一章 文 献 综 述 1

1.1树状大分子概述 1

1.2发展及应用 1

1.3三嗪衍生物的研究现状 1

1.4三对氨基苯氧基-1,3,5-均三嗪的合成 3

1.5对称结构1,3,5-三嗪的合成 5

1.6 1.3.5-三嗪衍生物的合成研究 6

1.7三嗪类衍生物的其他研究 11

第二章 实验部分 13

2.1实验准备 13

2.2三氨基苯氧基均三嗪的合成 14

2.3单因素实验 15

第三章 实验结果与讨论 16

3.1三氨基苯基均三嗪的合成实验 16

3.2工艺优化 17

第四章 结论与展望 20

4.1结论 20

4.2展望 20

参考文献 21

第一章 文 献 综 述

1.1树状大分子概述

树状大分子是在科研工作者们高度认同下发展而来的一种通过逐步重复的反应得到的单分散性的新型功能高分子。树状大分子结构十分的规整，因此，在分子水平上，能够精确控制外围官能团呈现的反应。当前，关于树状大分子，学者们的研究重点主要是对其性使进行改变，进而使其形成新功能^[1]。

1.2发展及应用

树状大分子具有较多且复杂的支链、相对对称的结构、分子量可简单控制、官能团较多较密集、分子内可调节的空腔多、单分散性等特点，这些特点使得它的同系物多表现出多样化的功能性^[2]。如可作为癌细胞组转剂、运输缓释药物、高效催化剂、高分子生物膜、聚合物添加剂、信息贮存载体等。

1.3三嗪衍生物的研究现状

由内部的的苯环和树枝化的官能团及外部的表面零散基团两大部分组成的组成的三嗪化合物^[3]。具有独特的性质：⑴ 结构可控精确；⑵相对分子质量可调节；⑶表面功能团高密度性；⑷平面空间高度对称；⑸高度树枝化，分子内存在空腔且易于调节。

树枝状大分子因结构特殊与其他大分子容易区分识别。对这一特点的发现，功能化的树状大分子慢慢得到了科研工作者们的重视并被进一步的开发研究^[5]。这种在科研工作者们团体中较高的认可度使得它被开发出在内部结构设计上结合不同位置来深入研究它的识别。

树状大分子具有三维结构、它作为一种高度有序的新高分子材料、用过类似树叶生长树枝化反应，在具有三维结构的树枝分子上将其与我们需要的特殊官能团结合起来，形成最终的多功能化的树枝，这样我们就能将检测信号放大，除此优点之外更好的一点是它还提供多处识别结合位点，这样可以最高效的将分析方法的灵敏度最大化^[6]。同时又因为三嗪衍生物具有较好的反应活性和较多的可控性，以此可以用作构建树状分子的特定模板，制得一些非线性光学活性分子，最终得到我们需要的特定的荧光比色探针。

1.3.1三嗪化合物的简介

1，3，5-三嗪，是属于无色晶体化合物，在工业生产中将氯化氧和氰化氢反应从而制得，而它的衍生物在催化剂、药物制剂、染料、光电材料、农药等领域中都占领着重要的地位^[7]。

均三嗪类衍生物在工业生产上是把三聚氰氯、三甲基均三嗪、三聚氰胺，众所周知芳香族化合物的亲电性不好，三嗪类化合物的优势就体现在这，活化能高，三嗪环上极其容易亲核芳香取代。三聚氰氯是被发现为一种活性较好的中间体，它的亲核取代反应速率高，在三聚氰氯环上的氯原子在1，3，5不同位置上的活性大不相同，它的分级反应因此可以得到良好的把控，容易发生缩聚反应的有醛类与甲基和氨基^[8]。因此，将发光基团和结合基团嫁接，采用缩合及分级取代的方法，通过上述反应得到我们与要的特殊三嗪产物，识别不同的客体。

1.3.2三嗪化合物的应用领域

当前，三嗪衍生物在医药产品及除草剂上具有较多的应用。

关于三嗪衍生物，其在杀虫剂、除草剂和杀菌剂等农药或医药中应用时，具有以下几方面优点：①与其他普通的除草杀菌除菌剂相比，三嗪化合物的毒性较低；②三嗪衍生物的环保性较好，该物质在水中的溶解度较小，易于处理对水源污染小。

三聚氰氯作为农医药行业中的合成药物的中间体是三嗪衍生物中较为广泛的一种，更多的还有，例如，肼基均三嗪是一种降血压药，能够抑制剂中枢神经；硫酰胺基均三嗪是一种降血糖药；在抗癌药中，主要成分为三环丙胺取代均三嗪；防治冠心病的药物有氯甲氧基呢唆基均三嗪^[9]。

三嗪衍生物的树状大分子化合物毒性低，广泛应用于药物载体领域，如三嗪化合物应用于一些较毒的抗癌药物载体，并通过将这些抗癌药与含均三嗪环树状大分子混合，在人体吸收方面不同于一般药物有较好的药效。

1.4三对氨基苯氧基-1,3,5-均三嗪的合成

1.4.1均三嗪环及其衍生物概述

均三嗪环是含氮在1，3，5号位的六元杂环，在互为邻位的角度上，它的结构和理化性质十分稳定，150℃以上的浓硫酸中均三嗪才会分解，从而侧面证明该化合物具有高抗氧化性和稳定性。不仅如此，均三嗪环的衍生物抗菌、抗肿瘤，进行均三嗪分子识别时可以利用氢键作用、金属离子的配合，在不同领域可以通过此条特性进行不同的准确识别^[10]。均三嗪树状分子的研究价值不言而喻所以这些年广泛的进入科学家的视野，所以我在这里所探讨的三氨基苯基均三嗪的合成工艺。

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