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摘 要

过氧化氢（H₂O₂）是一种活性氧，是代谢中不可避免的副产物，在生物系统中起着至关重要的作用，而且生理水平的过氧化氢能够调节基本的生物活性。 但是，有越来越多的证据表明，体内过氧化氢的过量产生可能引起病理变化。因此，开发用于监测H₂O₂的荧光探针对于这些疾病的诊断和治疗意义重大。而磷光铱（III）配合物具有非常优异的特征，通过改变磷光铱配合物的主配体官能团，可以调节磷光铱配合物发光效率和发光颜色，因此铱（III）配合物已被公认为是潜在的发光材料，可用于荧光探针开发。为此我们提出了一种以硼酸酯作为合成探针的功能基团，以铱配合物为发光团的新型铱配合物Ir-B，该配合物是以2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯为第一配体，含硼酸酯基团的N^N配体为第二配体的三双齿配合物，其构型为六配位八面体构型。并且通过核磁共振氢谱、高分辨质谱、红外吸收光谱表征了配合物的结构。经过紫外吸收光谱和荧光发射光谱的光物理测试，Ir-B荧光发射最高峰波长λmax=648 nm，其在生物成像方面有潜在的应用。该探针可以与过氧化氢相应，使探针荧光猝灭或减弱，它表现出良好的灵敏度和令人满意的过氧化氢选择性，检测限（LOD）为5.757×10^-7 M，检出范围为0.5757 μM~160μM，抗干扰能力较强，可实现对过氧化氢的检测。

关键词：过氧化氢 磷光铱配合物 硼酸酯 荧光探针

Synthesis and photophysical properties of a iridium(III) complex as a probe for hydrogen peroxide

Abstract

Hydrogen peroxide (H₂O₂) is a kind of active oxygen, which is an inevitable by-product of metabolism. It plays an important role in the biological system, and the physiological level of hydrogen peroxide can regulate the basic biological activity.However, there is increasing evidence that excessive production of hydrogen peroxide in the body may cause pathological changes. Therefore, the development of fluorescent probes for monitoring H₂O₂ is of great significance for the diagnosis and treatment of these diseases.The phosphorescent iridium (III) complex has very excellent characteristics. By changing the main ligand functional group of the phosphorescent iridium complex, the luminous efficiency and color of the phosphorescent iridium complex can be adjusted, so the iridium (III) complex has been recognized as potential luminescent materials can be used for fluorescent probe development. Therefore, we propose a new iridium complex Ir-B with boric acid ester as the functional group of probe and iridium complex as the luminescent group.The complex is a tri-bidentate complex with 2-phenylquinoline-4-ethyl carboxylate as the first ligand, and the N^N ligand containing the borate group is the second ligand, and its configuration is a six-coordinate octahedral configuration. The structure of the complex was characterized by nuclear magnetic resonance hydrogen spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, and infrared absorption spectroscopy. After photophysical tests of ultraviolet absorption spectrum and fluorescence emission spectrum, the highest peak wavelength of Ir-B fluorescence emission λmax = 648 nm, which has potential applications in biological imaging. The probe can correspond to hydrogen peroxide to quench or weaken the fluorescence of the probe. It exhibits good sensitivity and satisfactory hydrogen peroxide selectivity. The detection limit (LOD) is 5.757 × 10^-7 M, and the detection range is 0.5757 μM ~ 160 μM, with strong anti-interference ability, so Ir-B can realize the detection of hydrogen peroxide.

Key Words: Hydrogen peroxide Phosphorescent iridium complex Borate Fluorescent probe

目录

摘 要 Ⅰ

Abstract Ⅱ

目录 Ⅳ

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 过氧化氢荧光探针研究进展 2

1.2.1非硼酸酯类过氧化氢荧光探针 2

1.2.2硼酸酯类过氧化氢荧光探针 4

1.2.3硼酸酯类荧光探针响应机理 7

1.3 铱配合物在有机荧光材料方面的应用 8

1.3.1 化学传感 8

1.3.2 诱导肿瘤 10

1.3.3 氧气传感 12

1.3.4 溶酶体成像 13

1.4 研究目的与意义 15

第二章 新型铱配合物过氧化氢探针的合成 16

2.1 前言 16

2.2 实验部分 16

2.2.1 实验试剂 16

2.2.2实验仪器 17

2.3.3实验步骤 17

2.3.3.1 合成硼酸酯化合物 17

2.3.3.2 合成N^N配体 18

2.3.3.3 合成桥氯配合物 19

2.3.3.4合成目标分子 19

2.4 结果与讨论 20

2.4.1 合成条件探讨 20

2.4.2 中间体表征 21

2.4.3 目标分子的表征 23

2.5小结 24

第三章 Ir-B光物理性质研究及其应用 25

3.1 实验部分 25

3.1.1 试剂 25

3.1.2 仪器 26

3.1.3 光物理检测试验步骤 26

3.2结果与讨论 27

3.2.1 紫外可吸收光谱 27

3.2.2 荧光发射光谱 28

3.2.3 Ir-B铱配合物与双氧水作用情况 30

3.3小结 31

第四章 结论与展望 33

4.1 结论 33

4.2 展望 33

参考文献 34

37

致谢 37

第一章 文献综述

1.1 引言

过氧化氢是活生物体中活性氧（ROS）的主要成员，它在某些生理过程中起着重要作用，例如调节与免疫系统，衰老和癌症。除了在生理方面，它在病理过程（如机体防御、炎症）中也发挥着一定的作用。近几年的研究还发现,，过氧化氢作为一种信号分子, 它也与细胞增殖、分化和迁移过程密切相关。但是过量过氧化氢的存在可以引发多种疾病，因此对体内过氧化氢的检测具有重要意义。一种有效的方法是使用高度选择性的荧光探针，包括2'，7'-二氯二氢荧光素（DCFH），荧光试剂（Amplex Red），二氢罗丹明，膦基荧光团，镧系元素配位化合物，氧化还原响应性荧光物质和具有ROS可裂解保护基团的生色团，以跟踪和检查过氧化氢的细胞化学。但是，目前的探针具有一定的局限性，例如光稳定性差，选择性不足以及生物样品中背景荧光的明显干扰，因此难以进行定量测量。 因此，迫切需要获得具有良好的选择性和光稳定性，以及较小的背景荧光干扰的新型荧光探针，以完成生物学研究。最近的研究表明，因红光的波长大，能量相对较低，对人体的伤害小，所以其双波长发射的探针被高度推荐。

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