1. 研究目的与意义及国内外研究现状

糖类是自然界中储量丰富的一类极其重要的天然有机化合物，糖类化合物也是一类重要的药物，迄今为止已有超过500种糖类药物在使用，为人类抵抗各种疾病起到了不可替代的作用。研究糖类在药物合成中的应用对发现其新的功能用途，开发新型糖类药物都具有重大的意义。此外，糖资源的利用有利于人类综合使用可再生资源，避免对化石资源的过度依赖。自然界单糖的提前条件苛刻，各种具有规则结构的生物活性糖被镶嵌在生物体中，而且会有多种糖会产生化学键合，导致对于从化学角度研究糖类的性质十分困难。因此，本文研究用化学方法合成氨基葡萄糖，并对其进行表征，希望能得到与天然条件下产生的氨基葡萄糖更加相似的结构。

国内外研究现状

近年来，随着检测手段和生物技术的高速发展，糖化学的研究显得越来越重要，2001年的Science 杂志，2007年的Nature杂志相继发表了糖化学和糖生物学的专辑，对该领域的研究进行了回顾和展望。有关糖的化合物和生物学研究也取得了很大进步，唤起了药学家对该类化合物的兴趣，使得基于糖类的药物研究得到了较大的发展。糖基化酶的成功克隆及对其性质的认识，寡糖合成技术及细胞表面聚糖分析技术的提高，使人们更清楚地了解了这一类生物学分子。Sharpless和Noyori等人也由于在手性合成反面的杰出成就获得了2001年的诺贝尔化学奖。随着糖化学中糖类合成方法的突破及糖类结构分析方法的进步，使糖生物学得到了飞速的发展，糖类化合物结构的多样性和复杂性被阐明，它们所负担的众多生物学功能为人们所认识。在药物化学领域，糖类药物研究也愈来愈被重视，而糖类化合物也被认为是当前发现药物先导物的重要来源之一。

2. 研究的基本内容

氨基葡萄糖是一类重要的药物中间体，本文主要研究了以甲基葡萄糖苷和氨基葡萄糖合成6-氨基葡萄糖和2-氨基葡萄糖衍生物的实验，首先本文以甲基葡萄糖苷为原料，和咪唑，碘，三苯基膦反应得到6位碘代甲基葡萄糖苷，然后经乙酰基保护羟基，再和亚硝基钠反应得到6-硝基葡萄糖苷，锌粉还原硝基得到6-氨基葡萄糖苷，同时对6-硝基葡萄糖进行了henry催化反应。

其次，再以乙酸酐对2-氨基葡萄糖进行乙酰化保护，进行1位氯代的探索，同时对2位氨基的环化进行了尝试。

3. 实施方案、进度安排及预期效果

对于合成6-氨基葡萄糖，要先进行C6的取代，这里利用到C6的空间位阻最小的性质，同时在反应过程中由于其他位置羟基的反应活性较高，在6位取代后还需要要进行乙酰化保护，而氨基的取代常用的方法为硝基取代后进行还原。实验结束后，进行henry不对称催化反应的尝试，因为该反应是形成碳链的有效方法。最后是对于2氨基葡萄糖衍生物的合成，其中氨基的环化并未取得成功，而氯代反应则由于时间原因匆匆结束，在这里表示歉意。全文每个实验部分分为标题，反应方程式，实验原理介绍，实验步骤与内容和实验分析部分。所有TLC点板左侧为反应物，右侧为产物（按照时间顺序从左向右）。

4. 参考文献

[1] 王震，王亚明，罗康碧，王路辉，蒋丽红.新型催化剂在精细化学品合成中应用[j]. 工业催化,2004，12:336-339

[2] 李晓丽.《糖类化合物在药学中的应用》.河北化工.2006（11）.25-26

[3] 贺家亮，李开熊，刘海燕.高效液相色谱在食品分析中的应用[j]. 食品研究与开发,2008，29，(11):175-177