摘 要

能源问题日益突出，太阳能作为一种可再生绿色能源，其开发应用显得越来越重要，因此发展性能优良的新型光电材料已成为研究热点之一。有机太阳能电池由于其具有廉价、质量轻及可大面积加工等优点，具有重要的潜在商业应用价值。当前制约有机太阳能电池商业化最主要的一个因素就是其光电转化效率较低，如何提高有机太阳能电池的光电转换率（PCE），乃至突破其理论上限，是目前太阳能光电转换研究领域的热点。单线态裂分是指当一个有机半导体分子吸收一个光子产生单线态激子（singlet exciton）后，通过一个自旋允许的裂分过程形成两个三线态激子（triplet exciton），即吸收一个光子后可以产生两个三线态激子。本论文基于我们前期提出的分子内单线态裂分材料的设计思路——“电子给体-电子受体-电子给体”模型，设计了一个以氮杂六苯并苯为电子给体，苝酰亚胺为电子受体的环状共轭分子C13（上图），用于分子内单线态裂分机理的研究。通过文献查阅，我们提出了目标分子的设计路线，并成功合成了关键中间体C8和C11，为后续合成打下了坚实的基础。

关键词：有机光电材料；共轭大环；太阳能电池；单线态裂分

Abstract

Directly utilizing solar energy has become more and more important since energy crisis is a major challenge to our society, and considerable research interest has been devoted to develop novel optoelectronic materials with excellent performance. Organic Solar Cell has significant potential commercial application value because it’s cheap, portable and it can be processed in a large-scale. The biggest barrier of Organic Solar Cell commercialization is its low power conversion efficiency (PCE), and improving it up to a value exceeding the theoretical limit is a critical thing in this field. Singlet fission is the process that an organic semiconductor molecule generates a singlet exciton after absorbing a photon, and the singlet exciton transforms into two triplet excitons by a spin-allowed fission process. That’s to say, absorbing a photon can forms two triplet excitons. According to our previous design of intramolecular singlet fission material — “Donor-Accepter-Donor” model, we target on an organic conjugated macrocycles C13 (above), which bases on two azacoronenes as donors and two perylene bisimides as accepters, and use it to get insight into the intramolecular singlet fission mechanism. We put forward the design of target molecule after review literature, and succeed in synthesizing the key intermediates C8 and C11. These lay a firm foundation for the subsequent synthesis.

Key Word: organic optoelectronic material; conjugated macrocycle; Organic Solar Cell; Singlet fission

目 录

摘 要 I

Abstract II

第1章 绪论 1

1.1 有机光电材料及有机太阳能电池 1

1.2单线态裂分（Singlet Fission, SF）及其研究现状 2

1.3 单线态裂分材料的设计思路 4

1.4环状共轭化合物 4

1.5 总结 5

第2章 研究方案 6

2.1设计方案 6

2.1.1合成方案 6

2.1.2表征方案 7

2.2合成路线 7

2.2.1 含氮杂六苯并苯电子给体的合成方法 7

2.2.2 苝酰亚胺电子受体的合成方法 8

2.2.3电子给体-受体环状共轭化合物C13的合成方法 8

第3章 实验内容 9

3.1仪器与试剂 9

3.1.1实验药品与试剂 9

3.1.2实验仪器 10

3.2实验步骤 10

3.2.1化合物2的合成 10

3.2.2化合物3合成 10

3.2.3化合物4的合成 11

3.2.4化合物5的合成 11

3.2.5化合物6的合成 11

3.2.6化合物7的合成 12

3.2.7化合物8的合成 12

3.2.8化合物7-十三胺的合成 12

3.2.9化合物9的合成 12

3.2.10化合物10的合成 13

3.2.11化合物11的合成 13

第4章 结果与讨论 14

参考文献 16

附录A 18

附录B 19