摘 要

目前双吲哚甲烷类化合物的合成方法有多种，但存在着溶剂对环境污染较大，催化剂催化效率低，反应时间较长等问题。本论文综述了新型双吲哚甲烷类化合物的合成研究，以吲哚-2-甲酸乙酯和一系列芳香醛为原料，利用微波反应合成了目标化合物，考察了催化剂、溶剂、催化剂用量与微波功率对产率的影响，比较了常规加热反应和微波反应的区别。本文的设计方法有着反应速度快，产率高，操作简单，环境污染少，且后处理容易等特点。目标化合物均通过熔点、红外、质谱、核磁共振氢谱与核磁共振碳谱进行表征分析。

关键词：吲哚 双吲哚甲烷 微波合成 醛 催化

Synthesis of Novel Bis (indolyl) methanes Compounds

Abstract

Currently, there are many methods for the synthesis of bis indole compounds, but there are problems such as large environmental pollution of the solvent, low catalyst catalytic efficiency, and long reaction time.This article reviews the synthesis of novel bis indolyl methane compo- unds. Through the microwave reaction, indole-2-carboxylic acid ethyl ester and various aldehydes were used as raw materials. The effects of catalyst, solvent, catalyst amount and microwave power on yield were investigated. The difference between conventional heating reaction and microwave reaction was compared and passed. The design method of this paper has the characteristics of fast response, high yield, simple operation, less environmental pollution, and easy post-processing.The compounds were confirmed by melting point, IR, ¹H NMR,

¹³C NMR, and MS.

Key words: indole; bis-indolylmethanes; microwave synthesis; aldehyde; catalytic

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 综述 1

1.1 吲哚简介 1

1.2 双吲哚简介 1

1.3 双吲哚甲烷类化合物的合成 2

1.3.1 以吲哚和醛（或酮）为原料合成双吲哚甲烷类化合物 2

1.3.2 以吲哚和羰基化合物为原料合成双吲哚甲烷类化合物 7

1.3.3 以吲哚和亚胺为原料合成双吲哚甲烷类化合物 7

1.3.4 以吲哚和炔为原料合成双吲哚甲烷类化合物 8

1.4微波反应简介 8

1.5 论文研究目的、内容及意义 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验材料与仪器 10

2.1.1 实验仪器 10

2.1.2 实验试剂 10

2.2 实验内容 11

2.2.1 吲哚-2-甲酸乙酯的合成 11

2.2.2 双吲哚甲烷类化合物的合成与表征 11

第三章 实验结果与讨论 26

3.1 实验方案的确定 26

3.1.1 催化剂的选择 26

3.1.2 溶剂的选择 26

3.1.3 催化剂用量的选择 27

3.1.4 微波功率的选择 27

3.1.5 常规加热与微波法的比较 28

3.2 反应条件对比 28

3.3 实验结果 28

3.4 化合物的波谱解析 29

第四章 结论与展望 30

4.1 结论 30

4.2 展望 30

参考文献 31

致谢 33

第一章 综述

1.1 吲哚简介

很多天然产物中都含有吲哚环的结构，吲哚环因为具有很好的生理活性和药理活性，在农药、医药、染料、香料等领域得到了广泛的应用。直到现在，吲哚类化合物仍然是有机化学家和药物学家研究关注的热点。

在农药领域中，3-吲哚乙酸是一种重要的植物生长调节激素，在世界的农业生产中得到了广泛使用。通过对3-吲哚乙酸进行进一步的研究，药物学家发现了消炎痛，通过检测，发现该药物对患有风湿性关节炎的患者有很好的治疗效果。

在目前已知的数千种天然吲哚类衍生物中，有大约四十多种是治疗性的药物。从植物中分离得到的Horsfiline是具有吡咯烷结构的吲哚类化合物，具有很好的止痛作用。5-羟基色氨，俗称血清素，是一种神经传递质。研究人员进一步研究发现了具有治理偏头疼的药物散麻坦。5-羟基色氨酸，是5-羟基色氨的前体物质，在医学上被用作治疗抑郁症和失眠等问题。

在香料方面，吲哚与3-甲基吲哚一直备受人们的喜爱，虽然二者本身都具有比较强的粪臭味，但是加水稀释后就会释放出花香，工业上常用来调合人造花精油。

在染料方面，吲哚也发挥着重要的作用。例如，2-甲基吲哚啉，俗称阳离子黄7GLL，便是由2-甲基吲哚合成，其他的常用染料如阳离子红2GL和阳离子橙2GL，也是由吲哚类物质2-苯基吲哚合成。除此之外，吲哚类物质还被应用于感光化学品中，例如照相乳剂滤光层中经常使用到的咔唑酞染料同样是由吲哚类物质合成。

色氨酸是吲哚类化合物重要的衍生产品之一，常用于制备营养液以及精神安定类药物。色氨酸还可以进一步用于5-羟基色氨、植物激素等生理活性物质，因为具有调节动物的消化、神经及繁殖系统的功能而被作为饲料添加剂使用。

1.2 双吲哚简介

吲哚衍生物中很重要的一支便是双吲哚衍生物了，和吲哚类衍生物相似，双吲哚衍生物同样具有良好的生理活性和药理活性。研究表明，双吲哚衍生物主要是通过调节致癌物质的代谢产物，从而达到预防癌症的效果。目前发现，部分双吲哚类药物对乳腺癌有一定抑制作用。双吲哚还可以用于抑制雌性激素的繁殖，如果将这种化合物应用于在儿童早熟问题上，很可能有很大的发展前景，从而在药物的研发领域中占有重要的地位。目前，双吲哚化合物已成为医学领域研究的热点，随着研究的深入，探索合成双吲哚类化合物的方法以及研究新型结构的双吲哚类化合物具有及其十分重要的意义。

目前为止，科研人员投入了大量时间探索双吲哚类化合物的合成，并且取得了重要的成果，如吲哚与醛（或酮）反应、吲哚与羰基类化合物反应、吲哚与亚胺为反应以及吲哚与炔反应等。其中合成双吲哚应用最广泛的方法便是吲哚与醛（或酮）的反应。下面介绍以上这几种常用的合成方法。

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