摘 要

Abstract II

第一章 综 述 1

1.1 前言 1

1.2 吡唑类化合物的研究进展 3

1.2.1 农业方面 3

1.2.2 医学方面 6

1.3 硫脲类化合物研究进展 7

1.3.1 硫脲衍生物活性方面 7

1.3.2 硫脲类化合物的合成 9

1.4 总结 10

第二章 实验部分 12

2.1 实验材料与仪器 12

2.1.1 材料 12

2.1.2 仪器与设备 13

2.2 实验内容 13

2.2.1 芳基吡唑胺的制备 13

2.2.2 功夫菊酰异硫氰酸酯的合成 14

2.2.3 芳基吡唑菊酰硫脲的制备 14

第三章 实验结果与讨论 15

3.1产物的理化性质 15

3.2 产物的结构表征 15

第四章 结论与展望 24

4．1结论 24

4．2 展望 24

参考文献 25

致谢 28

芳基吡唑菊酰硫脲的合成

摘要

本论文以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯合成芳基吡唑胺类化合物，并与菊酰异硫氰酸酯而得芳基吡唑菊酰硫脲类化合物。合成产物具有重要的实际应用价值。论文研究合成多个芳基吡唑菊酰硫脲类化合物，并进行了核磁、红外表征。

关键词：农药；芳基吡唑类；菊酰硫脲；合成

Abstract

In this paper, substituted aniline and 2,3- two cyano ethyl propionate synthesis of aryl pyrazole amine compounds, and chrysanthemacyl isothiocyanate and arylpyrazole chrysanthemacyl thiourea compounds. The synthetic product has important practical application value. This paper study the synthesis of several pyrazole chrysanthemacyl thiourea compounds, and the NMR, IR.

Key words: pesticide; aryl pyrazole;Chrysanthemum thiourea ;synthesis

文 献 综 述

1.1前言

吡唑环是构成大量的化合物和药物的最小单元，其也迅速的成为了杂环家族里面占有领导地位的一员, 吡唑类因其大多数都能够存在的特殊活性而备受瞩目。吡唑类化合物的抗肿瘤、抗菌消炎、抗病毒、等作用慢慢的被广大的研究者门发现并且被大量的运用，具有很的好发展前途。吡唑类农药更是得到了最大程度的开发甚至已经成功的被商业化, 其运用范畴宽广, 涉足方面包括除草、杀虫、杀螨、杀菌等。特别是氟虫腈是这些被开发成商品里面的杀虫剂的佼佼者，因为昆虫含有γ-氨基丁酸抑制性神经递质，而氟虫腈与其发生作用导致昆虫的死亡。对蚜虫、叶蝉、飞虱、苍蝇的效果特别的明显，可以喷洒在树叶表面，室内杀死蟑螂，蚂蚁和宠物跳蚤和蜱，对土壤里的虫子也有很好的效果。氟虫腈（图1）与昆虫GABA受体的结合能力相比其他的动物更加的优良，所以对其他动物氯离子通道的毒作用与昆虫相比较比较低.1.6µmol/L的氟虫腈就能够完全使蜚蠊活性功能受到抑制，氟虫腈毒对于昆虫来说非常的大，但是对于其他动物来说却小的很多甚至没有什么效果，因为氟虫腈能通过昆虫体内谷氨酸激活的氟化物通道但是动物却不存在。该药是一种以前没有发现的药物,而且效果很好，与以前的一些杀虫剂比较起来效果更佳就是对已经都其他同类药物拥有了抗性的昆虫也具有特别明显的杀虫效果。氟虫腈具有如此多的有点所以被广大的研究者门所追捧，几十年的发展特别的迅猛得到了很大的发展前景但是氟虫腈对蜜蜂、家蚕和虾、蟹等水生生物高毒，致使它在水田中害虫防治的应用受到极大限制.

图 1-1 氟虫腈的结构

芳基吡唑类化合物因其作用宽泛、药效好等特点而吸引看越来越多的研究者的研讨与开发。芳基吡唑拥有众多的优点并且相应的研究时间也不是特别长，所以芳基吡唑类杀虫剂因此拥有很好的研究和开发前景。论文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料制备芳基吡唑胺类化合物，并与功夫菊酰异硫氰酸酯加成而得芳杂环吡唑功夫酰硫脲类化合物。

1.2吡唑类化合物的研究进展

β-(N-吡唑基)-α-氨基丙酸(图2)是人们所发现的并且被提纯出来的第一个该类物质。1883年，L. Knott第一次合成了吡唑衍生物1-苯基-3-甲基吡唑酮 （图3），P.L Sonthwick 在《杂环化学杂志》也发布了关于如果制备4,6-二氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的方法；日本也曾经有过相关的文献发表，他们使用4-氰硫基吡唑衍生物制备出了拥有杀菌剂，具有镇痛、消炎、退热作用的医用药替吡啉（图4）。

图1-2 图 1-3

图1-4

1.2..1 农业方面

（1）抑菌活性

德国Elbe报道了一种吡唑酰胺类化合物的合成（如图5），在浓度为100 mg/L时，对苹果粉霉菌的抑制率为 94%。Prakash则发表了由黄酮化合物与吡唑环相结合的新型含双杂环吡唑类化合物的研究，其中 2a~2e（如图6） 表现出很好的抑菌效果，而化合物2c在浓度为 1000 mg/L时表现出最好的抑菌效果，对供试病原菌的抑制率分别为：交链孢病菌（77.3%）、长蠕孢菌（77.0%）、枯萎病菌（64.2%）。化合物 2b 在质量浓度为 1000 mg/L时可对长儒孢菌的遏制效果高达 76.1%。

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