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基于可见光促进的吲哚类化合物的合成文献综述

 2020-05-31 20:49:20  

文献综述

随着经济的迅猛发展,环境污染和能源危机已经成为人类社会所面临的重要挑战。所以,发展可再生能源、消除化学工业对环境的有害影响,成为未来化学研究中的热点问题。光催化技术具有洁净、安全、操作简单、无二次污染等优点, 是解决人们所面临的能源和环境问题的一种有效途径。

可见光催化具有成本低、易获得和环境友好等特点,近几年在有机合成中得到了广泛应用,并成为有机合成中发展最快的领域之一。可见光天然丰度大、使用简单、应用潜力巨大,还具有绿色化的特点,使可见光催化成为有机合成的一种强大手段,从19世纪初就受到了化学家的关注[1],自19世纪70年代,可见光催化才逐渐地运用到有机合成中,但直到最近几年可见光催化在该领域才有了巨大的突破,成为一个热门的研究领域,真正发展成为有机合成的一种实用方法[2~5]。虽然早在19世纪初化学家就发现了可见光光氧化还原催化的反应,但是直到2008年,可见光催化作为一类新型和高效的催化策略才被化学家们广泛应用于有机合成中。 尽管可见光在有机化学中已经取得了显著的进展,但是在该领域仍然面临着许多挑战:(1)发展可见光诱导的不对称反应是很有必要的,目前大部分反应基本都是消旋的;(2)进一步拓展可见光催化在天然、类天然产物及药物分子全合成中的应用,其将具有非常重要的理论意义和实用价值;(3)发展更加高效通用的可见光光氧化还原催化剂也是今后研究的方向,并且也是研究的重点。

本文主要研究的内容就是利用可见光来完成含吲哚骨架类化合物的合成。

(1) 吲哚类化合物简介

吲哚类化合物(Indole)是含有苯并五元氮杂环结构单元的一大类化合物。在自然界中,特别是部分含有吲哚结构的生物碱(Alkaloid)在生物体内显现出了丰富多彩的生物活性作用。据新资料统计,截止到目前为止,1957年出版的生物碱大全共收集了4030种化合物,其中含有吲哚环的生物碱占1/5[6~7]。由于吲哚类化合物在工业、农业及医药领域中显现出了广泛的用途,所以近年来受到了越来越多的关注,对它们合成方法的研究报道也越来越多。目前,吲哚类化合物的制备方法仍然是以化学合成法为主。自从1866年Baeyer首次[8]分离得到吲哚以来,化学工作者就开始了吲哚类化合物的合成方法研究,由于吲哚类化合物具有显著的生物活性和应用功能,所以含有吲哚骨架化合物和其衍生物的合成与性能研究,一直是广大专业人员的研究热点之一,所以本论文就是研究了利用可见光来合成吲哚类化合物的方法。

吲哚为白色鳞片状结晶体,在高浓度时有很不愉快的气味,高度稀释后方有优雅芳香。吲哚类化合物是自然界中分布最广的杂环化合物,作为医药、农药、染料和其它精细化工产品的中间体,其应用用途广阔,在自然界中分布也很较广,如茉莉、素馨花、柑桔花等都含有微量吲哚。吲哚在香精中用量很小但十分重要,紫丁香、茉莉、兰花等香精中如含有千分之三的吲哚时则花香香气会更浓。吲哚及其衍生物可广泛用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域。

目前含有吲哚结构的药物也已大量上市,对治疗人类的疾病起到了非常重要的作用。常见的3-甲基吲哚和5-甲基吲哚是吲哚的重要衍生物和化学合成中间体,探寻这几种化合物简便、快捷、高效的工业合成方法一直是研究人员关注的热点。

所以,开发条件温和、操作简单的新的方法学方法合成吲哚类化合物是非常有必要的。

(2)可见光促进有机化学反应转化的优点

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