羰基诱导下1,7-烯炔的串联环化及胺磺酰化反应研究任务书
2020-04-29 19:58:46
1. 毕业设计(论文)的内容和要求
在复杂分子合成中,过渡金属催化的交叉偶联反应已成为其构建碳-碳和碳-杂原子键的重要途径之一。
其中,利用过渡金属催化实现烯烃双官能化反应已经被证明是通过简单的起始原料构建复杂有机分子的最有效和最直接的策略之一。
本论文拟通过羰基导向的诱导作用,在过渡金属的催化下,实现1,7-烯炔的串联环化和胺磺酰化反应合成一类具有潜在生物活性的胺磺酰化(e)-3,4-二氢萘-1(2h)-酮类衍生物。
2. 参考文献
1. Liu, Z.; Wang, Y.; Wang, Z.; Zeng, T.; Liu, P.; Engle, K. M. Catalytic Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes via Directed Aminopalladation. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11261#8722;11270. 2. Zhao, Y.; Hu, Y.; Wang, H.; Li, X.; Wan, B. Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes. J. Org. Chem. 2016, 81, 4412#8722;4420. 3. Lv, L.; Li, Z. Iron-Catalyzed Radical [2 2 2] Annulation of Benzene-Linked 1,7-Enynes with Aldehydes: Fused Pyran Compounds. Org. Lett. 2016, 18, 2264#8722;2267. 4. An, Y.; Kuang, Y.; Wu, J. Synthesis of Trifluoromethylated 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones via A Photo-Induced Radical Cyclization of Benzene-Tethered 1,7-Enynes with Togni Reagent. Org. Chem. Front. 2016, 3, 994#8722;998. 5. Liu, Y.; Zhang, J.-L.; Song, R.-J.; Qian, P.-C.; Li, J.-H. Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with tBuONO and H2O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-de]quinolinones. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9017#8722;9020. 6. Hu, M.; Zou, H.-X.; Song, R.-J.; Xiang, J.-N.; Li, J.-H. Copper-Catalyzed C-H Oxidative Radical Functionalization and Annulation of Aniline Linked 1,7-Enynes: Evidence for a 1,5-Hydride Shift Mechanism. Org. Lett. 2016, 18, 6460#8722;6463. 7. Liu, Y.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Palladium-Catalyzed Dearomatizative [2 2 1] Carboannulation of 1,7-Enynes with Aryl Diazonium Salts and H2O: Facile Synthesis of Spirocyclohexadienone-Fused Cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones. Chem. Commun. 2017, 53, 8600#8722;8603. 8. Tan, F.; Hu, M.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-tert-butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3602#8722;3610.
3. 毕业设计(论文)进程安排
2019届本科毕业设计(论文)的工作拟分为五个阶段: 1.启动阶段(2018年12月21日前):公布工作计划、确定指导教师、申报毕业设计(论文)题目,学生选题,任务书下达,指导学生查阅文献,做好开题前期工作。
2.开题阶段(2019年1月18日前):在广泛查阅资料的基础上,完善课题研究方案,完成外文翻译、文献综述和开题报告等工作,组织开题论证和初期检查工作。
3.实施阶段(2019年6月3日前):进行课题的实验、设计、调研及结果的处理与分析等,完成毕业设计说明书或论文写作,进行毕业设计(论文)的审阅和修改完善;中期检查:将根据学校期中教学质量检查的有关文件通知执行。