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基于 α-酮酰酯合成的新方法学研究毕业论文

 2022-04-14 20:55:43  

论文总字数:17602字

摘 要

α-酮酸酯是存在于生物活性大分子中重要且普遍的结构单元,引起了全世界化学家们的广泛关注。它具有双羰基官能团,特殊的结构决定它的性质活泼在自然界中难以稳定存在。α-酮酸酯良好的生物活性使它在药物合成方面有着重要作用,如抗肿瘤药物,抗高血压药物,抗癌药物等方面。除此之外,α-酮酸酯对于许多更进一步的功能性转化也扮演着重要的合成前体的作用。

由于α-酮酸酯具有非常重要的意义,因此对于α酮酸酯的合成新方法探究也变成了一项意义重大的工作,越来越多新颖的合成方法也被研发出来。本实验工作通过不断地对反应条件进行优化、对反应底物进行扩增、对反方机理进行探索,探索出一种非金属体系下的新方法,即将苯乙酮类衍生物羰基α位C-H(sp3)键功能性氧化偶联制备α-酮酸酯。这种方法与传统方法相比,反应条件更温和易达到,原料与催化剂廉价易购,反应体系具有良好的普适性得等优点。同时,通过对比控制实验与同位素标记实验对该体系下的反应机理进行了探索,验证DMSO在此体系下具有重要作用,既作为氧化剂也作为反应溶剂。

关键词:α-酮酸酯;C-H ( sp3 ) 键功能化;非金属体系;同位素标记

Study on the New Methodology to α-Ketoesters

Abstract

The α-ketoesters, as an important and prevalent structural element of numerous biologically active molecules, have attracted considerable interest of chemists all over the world. α-Ketoesters have double carbonyl functional groups, the special structure determines not only its lively nature, but also that these kind of compounds are difficult to be stable in the nature. The biological activity of α-ketoesters is magnificent. It plays an important role in the synthesis of drugs, such as anticancer drugs, anti-hypertensive drugs, anti-eye drugs, etc. In addition to this biological application, α-ketoesters also act as versatile synthetic precursors for plenty of further functional transformations.

Owing to the useful characters of α-ketoesters, the synthesis of α-ketoesters is a significant work and more and more novel synthetic methodologies have been developed. By constantly optimizing the reaction conditions, amplifying the reaction substrate and exploring the anti-party mechanism, this work aims to explore the new methods of acetophenones derivatives carbonyl α position CH (sp3) bond functional oxidative coupling under metal-free system for preparing α-ketoesters. Compared with traditional methods, the new methodology is easier and milder, starting materials are cheaper to purchase, the universality of this reaction conditions is wide. What’s more, based on a series of control experiments and radical trapping experiments, plausible reaction mechanism was proposed and proved. DMSO serves as both oxidant and solvent in this reaction conditions.

Key words:α-Ketoesters; C-H ( sp3 ) bond functionalization; Metal-free system; Isotope labeling

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1 α-酮酸酯 1

1.1.1 α-酮酸酯概述 1

1.1.2 α-酮酸酯及其衍生物的重要意义 1

1.2.1 α-酮酸酯作为酶抑制剂 1

1.3 α-酮酸酯的合成 2

1.3.1 α-酮酸酯的早期经典合成 2

1.3.1.1 格林试剂与草酸二乙酯反应 3

1.3.1.2 双羰基化法 3

1.3.1.3 氧化法 4

1.3.1.3 水解法 4

1.3.2 α-酮酸酯合成新方法 4

1.4 课题来源及研究内容 5

1.4.1 课题来源 5

1.4.2 研究内容 5

第二章 实验部分 6

2.1 实验方案设计 6

2.2 实验仪器和实验试剂 6

2.2.1 实验仪器 6

2.2.2 实验试剂 7

2.3 实验步骤 8

第三章 结果与讨论 10

3.1 反应条件的优化 10

3.1.1 摸索氧化剂对反应的影响 10

3.1.2 摸索缚酸剂对反应的影响 10

3.1.3 摸索最适反应温度 11

3.1.4 摸索引发剂与缚酸剂的的量对反应的影响 12

3.2普适性的探究与底物扩增 13

3.2.1 不同的苯乙酮类衍生物与苯乙醇合成α-酮酸酯 13

3.2.2 苯乙酮与不同的醇合成α-酮酸酯 14

3.3 控制实验与反应机理探索 15

3.3.1 控制变量对照实验 15

3.3.2同位素标记实验 16

3.3.3 提出反应机理 18

第四章 总结与展望 19

4.1总结 19

4.2 展望 19

参考文献 20

致 谢 22

第一章 绪论

1.1 α-酮酸酯

1.1.1 α-酮酸酯概述

α-酮酸酯(RCOCOOR)是一种非常重要的物质,它具有两个羰基,由于这种重要的双官能团结构,它的性质十分活泼且不稳定,使得α—酮酸酯及其衍生物在自然界中很少能够单独存在,更多是作为一种中间体在生物的代谢过程中出现。

1.1.2 α-酮酸酯及其衍生物的重要意义

α-酮酸酯及其衍生物作为生物中间体被用于合成各种杂环化合物、糖类、蛋白质、核糖、酶抑制剂、酶作用底物及生物碱等,同时α-酮酸酯也可以作为抗高血压药、抗肿瘤药、抗病毒药等药物的合成与消化前体,在药物研发及药物合成中具有广泛的应用。同时,α-酮酸酯对于许多更进一步的功能性转化也扮演着重要的合成前体的作用。

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