查尔酮衍生物的合成文献综述
2020-07-01 20:49:49
1.查尔酮简介
查尔酮别名是二苯基丙烯酮, 苯乙烯基苯基酮 亚苄基苯乙酮,分子式为C15H12O,分子量为208.26。以查尔酮为母体的化合物存在于甘草、红花等多种天然植物体中,是植物体内合成黄酮的前体,其本身也有重要的药理作用。它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性。查尔酮具有化学预防和抗肿瘤活性,同时,它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。 查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠,或者强酸来催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,通常由苯乙酮及其衍生物与芳香醛在酸或碱作用下缩合而成,收率10%-70%。
2.查尔酮及其衍生物的应用
查尔酮是合成天然化合物黄烷酮的重要的有机合成中间体。以查尔酮为原料制备的查尔酮二氢化衍生物还可以作为甜味剂。查尔酮衍生物也常被用作屏保和液晶显示材料等。某些查尔酮衍生物可以作为新型有机非线性光学材料,具有较大的非线性光学效应和较宽的透光范围,其短波截止波长可达到380nm,因此有可能在半导体激光器和半导体泵浦的固定激光器得到应用。
利用CNDO/S-CI程序计算查尔酮分子的二阶非线性光学系数,可以系统地研究分子结构、共轭链链长、取代基的电子性质以及取代位置等对有机共轭大分子二阶非线性光学性质的影响。
3.合成方法
3.1碱性催化剂催化合成
2007年董秋静[1]等报道: 以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%~ 90%之间,非常适合羟基查尔酮的合成。合成路线如下:
3.2酸性催化剂催化合成
许多Lewis酸以及部分稀土氯化物都可以催化芳香醛酮的羟醛缩合,其中包括Mukaiyama反应。在酸性条件下反应时间一般都较长,且产率不高。