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摘 要

SOx是汽车尾气主要污染物之一，形成酸雨的罪魁祸首，对地球环境及人类健康造成极大的威胁，正因如此，世界各国纷纷提出越来越严格的尾气排放标准。燃油脱硫技术蓬勃发展，其中，以离子液体为萃取剂的氧化脱硫，效率相对较高。本文通过两步合成法设计了两种含有羧基的咪唑Brönsted酸性离子液体，并对其在模型油中的脱硫性能进行研究。

以咪唑，顺丁烯二酸二甲酯和丙烯酸甲酯为原料，制得两种目标离子液体[(Ac)₂BIM]HSO₄和[(Ac)BIM]HSO₄。通过FT-IR等表征手段研究了离子液体的结构特征，同时将二者应用于正辛烷—噻吩的模拟汽油体系的氧化脱硫研究中，考察反应温度，反应时间，氧/硫摩尔比以及剂油比等对模拟汽油的脱硫效率的影响。结果表明：红外表征显示两种功能化离子液体均有明显的羧基特征峰，在较佳实验条件（氧化温度60℃，氧化时间5h，氧/硫摩尔比为10，剂油比1:1）下，[(Ac)₂BIM]HSO₄的氧化脱硫率可达91.7%，表明该离子液体有较好的脱硫效果；重复使用7次后，脱硫率仍可达88.1%。

关键词：离子液体 燃油 脱硫 萃取

Application of functional ionic liquid for green desulfurization of fuel

ABSTRACT

SOx is one of the main pollutants of automobile exhaust, the culprit of acid rain, poses a great threat to the earth's environment and human health, as a result, countries around the world have put forward more and more stringent emissions standards.. Technology of fuel oil desulfurization flourishing, among them, the oxidation desulfurization of ionic liquids as extractants, efficiency is relatively high. In this paper, design the two kinds of imidazole containing carboxyl Brönsted acidic ionic liquids by two-step synthetic method, and desulfurization performance was studied in the model of oil.

With imidazole, dimethyl maleate and methyl acrylate as raw materials, we have made two target ionic liquid [(Ac)₂BIM]HSO₄ and [(Ac)BIM]HSO₄. Research the structure characteristics of the ionic liquid by FT-IR means, and applies the octane-thiophene simulation system of oxidative desulfurization of gasoline in the study, the reaction temperature, reaction time, oxygen/sulfur molar ratio and agent oil ratio on the effects of gasoline desulfurization efficiency were inspected. The results show that the infrared characterization showed that two kinds of functional ionic liquid has the obvious characteristic carboxyl peak, in better experimental conditions (oxidation temperature 60℃, oxidation time 5h, oxygen/sulfur mole ratio of 10, agent oil ratio 1:1), [(Ac)₂BIM]HSO₄ oxidation desulfurization rate can reach 91.7%, show that the ionic liquid has better desulfurization effect; After repeated use 7 times, desulfurization rate could reach 88.1%.

. Key words: ionic liquid; fuel; desulfurization; extraction

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1 引言 1

1.1.1 汽油脱硫的意义 1

1.1.2 汽油中硫的主要存在形式及分布 2

1.2 国内外脱硫技术概论 3

1.2.1 加氢脱硫技术（HDS) 3

1.2.2 非加氢脱硫技术 3

1.3 离子液体在脱硫中的应用 6

1.3.1 离子液体概述 6

1.3.2 离子液体的特性 7

1.3.3 离子液体的合成 7

1.3.3 离子液体的脱硫应用 8

1.4 本文的研究意义与内容 10

第二章 实验方法与表征手段 11

2.1 主要试剂及仪器 11

2.1.1 化学试剂 11

2.1.2 实验仪器 11

2.2 离子液体的制备和汽油模拟体系的制备 12

2.2.1 [(Ac)₂BIM]HSO₄的制备 12

2.2.2 [(Ac)BIM]HSO₄的制备 13

2.2.3 汽油模拟体系的制备 13

2.3 离子液体的表征 14

2.4 脱硫实验过程 14

2.4.1 萃取脱硫实验过程 14

2.4.2 氧化脱硫实验过程 14

2.5. 硫含量分析方法 14

第三章 功能化离子液体[(Ac)₂BIM]HSO₄氧化脱除模拟汽油中硫化物的研究 15

3.1 离子液体[(Ac)₂BIM]HSO₄的FT-IR表征 15

3.2 离子液体[(Ac)₂BIM]HSO₄氧化脱除模拟汽油中噻吩的研究 16

3.2.1 离子液体[(Ac)₂BIM]HSO₄萃取氧化噻吩脱硫过程 16

3.2.2 不同实验方法对模型油脱硫率的影响 16

3.2.3 不同离子液体对模型油脱硫率的影响 17

3.2.4 油剂比对模型油脱硫率的影响 18

3.2.5 反应时间和温度对模型油脱硫率的影响 18

3.2.6 氧化剂用量对模型油脱硫率的影响 19

3.2.7 离子液体催化氧化噻吩动力学 20

3.2.8 离子液体的重复使用性能 20

3.3 离子液体氧化脱除其它硫化物 21

第四章 结论 22

参考文献 23

致 谢 25

第一章 前言

1.1 引言

21世纪以来，石油和汽车工业飞速发展，汽车尾气所造成的环境污染问题成为世界关注的焦点^[1]。汽油和柴油中的硫化物燃烧生成的SOx是汽车尾气中的主要污染物之一。SOx气体形成酸雨破坏自然环境，危害人类健康，公众日益关注。随着环保法规的日趋严格，国际上对燃料油中硫含量要求越来越严格。因此，生产清洁油品，特别是低硫含量的清洁燃油已成为当务之急，大多数国家都提出了从源头上根本解决汽车尾气污染的措施，即采用新工艺和新技术，降低燃油的硫含量，生产清洁燃料，为汽车提供低硫燃料。

离子液体作为新兴的绿色溶剂和功能材料，具有无污染、不可燃、易与产物分离、易回收、可循环使用等优点，对于汽油柴油脱硫有良好的应用前景^[2]。许多科研人员也开始从源头上降低尾气含硫量，即研发新的燃油脱硫技术，最大限度的降低燃油中的含硫量，生产清洁燃料。基于离子液体的氧化萃取脱硫，在非加氢脱硫技术中，是效率比较高的。设计出更有优势的功能化离子液体，探索出更加温和简单的实验条件，最终能实现工业化脱硫是所有研究工作者奋斗的目标。

1.1.1 汽油脱硫的意义

（1）减少对大气的污染

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