论文总字数：17968字

摘 要

酮酸酯含有两个羰基，在羧酸的β位含有一个羰基，是许多医药中间体的重要组成部分，这类化合物被报道出具有抗菌、抗病毒、抗癌、镇喘等药物活性和生理活性而受到医药合成领域的广泛关注。随着绿色化学观念的不断深入，化学家们越来越重视有机合成中的绿色与环保，不断探索环境友好型的化学合成方法。微波辅助有机合成，凭借其快速、高效、绿色、环保的特点，得到了化学家的一致青睐。

我们采用了一种光照条件下诱发单线态氧介导的苯甲酰甲酸与氧化苯乙烯发生的反应，本反应的过程特点是无金属，无碱，温和条件，反应操作简单，污染小，对各种官能团容忍性高。

关键词： 酮酸酯 绿色化学 微博辅助 光照条件

ABSTRACT

The ketone esters contain two carbonyl groups and contain a carbonyl group at the β-position of the carboxylic acid, which is an important component of many pharmaceutical intermediates. These compounds have been reported to have antibacterial, antiviral, anti-cancer, Activity and by the field of medical synthesis of widespread concern. With the deepening of the concept of green chemistry, chemists are increasingly concerned about the organic synthesis of green and environmental protection, and constantly explore the environment-friendly chemical synthesis method. Microwave assisted organic synthesis, by virtue of its fast, efficient, green, environmentally friendly features, has been the chemists unanimously favored.

We used a kind of light conditions to induce single-phase oxygen-mediated benzoyl formic acid and oxidation of styrene reaction, the reaction process is characterized by no metal, alkali, mild conditions, the reaction is simple, small pollution, Various functional groups are highly tolerant.

Keywords: ketone esters green chemistry microwave assisted organic synthesis light conditions

目 录

摘 要 I

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 实验目的 1

1.2 α-酮酸酯的简介 1

1.3 酮酸酯类化合物的研究意义 1

1.4 α-酮酸酯的合成发展 2

1.5 光化学的优点和发展 4

第二章 实验部分 6

2.1 引言 6

2.2 实验仪器和试剂 6

2.3 起始原料的制备 8

2.4 目标产物的合成 8

2.5 高效液相色谱分析 8

第三章 结果与讨论 10

3.1 溶剂对反应体系的影响 10

3.2 光照条件下合成酮酸酯类化合物的底物拓展 10

3.3 控制实验 11

3.4 反应机理 12

3.5 表征 13

第四章 结论与展望 15

4.1 结论 15

4.2 展望 15

参考文献 16

附 图 20

致 谢 23

第一章 文献综述

1.1 实验目的

本课题采用的苯甲酰甲酸衍生物和氧化苯乙烯反应生成的α-酮酯，它在生物进程中扮演一个重要的角色，广泛存在于各种活性中间体中，该反应对各种取代基团都能适用包括缺电子基团并且得到良好的产率，对于一些杂原子的苯甲酰甲酸也有一定的包容性，尽管已经有不少有效的反应方法被确认，但是还没有直接从甲基芳烃生成氧化酯的报告，由于日益增长的保护环境，良性合成的要求，广泛使用的从甲基芳烃直接酯化的方法的研发是很有价值的，相较于以前的一些合成方法，我们探索一种新的、绿色和实用的方法，尤其是无金属，光照途径是值得考虑的，这样就从根本解决了一些不必要的麻烦，这是未来化学所提倡的。

1.2 α-酮酸酯的简介

图1-2 α-酮酸酯的结构式

α-酮酸酯具有独特的结构，含有独特的羰基和酯基，基于α-酮酸的特有结构，芳基α-酮酸酯更容易发生还原，水解，脱羧等反应。对于此种结构的化合物制取比较困难^[1]。α-酮酸在耦合反应中主要被当作耦合对象，然而，α-酮酸酯在生物化学领域有着很深入的研究。α-酮酸酯的广泛研究吸引了很多化学工作者的注意，对α-酮酸制备方法的研发也急需提升。但不幸的是，α-酮酸的制备方法相当有限^[2]。

1.3酮酸酯类化合物的研究意义

酮酸酯含有两个羰基，在羧酸的β位含有一个羰基，是许多医药中间体的重要组成部分，这类化合物被报道出具有抗菌、抗病毒、抗癌、镇喘^[3]等药物活性和生理活性而受到医药合成领域的广泛关注。由于现代有机合成领域的绿色环保的观念越来越受到重视，因此，我们采用光化学条件一锅法合成酮酸酯类化合物，本文涉及到的温和条件下合成了一系列酮酸酯类化合物^[4]。

1.4 α-酮酸酯的合成发展

一个通用且高效的直接合成α-酮酸酯的方法已经研发出来^[5]。传统的芳基α-酮酸酯合成方法主要包括了格氏法，氧化法，水解法，傅克酰化法^[6]，α-酮酸酯也是对各种制药和其他有机合成十分有用的化合物^[7]，它被广泛作为插层反应的起始原料。α-酮酯酯已经吸引了相当的关注，不仅因为他们的生物活性^[8]，还因为他们作为各种有机转换被广泛的应用，尤其在拆分合成上，形成了许多综合性和生物学上的有用产物^[9]。

2007年，黄国盛^[10]报道了一种高效的生成酮酯类化合物，使用碘苯，双氧水，乙酸酐等在30℃条件下反应7h，给出相应的产物在35-86%的产率。

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