摘 要

具有一个或者多个磺酰基官能团的化合物是砜类化合物。砜类化合物与砜类化合物衍生物在有机合成方面多功能性，并且在有机合成界是重要的中间体。砜类化合物的合成在最近已经成为国际有机化学界的一大研究热点，众多学者科学家们纷纷投入研究。可见光尤其是太阳光具有清洁无污染、简便易得、含量丰富等特点，使得其符合绿色化学的发展要求。

本文首先介绍了砜类化合物合成的意义与现有的研究方式，本文通过对近年科学界对砜类化合物合成的介绍从而引入本人毕业设计使用光催化砜类化合物的手段：烯烃与亚磺酸的直接光催化氧化磺酰化/异芳基化反应是通过远侧异芳基迁移和C−S和C−C键的形成进行的。这种光合成方法提供了一种高效且环境友好的入口,以及在室温下用绿光催化各种磺化官能化的异芳烃, 避免使用任何金属催化剂，添加剂和氧化剂。初步机制表明了一种激进的途径。最后本文通过改变催化剂，溶剂，反应时间表达了改变不同因素对反应收率的影响。

关键词：砜类化合物 有机合成 光催化

Visible light catalyzed synthesis of sulfone compounds

ABSTRACT

A sulfone compound refers to a compound having one or more sulfonyl functional groups. Sulfone compounds and sulfone derivatives are important organic synthesis intermediates. They are highly functional in organic synthesis. The synthesis of sulfone compounds has recently become a hot research topic in the international organic chemistry community. Many scholars and scientists have invested in research. Visible light, especially sunlight, is clean, non-polluting, easy to obtain, and rich in content, making it meet the development requirements of green chemistry.

In this paper, the significance of the synthesis of sulfone compounds and the existing research methods are introduced. This paper introduces the synthesis of sulfone compounds in the scientific community in recent years, and introduces the means of photocatalytic sulfone compounds: olefins and sulfinic acids. Direct photocatalytic oxidation of the sulfonylation/isoarylation reaction is carried out by the migration of far heteroaryl groups and the formation of C-S and C-C bonds. This photosynthetic process provides an efficient and environmentally friendly inlet and catalyzes the various sulfonated functionalized isoaromatic hydrocarbons with green light at room temperature, avoiding the use of any metal catalysts, additives and oxidizing agents. The initial mechanism suggests a radical approach. Finally, by changing the catalyst, solvent and reaction time, the influence of different factors on the yield of the reaction was expressed.

Key Words: Sulfone Compounds;Organic Synthesis ;Light Catalytic

目录

摘要 2

ABSTRACT 3

第一章 绪论 5

1.1前言 5

1.2砜类化合物的应用 5

1.2.1杀虫、杀菌、除草方面的应用 5

1.2.2抗艾滋病病毒方面的应用 6

1.3药物材料方面的应用 6

1.4砜类化合物的合成方法 7

1.4.1 炔烃参与的氧化磺酰化反应 8

1.4.2芳烃、烯烃参与的氧化磺酰化反应 9

1.4.3 烷烃参与的氧化磺酰化反应 12

第二章 实验方法与材料 14

2.1 实验方法 14

2.2 实验仪器和实验试剂 14

2.2.1 实验仪器 14

2.2.2 实验试剂 15

第三章 结果与讨论 16

3.1反应条件的优化 16

3.1.1改变催化剂种类 16

3.1.2改变反应体系所在的溶剂 17

3.1.3 改变反应时间 18

3.2底物的扩展 18

第四章 结论与展望 21

参考文献 22

致谢 25

第一章 绪论

1.1前言

砜类化合物含有磺酰基官能团，其中包括磺酰胺类和砜类化合物。此具有很大的生物活性从而引起广泛的关注。将砜官能团可以导入不同的结构中进行结构修饰，可以得到众多砜类衍生物并且具有良好的生物活性，在新型药物研制中这些衍生物可以发挥极其重要的作用。因为他的重要意义，砜类化合物的合成及其衍生化成为当今社会乃至科学界的研究热门。有机化学工作者表示，氧化条件下原位产生的磺酰基自由基诱导的加成反应在最近几年经常被报道。上个世纪初，砜类和磺酰胺类化合物的合成研究就已经在科学界进行开端，从而可见其研究历史悠久。

1.2砜类化合物的应用

将已有的化合物结构中加入磺酰基官能团，然后再用上述实验方法对其进行结构修饰，就可以合成一系列具有药物活性与生物活性的化合物。在新药研发领域，砜类化合物起到重要作用，如杀虫^[1]、抗HIV-1^[2]、除草^[3]、杀菌^[4]、抗病毒^[5]、抗肿瘤^[6]等等。

1.2.1杀虫、杀菌、除草方面的应用

氧化萎锈灵(oxycarboxin 1)^[8]是十分普遍的一种农用杀菌剂由美国尤尼罗伊尔公司研发。通过几十年深入的研究，可以得到一系列具有不同抑菌活性砜类化合物通过对这类化合物进行衍生化。在这些已经具有商品化的化合物中，砜类衍生物彰显出其巨大的研究价值与应用潜力，以为他具有良好的生物活性。如第一个双三氯甲基砜（杀菌剂由美国登记许可），可用于抑制工业微生物。而杀虫剂，对棉铃虫具有非常好的效果。氟虫腈杀虫剂(fipronil)是一类亚砜类化合物。胺草唑（由日本中

外制药公司研发），可用于防除大多数阔叶杂草。异唑草酮(isoxaflutole)也是一种除草剂。除草剂异唑草酮(isoxaflutole 2)和杀虫剂如氟虫腈(fipronil 3)。在其中可以算是最受欢迎的了。