1、 前言

吡唑结构已遍及医药、染料、涂料、颜料、香料、食用色素、照相用药、农药、兽药、触媒、化妆品、洗涤剂、表面活性剂、功能用药剂( 如液晶、墨水等) 各种领域用的化学品中。在农药中, 吡唑类也是极为重要的一员。近20 年来， 吡唑类化合物由于其高效的生物活性而引起关注。在各种吡唑类化合物中， 吡唑酰胺类化合物具有广泛的生物活性 。由于吡唑类化合物高效、低毒以及吡唑环上取代基多方位变换而在农药中扮演着十分重要的角色， 在农药和医药方面都有很广泛的应用。其中吡唑酰胺类衍生物具有广泛的生物活性，如杀虫、杀螨、杀菌和除草等， 而且吡唑环上取代基的多方位变化， 作用机制新颖， 因而具有广阔的发展前景。有关该吡唑酰胺类衍生物的设计、合成和生物筛选受到了很多关注[1]。

1-芳基吡唑类化合物是吡唑类农药研究领域的一个重要分支，特别是氟虫腈和氯虫酰胺的成功开发，引起了农药研发人员的广泛关注，且对1-芳基吡唑类化合物的研究逐渐深入[2]。而吡唑类化合物的研究尤为活跃。由于吡唑环1, 3, 4, 5- 四个位置均可以进行基团变换, 因此具有生物活性的取代吡唑类化合物种类也很多。关于1- 芳基吡唑的研究应用于农业, 始于1985年,MayBaker 公司[3]首先提出1- 芳基吡唑除草剂1, 随后又报道了具有杀虫活性的1- 芳基吡唑化合物2 [4]。1988年, Rhone-Poulenc公司[5]开发的杀虫剂氟虫腈3登记并上市,该杀虫剂高效广谱, 用于防治多种农业及果树害虫, 也用于防治家畜及卫生害虫, 并且对菊酯类、氨基甲酸酯类已产生抗性的害虫高效。另外, 日本农药公司于1987 年开发的杀螨剂唑螨酯( NNI -850) [6]和日本三井东亚公司于1990年开发的杀螨剂吡螨胺(MK- 239) [7]也都是吡唑类化合物[8]。

唑螨酯 吡螨胺

2、 芳基吡唑化合物的应用

2.1 用作杀虫、杀螨剂

农业害虫、害螨的危害几乎遍及世界范围内的所有农作物。随着人类对环境保护的重视和可持续发展的实施，迫切需要农药创制工作者开发出更多高效的杀虫、杀螨剂。并在强调高活性的同时，更应注重安全性。确保人类，环境及非靶标生物的安全研究结果表明，目前所研制开发的吡唑类杀虫、杀螨剂由于具有独特的作用机理，选择性好。对各个生长阶段的螨类及各种类型的害螨均表现出很高的杀虫、杀螨活性。对环戊二烯类、有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等有抗性的或敏感的害虫均有效。与传统杀虫剂不存在交互抗性，并且对哺乳动物及非靶标生物安全，对环境相容性好，既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处理。目前已被广泛用于水稻、谷物、蔬菜、果树和观赏植物中害虫的综合防治[9]。

最早上市的吡唑类杀虫剂为1947 年瑞士汽巴- 嘉基公司的氨基甲酸酯类杀虫剂吡虫威( pyrolan) , 当年又先后上市了异索威( isolan) 及敌蝇威( dimetilan) 。它们分别由吡唑基取代甲萘威、异丙威及仲丁威的苯基而得, 为最早的吡唑类杀虫剂( 如下) 。

吡虫威 异索威 敌蝇威