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摘 要

铱配合物由于具有发光效率高，发射波长可以通过配体结构的改变进行调节及磷光寿命较短等优点而受到了广泛的关注。对其研究主要集中光电性质与结构的关系，并广泛应用于上转换材料、有机电致发光器件(OLEDs)、染料敏化太阳能电池及非线性吸收材料等方面，其中由于阳离子型铱配合物具有三线态寿命长等优点而受到诸多研究。本文设计合成了3个新型二亚胺类新型铱配合物，并对其结构进行了核磁氢谱表征。

在前人的报道中，含二亚胺类配合物广泛的用于构建光致发光材料，并达到了优良的性质，本文选取咔唑，芴，2-苯基吡啶以及联二吡啶为原料，通过Suzuki-Miyaura反应在无水无氧条件下合成得到3个目标化合物。我们期望这3个目标化合物能够在上转换、OLED及非线性材料中得到应用。

关键词：铱配合物 设计 合成 二亚胺

Design and synthesis of novel Ir(III) complex based on bipyridine

ABSTRACT

Iridium complexes have attracted great attention due to their high luminous efficiency, emission wavelength can be tuned by changing the ligand structure and short phosphorescent lifetime. Previously reports mainly focus on the structure-function relationship, and their widely applications in conversion materials, organic light-emitting devices (OLEDs), dye sensitized solar cell and nonlinear absorption material. The cationic iridium complexes have attracted great attention due to their long triplet state lifetime. We designed and synthesized three novel cationic Iridium complex and confirm their structure with ¹H NMR.

In previous reports, diimine complexes were widely used in luminous materials, and achieved excellent properties. Carbazole, Fluorene groups, 2-phenylpyridinium and 2’-bipyridine were used as the material. Three target compounds were synthesized via Suzuki-Miyaura reaction at Schlenk condition. We expect the three target compounds can be applied in the up-conversion OLED and nonlinear material.

Key Words: Iridium complexes; Design; Synthesis; diimine

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 绪论 1

1.2 铱磷光配合物概述 2

1.3 应用于OLED的铱类有机电致磷光材料 3

1.3.1 OLED的研究进展 3

1.3.2 铱配合物在OLED的研究进展 4

1.4 铱配合物应用于非线性吸收材料 4

1.4.1 非线性吸收材料的研究进展 4

1.4.2 铱配合物在非线性吸收材料的研究 5

1.5 铱配合物应用于上转换材料 6

1.5.1 能量上转换的概念及研究进展 6

1.5.2 TTA 上转换发光机理 7

1.5.3 以铱配合物为敏化剂能量上转换体系 9

1.5.4 结论与展望 11

1.6 本文研究的目的、内容及意义 11

第二章 基于二亚胺结构的N^{^}N配体的合成 13

2.1 前言 13

2.2 实验部分 14

2.2.1 实验试剂 14

2.2.2 实验仪器 14

2.3 合成步骤 15

2.3.1 L1的合成路线 15

2.3.2 L2的合成路线 17

2.3.3 L3的合成路线 19

2.4 结果与讨论 21

第三章 二亚胺结构金属铱配合物的合成 22

3.1 前言 22

3.2 实验部分 22

3.2.1 实验试剂 22

3.2.2 实验仪器 23

3.3 化合物Ir-201的合成 23

3.4 化合物Ir-202的合成 24

3.5 化合物Ir-203的合成 25

3.6 结果与讨论 25

第四章 结论与展望 26

参考文献 27

附 录 31

致 谢 35

第一章 文献综述

1.1 绪论

光和电的物理本质和内在联系自19世纪以来也已被逐渐阐明。电能的应用彻底改变了人类的历史进程，从最初电灯的发明到依托电力的现代机器大工业的蓬勃发展，它使得人类文明以难以置信的速度飞跃前进。而更为古老的光学，则在人们认识到其波动和量子性相统一及现代激光技术诞生的基础上从经典光学进入了现代光学的新纪元。光电(包括磁)现象的本质是紧密联系的，两者在一定条件下可以相互转化，现今已有大量具有特殊光电性能的材料被人们所研究。自20世纪70年代以来，基于有机(高)分子的光、电、磁功能材料的研究一直受到科技界的高度关注，已经成为化学与材料学科研究的热点(IUPAC)认为该方面的研究是21世纪化学重要研究方向之一，并且取得了一系列重大进展。如20世纪70年代发现了有机导体，80年代发现了超导体，90年代发现了有机铁磁体和高效的有机发光材料。同时，这些有机功能材料在器件中的应用也取得了很大的进展。固态有机化合物一般属于共价化合物，在原子通过共价键形成分子之后依靠较弱的分子间范德华作用力维系，稳定性较差，载流子不易传输，长久以来一直被认为只能是绝缘体。随着电的应用和半导体工业的兴起，无机材料理论和应用都日趋成熟，走在了有机材料的前面，而后者仍主要应用在塑料化工业及药物、生命科学当中。20世纪70年代科学家们关于掺杂聚乙炔能导电的研究彻底地打破了有机化合物不能导电的传统观念，自此揭开了有机材料光电性质研究的序幕。80年代有机化合物首次被揭示存在低温超导现象，90年代前后低电压下高效电致发光有机材料的发展及有机铁磁体的发现，此后经过几十年的发展，基于研究有机化合物的光、电、磁功能的交叉学科——有机光电子学(Optoelectronics)应运而生，为有机化学这门经典的学科注入了新鲜的血液。

有机光电材料是一类具有光电活性的有机材料，广泛应用于有机发光二极管、有机晶体管、有机太阳能电池、有机存储器等领域。有机光电材料通常是富含碳原子、具有大π共轭体系的有机分子，分为小分子和聚合物两类。与无机材料相比，有机光电材料可以通过溶液法实现大面积制备和柔性器件制备。此外，有机材料具有多样化的结构组成和宽广的性能调节空间，可以进行分子设计来获得所需要的性能，能够进行自组装等自下而上的器件组装方式来制备纳米器件和分子器件。由于有机分子较无机材料具有密度小，价格低廉且结构的易修饰性强等优势，近年来科研和工业界大量的注意力已经开始转移到对有机分子光电功能的研究开发之上，形成一个新的科研热点。化学家及材料学家正是从设计合成特殊的有机π-共轭体系出发，探索其在光电功能领域内的应用，并以此为反馈指导分子设计。

1.2 铱磷光配合物概述

铱磷光配合物主要是有三价的铱离子和C^{^}N、N^{^}N、O^{^}O等型双齿配体形成的配合物，具有六配位数，按分子量可分为小分子铱配合物N^{^}N和大分子铱配合物。

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