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摘 要

含联苯基团的二茂铁硒夹醚是指通过Se原子将二茂铁与不同的基团连接在一起的一类化合物。探究将Se和N原子引入配体中，以期待对后过渡金属离子具有高选择性和结合性。将具有电化学活性的二茂铁与具有荧光性质的基团结合，得到同时具有光、电活性的超分子识别受体。

本文对所合成的中间体和目标产物均进行荧光、核磁共振氢谱，通过对图谱的分析，确证了产物结构，并通过电化学工作站研究其电化学性质。我们将Se和N原子引入配体中，针对过渡金属阳离子，如Pd² ，Pt² ，Hg² 等，用二茂铁配体对其进行有效识别，对过渡金属阳离子具有高选择性和结合性。

关键词：二茂铁硒夹醚联苯 表征 电化学特性

Synthesis and Characterization of Ferocenylselenide Containing Diphenyl Unit

Abstract

Ferocemylselseide Containing Diphenyl Unit refers to a class of compounds which connect ferrocene with different groups together by Se atoms. This experiment introduced the Se and N atoms into the ferrocene ligands, which is to be expected to have a highselectivity and binding on the post-transition metal ions. This research has been working with the electrochemical activity of the ferrocene and the nature of a special fluorescent light active diphenyl, the diphenyl and its derivatives combined by both optical and electrical activity of the supramolecular recognition receptors.

In this paper, the target product and intermediate product were characterized by means of melting fluorescence ，¹H-NMR experiments. Furthurmore, the target product chemical structures were confirmed by the spectra，and research the electrochemical properties with electrochemical workstation. The atoms of Se and N were introduced into the ferrocene ligands to recognize some transition metal cations, such as Pd² , Pt² , Hg² , etc., their effective recognition ferrocene ligand, a transition metal cation having a high selectivity and binding.

Keywords: Diphenyl Ferrocenylselenthers Characterization Ectrochemical properties

目录

（毕业论文） Ⅰ

含联苯基团的二茂铁硒醚的合成及性质研究 II

摘要 II

Abstract Ⅲ

第一章 绪论 3

1.前言 3

1.1 二茂铁 3

1.1.1．二茂铁的性质 4

1.1.2．二茂铁的用途 4

1.2.硒醚 4

1.2.1．二茂铁硒醚类衍生物的合成方法 4

1.3.联苯 6

1.3.1.联苯衍生物的合成与应用 6

第二章 实验部分 8

2.1 目标产物的合成 8

2.1.1实验合成原理 8

2.2二茂铁三硒的合成 8

2.2.1 实验试剂与仪器 8

2.2.2 合成原理 9

2.2.3 实验步骤 9

2.3合成B1,并将其溴化成B2 10

2.3.1 实验试剂与仪器 10

2.3.2 实验步骤 10

2.4 合成L6 11

2.4.1 实验试剂与仪器 11

2.4.2 实验步骤 11

第三章 结果与讨论 13

3.1 NMR 和 MS 13

3.1.1 L6-1核磁氢谱与质谱谱图分析 13

3.2 紫外吸收谱图分析 13

3.3 CV分析 15

3.3.1 L6-1的CV分析 15

3.3.2 L6-2的CV分析 15

第四章 结论 17

参考文献 18

附录 21

致谢 23

第一章 绪论

1.前言

1.1 二茂铁

1951年，化学家Kealy和Paulson合成了第一个具有夹心结构的金属π配合物——二茂铁（Ferrocene）^[1]（见图1），对金属有机化学的发展起到了巨大的推动作用^[2]，是近代有机金属化学发展的一个里程碑^[3]它的分子由一个亚铁离子和二个环戊烯基阴离子构成，亚铁离子夹在两个环戊二烯基配体之间，形似“三明治“结构。从电子结构来看，两个环戊二烯负子具有2*6个π电子，亚铁离子的d轨道有6个电子，两个有机环的π电子和中心亚铁离子结合，形成类似于稀有气体的稳定电子结构，其电子总数满足休克尔4n 2规则。而且铁和环戊二烯都是具有闭壳的结构，因此二茂铁非常稳定，具有芳香性^[4]。二茂铁中的亚铁离子跟环戊二烯基阴离子配合后更容易失去一个电子发生如下的可逆过程（C₆H₅）₂Fe ⇆［(C₆H₅)₂Fe］ ，这使二茂铁具有优异的可逆氧化-还原性能和电化学活性。

1.1.1．二茂铁的性质

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