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L-对硝基苯丙氨酸的制备毕业论文

 2022-04-11 20:58:38  

论文总字数:18044字

摘 要

L-对硝基苯丙氨酸作为重要的合成中间体被应用于生物学、医药行业以及有机合成化工业。生物学用其作为氨基酸替代物研究tRNA的转运,并且在研究蛋白结构功能领域也作探针使用。4-硝基-L-苯丙氨酸在合成抗糖尿病药物以及磺胺类药物领域具有广阔前景,特别是近年发现其衍生物可抑制肝癌细胞使其在医药领域的作用越来越突出。

L-4-硝基苯丙氨酸的制备一般有硝化法、生物催化法。但传统硝化法存在温度、周期、副反应等一系列问题,而生物催化法因收率严重低下并不采用。所以本实验综合各方面因素对硝化法进行改进而使其更有利于规模化生产。

经过改进的合成工艺,明显具备了成本降低、收率增加的特点。

关键词: L-对硝基苯丙氨酸 规模化生产 硝化

Preparation of 4-Nitro-L-phenylalanine acid

Abstract

As an important synthetic intermediates, 4-Nitro-L-phenylalanine has been generally applied to biology ,medicine and chemical industr. In biology, it can be used to replace amino acids to study on the transport of tRNA and it is widely used as a probe in the field of research on protein structure and function. 4-Nitro-L-phenylalanine also has broad prospects in the synthesis of antidiabetic and sulfonamides drugs. In recent years, that we found its derivatives can be used to inhibit liver cancer cells,which makes it more and more important.

There are two methods to produce 4-Nitro-L-phenylalanine: nitrification and bio-catalytic method. However, there are many problems in traditional nitrification method such as temperatures, cycles and side effects .And we don’t use bio-catalytic method to prepare due to its low yield. So I integrated all factors to optimize nitrification to make it more conducive to large-scale production.

The improved synthesis method   has the abvious characteristics of  reduced cost and

  increased yield.

Key Words: 4-Nitro-L-phenylalanine; large-scale production; nitrification

目 录

摘 要 Ⅰ

Abstract Ⅱ

第一章 前言 1

1.1 L-对硝基苯丙氨酸的性质及功能 1

1.1.1 L-对硝基苯丙氨酸的性质 1

1.1.2 L-对硝基苯丙氨酸的功能 1

1.2 L-对硝基苯丙氨酸的的制备技术 2

1.2.1 L-苯丙氨酸硝化法 3

1.2.2 对硝基肉桂酸生物催化法 4

1.3 L-对硝基苯丙氨酸的纯化方法 4

1.3.1 L-对硝基苯丙氨酸的提取 4

1.3.2 L-对硝基苯丙氨酸的纯化 5

1.4 L-对硝基苯丙氨酸的测定 6

1.4.1 HPLC法简介 6

1.4.2 HPLC法原理 6

1.4.3 HPLC法操作及优化 6

1.5 研究思路和技术方法 6

第二章 实验的材料与方法 8

2.1 实验仪器 8

2.2 实验试剂 9

2.3 分析测定方法 9

2.3.1 HPLC法分析L-对硝基苯丙氨酸含量 9

2.3.2 L-对硝基苯丙氨酸的比旋光度测定 10

2.4 质量标准 10

第三章 实验步骤与数据 11

3.1 L-对硝基苯丙氨酸的制备 11

3.2 L-对硝基苯丙氨酸的提取 11

3.3 L-对硝基苯丙氨酸的纯化 12

3.3.1 碱溶法 12

3.3.2 溶解度重结晶法 13

3.3.3 酸溶法 13

第四章 结果与讨论 15

4.1 浓硫酸与浓硝酸混酸比例对产品的影响 15

4.2 投料比的影响 16

4.3 硝酸浓度对产率的影响 18

4.4 温度选择与控制对收率的影响 19

4.4.1 加料温度的影响 19

4.4.2 保温反应温度的影响 20

4.5 硝酸浓度对收率的影响 21

第五章 结论与展望 22

5.1 结论 22

5.2 展望 22

参考文献 24

致谢 26

第一章 前言

1.1 L-对硝基苯丙氨酸的性质及功能

1.1.1 L-对硝基苯丙氨酸的性质

L-对硝基苯丙氨酸(4-Nitro-L-phenylalanine)又名4-硝基-L-苯丙氨酸或L-4-硝基苯丙氨酸。分子式为C9H10N2O4,分子量为210.19。熔点为236-239°C,沸点414.1°C(在760 mmHg下),常温常压下稳定。

L-对硝基苯丙氨酸分子式如图1-1所示:

图1-1 L-对硝基苯丙氨酸的分子式

毒理学:急性毒性,小鼠静脉LD50值为:180mg/kg,对人体可刺激眼睛、呼吸系统和皮肤,对生物细胞有一定的毒害作用,能增进细胞凋亡。贮存方法:密封并且在阴凉干燥的环境下储存,同时还要避免和氧化物接触。

1.1.2 L-对硝基苯丙氨酸的功能

4-L-对硝基苯丙氨酸是一种生物学、医药学、有机合成等中间体,可以时常在医学以及精细化工等行业看见它的影子。目前在医药学以及医药中间体上的应用较为突出。

(1)医药学上4-硝基-L-苯丙氨酸生物具体应用:

①可以用于合成治疗偏头痛的药物佐米曲坦,它的主要原材料的第一步反应就是本实验的制备反应[1]。此产品由德国研发并且于二十世纪末成功进入英国市场,在偏头痛治疗领域前景广阔。目前治疗偏头痛一般使用止痛药等,而佐米曲坦除了可以迅速起效,与此同时还可以缓解偏头痛带来的如恶心难受等并发性症状。

②一定条件下4-L-对硝基苯丙氨酸常被用于合成磺胺类药物[2]

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