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摘 要

糖类及其复合物可以承载大量的生物信息，在生命活动中起着至关重要的作用。经研究发现，糖类决定人类血型，并且与免疫、癌症、疾病感染、细胞发育和分化有关。由此我们可以看出糖类对于人类的重要性，因此对于寡糖合成的研究是非常有必要的。本课题运用逐步缩合定向合成1-甲基-2,3-二-乙酰基葡萄糖，本目标产物是合成许多重要化合物的中间产物。

本课题是以甲基葡萄糖为原料，由于甲基葡萄糖含有多个羟基，羟基和羟基之间的活性都各不相同，在查阅大量的文献资料以后，采用苯甲酰基作为保护基。首先在油浴条件下反应，TLC检测反应结束后，减压浓缩获得产物4,6-苄叉基-1-甲基-葡萄糖；1-甲基-4,6-苄叉基-葡萄糖和乙酰氯、DMF、吡啶等在一个容器中反应，TLC跟踪检测反应结束，经萃取，洗涤，干燥，真空抽滤，减压旋蒸等一系列操作步骤，获得产物4,6苄叉基-2,3-二-乙酰基-1-甲基-葡萄糖；最后4,6苄叉基-2,3-二-乙酰基-1-甲基-葡萄糖再和醋酸水溶液反应，获得1-甲基-2,3-二-乙酰基葡萄糖。

根据TLC检测产物样品结果，合成了目标产物1-甲基-2,3-二-乙酰基葡萄糖，对寡糖的合成进行了初步探索。本课题采用的寡糖合成方法为合成目标产物提供了一条可行的途径。

关键词： 寡糖 寡糖合成 甲基葡萄糖 TLC 保护基

Preparation of 1- methyl -2, 3- two - acetyl glucose receptor

Abstract

Carbohydrate and its complex can carry a large amount of biological information, which plays an important role in life activities. The study found that sugar determines human blood type, and it is related to immune, cancer, infection, cell development and differentiation.We can see the importance of sugar for human, so it is very necessary to study the synthesis of oligosaccharides. In this paper, 1- methyl -2,3- two - acetyl glucose was synthesized by stepwise condensation. The product of this study was intermediate products which can synthesize many important compounds.

This topic use methyl glucose as raw material, due to methyl glucose containing multiple hydroxyl groups, the activity of hydroxyl groups are different from each other, after consulting a lot of literature ,we choose benzoyl as a protective group. Firstly, the reaction is under the condition of oil bath, TLC is used to detect the reaction, after the end of the reaction, The product of 4,6- benzyl -1- methyl - glucose will obtain by vacuum concentration.Then 4,6- benzyl -1- methyl - glucose react with acetyl chloride, DMF, pyridine and etc.TLC is used to detect the reaction, after the end of the reaction, the solution need extraction, washing, drying, vacuum filtration, vacuum rotary evaporation , after all the above steps we will obtain 4,6-benzyl fork-2,3-2-acetyl-1-methyl glucose. 4,6-benzyl fork-2,3-2-acetyl-1-methyl glucose react with acetic acid solution,we will get 1- methyl -2,3- two acetyl glucose.

According to the results of TLC detection, we synthesize the target product 1- methyl -2,3- two acetyl glucose.A preliminary study on the synthesis of oligosaccharides was carried out.The method used in this paper provides a feasible way for the synthesis of the target product.

Key Words: Oligosaccharide;Oligosaccharide synthesis;Methyl glucose;TLC;Protective base

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 前 言 1

1.1 糖类及其复合物 1

1.2 糖类的生物学功能 1

1.3寡糖及寡糖合成概述 2

1.3.1 逐步缩合定向合成寡糖 4

1.3.2 酶促合成寡糖 4

1.3.3 固相合成寡糖 5

1.3.4化学一锅法合成寡糖 5

1.4 产物分析技术简述 6

1.5 研究思路的提出 7

第二章 实验内容 9

2.1 实验原理 9

2.2 主要仪器与试剂 10

2.3 4,6-苄叉基-1-甲基葡萄糖的制备 11

2.4 4,6-苄叉基-2,3-二-乙酰基-1-甲基葡萄糖的制备 12

2.5 1-甲基-2,3-二-乙酰基葡萄糖的制备 13

第三章 结果与讨论 14

3.1 4,6-苄叉基-1-甲基葡萄糖的制备 14

3.2 4,6-苄叉基-2,3-二-乙酰基-1-甲基葡萄糖的制备 14

3.3 1-甲基-2,3-二-乙酰基葡萄糖的制备 14

第四章 结论与展望 15

4.1 结论 15

4.2 展望 15

参考文献 16

致谢 20

第一章 前 言

1.1 糖类及其复合物

近年来，随着现代分离技术、分析技术不断创新进步，随着生物学研究的不断深入，人们对于糖类物质有了越来越多的认识，许多与糖有关的学科比如糖化学、糖生物学、糖免疫学、糖组学等逐渐形成并得到了长足的发展^[1]。

糖类是一类重要的生命物质。糖类是一种可再生的资源，它在自然界中广泛纯在，是人们生活中吃、穿、用的主要来源之一。

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