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摘 要

1992年，Wilkes等人合成出了1-乙基- 3-甲基咪唑四氟硼酸盐，这是一种低熔点、不易水解、化学性质稳定的离子液体，从那时起，有关离子液体这方面的课题受到了全世界各国科研人员的广泛与密切的关注。鉴于离子液体在热力学性质，溶解性，稳定性，电化学性质方面的种种优点，离子液体在医药，化工等各个领域有着十分广泛的应用，成为科研人员研究比较热门的课题。咪唑是一种含氮的杂环有机化合物，因为其符合4n 2规则，所以具有芳香性，烷基咪唑类离子液体是当下研究最为热门的一类离子液体。本文主要介绍了用咪唑和碘代异丙烷合成1，3-二异丙基咪唑鎓盐，采用红外光谱及核磁共振的方法对合成出来的物质进行结构上的表征；生成的物质再和叔丁醇钾反应，咪唑环上的质子被夺走，从而得到氮杂环卡宾，将得到的氮杂环卡宾再在金的表面组装，然后对自组装层进行相应的电化学的表征。

关键词：离子液体 咪唑鎓盐 红外光谱 核磁共振 电化学表征

Synthesis of 1,3-diisopropylimidazolium salts

Abstract

Since the research team led by Wilkes et al. in 1992 has synthesized the 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid with low melting point, strong hydrolysis resistance and relatively strong stability, regarding the ionic liquid The subject has received extensive and close attention from researchers around the world. In view of the advantages of ionic liquids in terms of thermodynamic properties, solubility, stability, and electrochemical properties, ionic liquids have been widely used in various fields such as medicine and chemical engineering, and have become a hot topic for researchers. Imidazole is a nitrogen-containing heterocyclic organic compound. Because it meets the 4n 2 rule, it has aromaticity. The alkyl imidazole ionic liquid is the most popular type of ionic liquid in the current research. In this paper, the synthesis of 1,3-diisopropylimidazolium salt using imidazole and iodoisopropanol as raw materials is introduced. The structure of the product is characterized by IR and NMR; the product reacts with potassium tert-butoxide to remove the imidazole ring. Hydrogen is used to prepare nitrogen-heterocyclic carbene, and the prepared nitrogen heterocyclic carbene is assembled on the surface of gold, and then the self-assembled layer is correspondingly electrochemically characterized.

Keywords: Ionic liquid；Imidazolium salt；infrared spectrum；nuclear magnetic resonance；Electrochemical Characterization

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 离子液体的介绍 1

1.3 离子液体作为催化剂的应用 2

1.4氮杂环卡宾的介绍及应用 4

1.4.1 氮杂环卡宾的介绍 4

1.4.2 氮杂环卡宾的应用 4

1.5 烷基咪唑类离子液体的合成 5

1.6 氮杂环卡宾的合成 6

1.7本课题的分析方法与设计路线 7

1.7.1 分析方法 7

1.7.2 设计总体方案路线 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验仪器 10

2.2 实验试剂 11

2.3碘化- 1，3-二异丙基咪唑的合成 11

2.4 除去四氢呋喃和甲苯中的微量水 12

2.5 氮杂环卡宾的制备 12

2.6 金表面自组装单分子层膜制备 12

2.7 结果与讨论 13

第三章 结论 18

参考文献 19

致谢 22

第一章 绪论

1.1 引言

离子液体相比于其他的化合物来说有很大的优势, 离子液体是一种蒸汽压比较低的物质,同时它是一种在常压下不容易挥发的物质; 离子液体的热力学稳定性比较高，化学性质比较稳定;可以溶解各种类型的有机化合物与无机化合物，这些物质无论其极性的大小，都可以被其溶解;离子液体也比较方便处理，可以很容易的将其从其他物质之中分离出来,所以离子液体可以被多次利用;良好的电化学性质这些性质使离子液体的合成作为研究者们探究的重要课题，高效绿色地合成离子液体成为研究者们不断追求探索的方向。这些年，大量的实验研究使他们发现离子液体具有非常好的稳定性，并且表现出了令人满意的化学性质，离子液体的结构特殊，在性质上有很多值得被利用的地方，在多个领域都有着十分广泛的应用，随着科学的进一步发展以及人们对生活的更高追求，研究人员对离子液体的合成与应用都投入了更加大量的研究，并取得了令人满意的成果。这些年来，烷基咪唑类离子液体因其优良的性质受到了广大科研人员的重视，对烷基咪唑类离子液体的研究与探索也在不断地深入与推进，烷基咪唑类离子液体被越来越多的应用在各种领域，如医药，化工等领域，在市场的推动下，不断涌现出新的合成烷基咪唑类离子液体的方法，烷基咪唑类离子液体的优点也越来越多地被发现和利用，给人们的生活带来了相当大的便利。

1.2 离子液体的介绍

室温离子液体，又被叫做离子液体，是室温下一种完全由阳离子和阴离子组成的液体物质^[1]。根据其阳离子和阴离子的不同可分为不同类型^[2，3]。人们之所以对离子液体的研究感兴趣是因为其化学性质稳定、物理性质优异、电化学性质也不错并且是一种环境友好型的物质^[4-6]。关于其研究方向，大体可以分为两类，第一类主要研究其合成及表征^[7，8]，第二类则报道其在不同反应中、不同领域里所起的作用，比如有研究小组尝试将其用作催化剂、润滑剂^[9，10]。

1.3 离子液体作为催化剂的应用

1.离子液体在Diels-Alder反应中的应用

作为有机化学这门学科里必须知道和掌握的反应，Diels-Alder反应吸引了许多科研人员的目光，对于D-A反应，生成物质的产率和反应进行的速率确实是人们的关注点，但更惹人注目的是有关D-A反应的立体选择性方面的研究。将离子液体应用在Diels-Alder反应中，这方面的idea已经被大量的文献报道。例如Sun, Hui等人研究了关于二乙基咪唑鎓阳离子催化环戊二烯与甲基丙烯醛Diels-Alder反应的理论研究。他们选择环戊二烯与甲基丙烯醛在二乙基咪唑鎓盐存在下的Diels-Alder（D-A）反应，作为关于由室温离子液体催化的重要有机合成反应的系统研究的第一原型。向我们展示了有和没有二烷基咪唑鎓阳离子的DA反应的机理细节，并且基于AM1，HF / 6-31G（d）和B3PW91 / 6-31G（d，p）的量子化学计算的结果合理化实验发现，将其上升到理论水平。发现二乙基咪唑鎓阳离子充当路易斯酸中心以催化D-A反应，这减少了屏障并增加了D-A反应的异步性，他们的结果很好地合理化了早期的实验结果，并提供了理论上理解在二烷基咪唑鎓盐存在下的D-A反应的第一个原型。这项研究说明，相比于传统溶剂而言，将离子液体应用在Diels-Alder反应方面具有更加巨大的优势。

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