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摘 要

细胞表面的糖基参与细胞识别，并在生物信号传导以及肿瘤发生和转移过程中起到重要的作用。而不同的细胞表面的聚糖种类也不尽相同，相同的细胞在其不同的生长、分化过程中所表达的聚糖种类也会有较大的差别。其中及其有意义的聚糖变化体现在细胞发生癌变时会伴随其表面唾液酸的过表达现象。但是目前来看，糖分子结构复杂性，糖苷键的类型也有所不同，因此针对糖的研究困难重重，与同样是生物体重要组成部分的蛋白质、核酸比起来要滞后的多。本文拟采用可逆加成片段链转移沉淀聚合（RAFTPP）法，以聚甲基丙烯酸甘油单酯（PGMMA-CTAs）亲水性刷为大分子链转移剂，以二硫代苯甲酸异丙苯酯（CDB）为小分子RAFT试剂，偶氮二异丁基（AIBN）为引发剂，甲基丙烯酸(MAA)为功能单体，2-羟基乙基丙烯酸-9-蒽甲酸酯（AnHEMA）为荧光单体，一步法制备表面亲水性聚合刷的荧光纳米粒子，通过纳米粒子表面的羧基与间氨基苯硼酸的氨基反应，基于硼酸类物质可以与具有邻二醇或间二醇的糖类发生可逆结合形成环状复合物，用于细胞表面糖的识别和追踪。

关键词：荧光纳米粒子、细胞表面糖检测、RAFTPP聚合

ABSTRACT

Glycosyl groups on cell surface participate in cell recognition and play an important role in biological signal transduction, tumorigenesis and metastasis. The types of polysaccharides expressed on different cell surfaces are different, and the same cell can express different kinds of polysaccharides at different stages of growth and differentiation. The significant changes of polysaccharides are manifested in the over-expression of sialic acid on the surface of cells during carcinogenesis. it is difficult to study sugar. Compared with proteins and nucleic acids, which are also important components of organisms, sugar lags far behind. In this paper, reversible addition fragment chain transfer precipitation polymerization (RAFTPP) is proposed. hydrophilic brush of poly glycerol methacrylate (PGMMA-CTAs) as macromolecular chain transfer agent, isopropyl dithiobenzoate (CDB) as small molecular RAFT reagent, azodiisobutyl (AIBN) as initiator, methacrylic acid (MAA) as functional monomer, 2-hydroxyethyl acrylic acid-9-anthracene formate (AnHEMA) as functional monomer. The fluorescent nanoparticles with hydrophilic polymer brushes are prepared by one-step method. Based on the amino reaction of carboxyl groups on the surface of the nanoparticles with m-aminophenylboronic acid, boric acids can be reversibly combined with sugars with o-diol or m-diol to form cyclic complexes, which can be used to identify and trace sugars on the surface of cells.

Keyword：Fluorescent nanoparticles, Sugar detection on cell, RAFTPP polymerization

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

绪论 2

1.1细胞表面糖检测的研究与进展 2

1.1.1 细胞表面糖检测的重要性 2

1.1.2 细胞表面糖检测技术 3

1.2 纳米材料的简介 4

1.2.1 纳米材料的性质 4

1.2.2 纳米材料在生物传感领域的应用 4

1.2.3 荧光纳米材料在生物传感领域的应用 5

1.3聚合物刷修饰研究与进展的应用 6

1.3.1聚合物刷修饰方法简介 6

1.3.2 聚合物刷在生物传感领域的应用 6

1.4 论文的研究意义和主要内容 7

第二章 聚合物刷修饰的荧光纳米粒子用于细胞表面糖检测研究 8

2.1 前言 8

2.2 实验部分 9

2.2.1 仪器与试剂 9

2.2.2合成甲基丙烯酸甘油酯（GMMA） 12

2.2.3 合成聚甲基丙烯酸甘油酯（PGMMA） 13

2.2.4合成荧光单体（2-羟基乙基丙烯酸-9-蒽甲酸酯，AnHEMA） 13

2.2.5合成纳米粒子 14

2.2.6荧光纳米粒子的制备及表面修饰 14

2.2.6 苯硼酸接枝的实验方法 15

2.2.7 细胞实验方法 15

2.3 结果与讨论 16

2.3.1 甲基丙烯酸甘油酯的核磁表征 16

2.3.2 聚甲基丙烯酸甘油酯的核磁表征 17

2.3.3 荧光单体（2-羟基乙基丙烯酸-9-蒽甲酸酯，An-HEMA）的核磁表征 17

2.3.4 荧光纳米粒子表面修饰的表征 18

2.3.5 苯硼酸接枝前后荧光纳米粒子的紫外灯和可见光照片 19

2.3.6荧光纳米粒子的红外表征 19

2.3.7 荧光纳米粒子的荧光光谱和紫外光谱 20

2.3.7 荧光纳米粒子的动态光散射 21

2.3.8 荧光纳米粒子的细胞成像 22

第三章 结论与展望 23

3.1结论 23

3.2 展望 23

参考文献 25

致谢 27

绪论

1.1细胞表面糖检测的研究与进展

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