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摘 要

多不饱和脂肪酸（PUFAs）在自然界界多以甘油酯的形式存在，然而由不饱和脂肪酸形成的甘油酯在存放过程容易在外界环境因数的影响发生自动氧化，本文利用游离脂肪酸与碱性生物小分子复配形成自组装胶束结构，再比较胶束后的游离脂肪酸与游离脂肪酸的氧化指标，探究胶束结构是否可以更好阻止多不饱和脂肪酸发生自动氧化。所以这次工作先利用冬化油作为原料，经过皂化，中和，酸化等操作制得高纯度PUFAs，再将制备得到的高纯度PUFAs与L-精氨酸（100 mmol/L）溶液复配形成自组装胶束，同时测定游离脂肪酸和形成了离子对后的游离脂肪酸的一系列氧化指标（过氧化值-碘量滴定法，酸价-硫代巴比妥酸法，羰基值-羰基化合物法，茴香胺值-p-茴香胺法等），比较形成离子对后的脂肪酸和游离脂肪酸的氧化程度。结果表明形成了离子对后的脂肪酸氧化指数明显低于游离脂肪酸，对自组装胶束结构能够有效的对游离脂肪酸的氧化形成保护这一理论提供依据。

关键词: 胶束 多不饱和脂肪酸 过氧化值 羰基值 TBA价

Study on lipid oxidation of polyunsaturated fatty acid aqueous solution

Abstract

Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) exist in the form of glycerides in nature. However, glycerides formed from unsaturated fatty acids are prone to auto-oxidation under the influence of external environmental factors during storage. In this paper, free fatty acids and alkaline biological Molecular compounding forms a self-assembled micelle structure, and then compares the oxidation indexes of free fatty acids and free fatty acids after micelles to explore whether the micellar structure can better prevent the automatic oxidation of polyunsaturated fatty acids. Therefore, this work first uses winterized oil as the raw material to produce high-purity PUFAs through saponification, neutralization, acidification and other operations, and then combines the prepared high-purity PUFAs with L-arginine (100 mmol / L) solution to form Self-assembled micelles, simultaneous determination of a series of oxidation indexes of free fatty acids and free fatty acids after ion pair formation (peroxide value-iodometric titration method, acid value-thiobarbituric acid method, carbonyl value-carbonyl compound method , Anisidine value-p-anisidine method, compare the degree of oxidation of fatty acids and free fatty acids after ion pair formation. The results show that the fatty acid oxidation index after the formation of ion pairs is significantly lower than that of free fatty acids, which provides a basis for the theory that the self-assembled structure can effectively protect and form the oxidation of free fatty acids.

Keywords: Micelles; Polyunsaturated fatty acids; Peroxide value; Carbonyl value; TBA value

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 绪论 1

1.1油脂 1

1.1.1 油脂的水解 1

1.1.2 油脂的氧化及其机理 1

1.1.3 油脂抗氧化研究 2

1.2 脂肪酸 3

1.2.1 多不饱和脂肪酸 4

1.2.2 脂肪酸的氧化指数的测定 4

1.3 PUFAs在精氨酸水溶液中的自组装行为 5

1.3.1 胶束的自组装行为 5

1.3.2 研究前景 5

1.4 选题背景和意义 5

第二章 实验材料和方法 7

2.1 实验材料 7

2.1.1 主要实验试剂 7

2.1.2 主要实验仪器 8

2.2 离子对后的脂肪酸氧化指数测定 8

2.2.1 游离脂肪酸的制备 8

2.2.2 PUFAs-精氨酸胶束溶液的制备 9

2.2.3 胶束溶液结构的破坏 9

2.2.4 过氧化值的测定 9

2.2.5 酸价（TBA值）测定 10

2.2.6 羰基值测定 10

2.2.7 茴香胺值测定 11

第三章 结果和讨论 12

3.1 实验结果 12

3.1.1 过氧化值 12

3.1.2 酸价（TBA值） 13

3.1.3 羰基值 14

3.1.4 茴香胺值 15

3.1.5 脂肪酸氧化指标 15

3.2 实验讨论 16

第四章 结论与展望 17

参考文献 18

致谢 21

第一章 绪论

1.1油脂

油脂是油和脂的总称,自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三脂。油脂不仅在生活中有极大的价值而且在生物体也有着重要的生理功能。油脂按照来源分类包括：植物油脂，动物油脂。按脂肪酸不饱和性分类：饱和脂肪酸类油脂，不饱和脂肪酸油脂。植物油在常温常压下一般为液态，而动物脂肪在常温常压下为固态。油脂不溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂，油脂密度一般比水小。油脂中的碳链含碳碳双键时（即为不饱和脂肪酸甘油酯）时沸点较低。其中植物油可以进行加成反应（如氢化），人造奶油就是利用植物油脂的氢化反应这个原理发明的。

1.1.1 油脂的水解

油脂的酸水解：酸性条件下高级脂肪酸甘油酯能够与水作用发生水解反应生成高级脂肪酸和甘油，食用油在存放过程中常常会在空气中的酸性气体与水蒸气的作用下发生酸水解，使油脂变质。因此油脂在储存过程中应该隔绝空气，密封保存。油脂的碱水解：碱性条件下高级脂肪酸甘油酯能够发生水解生成高级脂肪酸纳和甘油，在这个反应中氢氧化钠不仅作为反应物也是催化剂。该反应应用广泛，工业上利用油脂的碱水解反应制作肥皂，所以这个反应也叫做皂化反应。

1.1.2 油脂的氧化及其机理

在油脂放置过程中，油脂的不饱和脂肪酸链会在外界因素的作用下被活化。油脂的氧化是因为当油脂暴露在空气时，其不饱和脂肪酸链，会自发的发生氧化反应。自动氧化反应包括自由基引发、增殖和结合终止三个阶段的反应，在这个过程中添加抗氧化剂是无法阻止氧化的继续进行，只能降低氧化反应速度。油脂中的多不饱和脂肪酸链氧化产生的过氧化物本来是无色无味，对油脂的品质和外貌没有太大的影响，但是过氧化物的性质是很不稳定，过氧键容易断裂，然后相互之间又会结合，产生新的化学键，形成一系类的化合物。

图1-1 油脂氧化历程

1.1.3 油脂抗氧化研究

现代研究发现优质的氧化反应按照作用机理可以大致的分为三种类型：自动氧化、光催化氧化和酶促氧化。在这几种氧化反应中自动氧化反应是最常见的的油脂中的不饱和脂肪酸链由于含有不饱和双键，在引发剂的催化下会产生游离自由基，然后氧气与自由基结合开始了自动氧化反应，新产生的游离自由基又开始攻击脂肪酸链的不饱和键，游离自由基的数目不断增加，油脂不断被氧化。抗氧化剂作用机理就是可以清除油脂氧化过程产生的游离自由基。从而阻止油脂继续氧化。抗氧化剂包括：自由基清除剂，单线态氧猝灭剂，氢过氧化物分解剂等。现在广泛应用的抗氧化剂大多数是人工合成的。但是由于人工合成的抗氧化剂作用机理并不太清楚，如果使用可能会诱发畸形、癌变以及一些人体慢性疾病等，因此人工合成的抗氧化剂在安全性上受到一些人的质疑。相反，天然抗氧化剂是从生物体中提取出来的，其安全性更高，而且绿色环保，因此天然抗氧化剂在工业上有更好的应用前景。

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