柱芳烃是一类结构对称、由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基对位桥联的新型”柱”状大环低聚超分子主体化合物。柱芳烃由于其独特的空腔结构，使得其主客体络合和自组装性能的研究备受关注，目前它已成为一门独立的新兴边缘科学#8212;#8212;#8212;柱芳烃化学。与此同时，由于柱芳烃应用广泛，目前已渗透到了生命科学、环境科学、材料科学、能源科学、医药学、工业、农业、国防科学等多个领域。

1、1,8-萘酰亚胺衍生物结构特征和荧光性能

1,8-萘酰亚胺类化合物是1,8-萘二酸酐和伯胺的缩合物，这类染料的典型代表为4-胺基（烷氧基）-1,8-萘酰亚胺（图1）。1,8-萘二酸酐本身荧光微弱^[1]，在萘环上引入一个不同的给电子取代基（一般是烷氧基和烷氨基），并把它和各种不同的胺（脂肪族伯胺和芳香族伯胺）反应，得到具有不同性能的1,8-萘酰亚胺类荧光染料。该类化合物分子中包含一个平面性很强的萘环结构单元，分子的一端有强的给电子基团R#8217;，另一段有强的吸电子基团R，因此其分子结构中存在着一大的”吸-供电子共轭体系”（图2），处于这样体系中的电子很容易受到光的照射而发生跃迁而产生荧光，因而他们通常具有强烈的荧光和较高的荧光量子效率。

同时，萘酰亚胺衍生物具有刚性的平面结构：其一，刚性平面结构减弱分子的振动，这样就减少了激发态电子与分子振动之间的作用，减少了激发态分子无辐射失活的途径，从而增强分子的荧光发射；其二，平面结构同时也使π 电子的离域性更强，也有利于分子的荧光发射。实验证明，分子中R的变化对荧光性能影响很小，而4，5位连接的供电子基团对荧光性能影响很大^[2]。

1,8-萘酰亚胺类荧光化合物主要用于荧光增白剂、荧光染料及有机光电材料等方面。近年来，对它的研究正朝着电致发光、太阳能转换、光导体、激光染料等高新技术领域方面发展。

2、水溶性柱[5]芳烃的合成

通过对柱芳烃进行化学修饰, 还能非常简单的得到水溶性柱芳烃. 2010 年, Ogoshi 等^[3] 报道了第一种水溶性柱[5]芳烃的合成方法: 由全羟基柱[5]芳烃在氢化钠的催化下与溴乙酸乙酯反应, 经由氢氧化钠水解,最后与氨水形成带有十个羧酸盐基团的柱[5]芳烃(图3).

图3 三种水溶性柱[5]芳烃

侯军利等^[4]在 2011 年报道出另一种带有中性氨基基团的水溶性柱[5]芳烃. 首先通过氢化钠的催化将全羟基柱[5]芳烃酯化, 再经氢化铝锂处理, 还原成烷基醇, 经溴化、叠氮化和氢化还原反应, 生成具有十个氨基的柱[5]芳烃分子.

在此之后,黄飞鹤等^[5]报道了带有正电荷的水溶性柱[5]芳烃. 在三氟化硼乙醚的催化下, 1,4-二溴乙氧基苯与多聚甲醛反应, 聚合成为对应的柱[5]芳烃, 再与三甲胺反应生成带有正电荷的铵盐柱[5]芳烃(图4). 该水溶性的柱芳烃分子可以在水中对辛烷基磺酸钠实现很好的识别 .