1. 毕业设计（论文）的内容和要求

以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为起始原料，首先与正丁胺反应，生成4-溴-1,8-萘二甲酰亚丁胺，然后与丁二胺反应，生成4-（6#8217;-氨基丁基亚氨基）-1,8-萘二甲酰亚丁胺；以对苯二醚与对聚甲醛为原料，合成二甲基柱[5]芳烃，二甲基柱[5]芳烃在氯仿溶液中用三溴化硼催化反应，可制得全羟基的柱[5]芳烃；用全羟基柱[5]芳烃与氯乙酸乙酯在乙腈溶剂中回流反应，制备出支链为乙氧基羧酸甲氧基的柱[5]芳烃；强碱溶液中水解酯基，得到全羧酸钠盐的柱[5]芳烃；调节ph，会析出全羧基柱[5]芳烃。

甲酰亚胺染料会与全羧酸钠盐的柱[5]芳烃进行超分子包结，通过核磁方法，验证其包结行为。

1.查阅资料，熟悉了解超分子化学； 2.了解柱芳烃目前的发展状况； 3.了解合成柱芳烃基本条件和后处理方法； 4.掌握合成萘酰亚胺荧光染料的条件和方法； 5.熟悉全羧基柱[5]芳烃的合成步骤和方法； 6.综合上述内容，进行实验，完成课题内包含的各个环节。

2. 参考文献

[1]Ogoshi Tomoki，Kanai Suguru，Sakakibara Fumiyasu，etal.Para-bridged symmetrical pillar[5]arene：Their lewis acid catalyzed synthesis and host-guest property[J]. J. Am. Chem. Soc.，2008，130（15）：5022-5023. [2]Ogoshi,T.;Kanai,S.;Fujinami,S.;Yamagishi,T.;Nakamoto,Y.J.Am.Chem.Soc.2008,130,5022. [3]Cao Derong，Kou Yuhui，Liang Jianquan，et al. A facile and efficient preparation of pillararenes and a pillarquinone[J]. Angew. Chem. Int. Ed.，2009，48（51）：9721-9723. [4] A novel method for removing sulfur compounds from light oil by molecular recognition with β-cyclodextrin[J]. Petroleum Science Tech，2008，26（17）：2023-2032. [5]Chi Xiaodong，Xue Min，Ma Yingjie，et al. A pillar[6]arene with mono（ethylene oxide）substituents：synthesis and complexation with diquat[J]. Chem. Commun.2013，49（74）：8175-8177. [6]Fan Jiazeng，Deng Hongmei，Li Jian，et al. Charge-transfer inclusion complex formation of tropylium cation with pillar[6]arenes[J]. Chem. Commun.，2013，49（56）：6343-6345. [7]Wang,K.;Tan,L.L.;Chen,D.X.;Song,N.;Xi,G.;Zhang,S.X.;Li,C.;Yang,Y.-W.Org.Biomol.Chem.2012,10,9405. [8]Tao Hongqi，Cao Derong，Liu Luzhi，et al. Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes[J]. Chem. Scichina.，2012，55（2）：223-228.

3. 毕业设计（论文）进程安排

12.20-1.10 与学生见面,布置任务,对论文说明 1.10-2.30 查阅资料 2.30-3.15 文献综述 3.15-3.20 实验准备工作 3.20-4.10 进行毕业论文相关实验 4.10-4.30 进行毕业论文相关实验 4.31-5.21 进行毕业论文相关实验 5.21-5.31 整理实验数据，准备别业论文的撰写 6.1-6.20 论文撰写,修改 6.21- 论文撰写,修改、论文答辩