摘 要

柱芳烃作为一种新的大环主体,越来越引起科学家的广泛关注。同时,由于柱芳烃的衍生物具有更丰富的物理性质和化学性质，由此柱芳烃衍生物的合成和研究也变得十分重要。全羟基柱[5]芳烃是一种新型的功能化柱芳烃。本文用对苯二甲醚和多聚甲醛为原料，BF₃O(C₂H₅)₂为催化剂合成了1,4-二甲氧基柱[5]芳烃，然后用三溴化硼开裂醚键，得到全羟基柱[5]芳烃，对产物结构进行了核磁共振表征。

1,8-萘酰亚胺染料广泛应用于生活生产等领域，该类化合物颜色鲜艳并且荧光强烈，是一种十分重要的荧光染料。该染料在纺织业、印刷业等领域都有广泛地涉及。本论文介绍了目前萘酰亚丁胺染料的合成进展并用4-溴-1,8-萘二酸酐、丁胺和丁二胺为原料，合成1,8-萘酰亚丁胺染料。该化合物具有很强的荧光性和实用价值，本次试验对产物进行了核磁共振表征。同时，对1,8-萘酰亚丁胺染料和全羟基柱[5]芳烃的包结进行了研究。

关键词：1,8-萘酰亚丁胺 荧光染料 柱[5]芳烃 合成 包结

Synthesis and inclusion of perhydroxyl pillar[5]arene and 1,8-naphthalene dyes

Abstract

As a new type of macrocyclic host, pillararenes has attracted more and more attention of scientists. At the same time, due to the more abundant physical and chemical properties, therefore, the research of synthesis and characteristics of the pillararenes is also very important. perhydroxy pillar[5]arene is a new type of functional pillararene. In this paper, 1,4-dimethyloxy pillar[5]arene was synthesized by using 1,4-dimethyloxybenzene and paraformaldehyde as raw material, and BF₃O(C₂H₅)₂ as catalyst, then perhydroxyl pillar[5]arene was synthesized by breaking of ether bond with boron tribromide, and the product was characterized by H¹NMR.

1,8-naphthalimide dyes are widely used in the field of life and production. Their color is bright and strong. It is a very important fluorescent dye. compound have bright and intense fluorescence, This kind of dyes are widely used in textile, printing and other fields. In this paper the current progress in the synthesis of 1,8-naphthalimide dye is summarized, 1,8-naphthalimide dye was synthesized by using 4-bromine-1,8-naphthalic anhydride, n-butymine and 1,4-butanediamine as raw material, The compound has a strong fluorescence and practical value, the test of the product was characterized by H¹NMR. At the same time, the inclusion of perhydroxyl pillar[5]arene with 1,8-naphthalimide dye is studied.

Keywords: 1,8-naphthalimide dyes; Fluorescent dye; pillar[5]arene; synthesis; inclusion

目 录

摘要……………………………………………………………………………………………I

ABSTRACT…………………………………………………………………………………II

第一章 综述……………………………………………………………………………………1

1.1引言…………………………………………………………………………………1

1.2柱芳烃的结构与性质………………………………………………………………1

1.2.1柱芳烃的结构………………………………………………………………1

1.2.2柱芳烃的性质………………………………………………………………2

1.3 柱芳烃的合成研究…………………………………………………………………2

1.4 应用…………………………………………………………………………………4

1.4.1柱芳烃的主客体识别………………………………………………………4

1.4.2柱芳烃的自组装……………………………………………………………5

1.4.3柱芳烃在有机合成中的应用………………………………………………5

1.4.4柱芳烃在纳米领域中的应用………………………………………………6

1.4.5柱芳烃在生物领域中的应用………………………………………………6

1.5研究目的和意义……………………………………………………………………6

第二章 全羟基柱[5]芳烃的合成…………………………………………………………8

2.1实验材料与仪器…………………………………………………………………8

2.1.1材料………………………………………………………………………8

2.1.2仪器与设备………………………………………………………………8

2.2实验内容…………………………………………………………………………8

2.2.1 全羟基柱[5]芳烃的制备……………………………………………… 8

第三章 1,8-萘酰亚丁胺染料的合成…………………………………………………10 3.1介绍………………………………………………………………………………10

3.2实验材料与仪器…………………………………………………………………10

3.2.1实验材料…………………………………………………………………10

3.2.2仪器与设备………………………………………………………………11

3.3实验内容…………………………………………………………………………11

3.3.1 1,8-萘酰亚丁胺染料的制备……………………………………………11

第四章 实验结果和讨论…………………………………………………………………13

4.1 产物的结构特征…………………………………………………………………13

4.1.1 1,4-二甲氧基柱[5]芳烃的结构特征……………………………………13

4.1.2全羟基柱[5]芳烃的结构特征……………………………………………14

4.1.3 4-溴-1,8-萘二酰亚丁胺的结构特征……………………………………15

4.1.4 N-丁基-4-（4’-氨基丁基胺基）-1,8-萘二酰亚丁胺的结构特征…16

4.1.5 1,8-萘酰亚丁胺染料的合成及其与全羟基柱[5]芳烃的包结…………17

第五章 结论与展望…………………………………………………………………………19

5.1实验结论…………………………………………………………………………19

5.2展望………………………………………………………………………………19

参考文献………………………………………………………………………………………20

致谢……………………………………………………………………………………………22

第一章 综述

1.1引言

2008年,Nakamoto与Ogoshi等^[1]通过对位桥联苯酚的方式合成出了一种“柱”型大环超分子化合物，这种化合物结构对称，被命名为柱芳烃(图1-1)。柱芳烃是杯芳烃的对位类似物，是一类新型的类杯芳烃大环受体，之所以称之为“柱芳烃”是因为它具有对称的柱状大环结构的空间结构。近年来,科学家合成出来的柱芳烃化合物主要是柱[5]芳烃和柱[6]芳烃。因为柱芳烃具有独特的柱形分子结构、主客体特性以及易修饰性，从而引起了人们的广泛关注。而且,由于具有更好的溶解性，柱芳烃及其衍生物在多种有机溶剂或水中均能进行主客体识别研究。^[2]最近几年，科学家对柱芳烃的特性、柱芳烃的制备手段、柱芳烃分子的主客体化学、柱芳烃分子的功能化、柱芳烃分子传感器的制备和自组装进行了深入的研究。目前对柱芳烃的研究重心是这类新型大环受体分子的分子识别与组装。通过实验探索，目前柱芳烃在材料、能源、生命科学、信息、环境等热门领域的应用得到了研究，此外在国防、农业、医药、工业学各领域也有着广泛的用途。

图1-1：柱芳烃结构图

1.2柱芳烃的结构与性质

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