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摘 要

本文介绍了硝基丙烷法合成外消旋2-氨基丁醇的过程。相对于其他合成方法该方法不要求高温、高压。且其中单个过程中同时产生2-硝基-1-丁醇和2-硝基-2-乙基-1,3-丙二醇的混合物。由该改进的方法得到适合于加氢且无需进一步纯化的链烷醇胺混合物。1-硝基丙烷与甲醛在碱性催化剂作用下反应，然后在海绵镍的存在下加氢还原得到2-氨基-1-丁醇和2-氨基-2-乙基-1,3-丙二醇混合物。将所得反应混合物在大气压下蒸馏除去水和其它低沸点化合物，然后在减压蒸馏以分离得到2-氨基-1-丁醇。

关键词: 2-氨基丁醇 合成 加氢 减压蒸馏

Synthesis of 2-amino-butanol

Abstract

This article describes the synthesis of racemic 2-amino-butanol.Compared to other methods which does not require high temperature and pressure.The mixture of 2-nitro-1-butanol and 2-nitro-2-ethyl-1,3-propanediol are produced simultaneously in a single process.The mixture obtained by the improved process is suitable for hydrogenation to the corresponding alkanolamines without further purification.1-nitropropane and formaldehyde are reacted in the presence of an alkaline catalyst to produce the mixed nitroalkanols; the nitroalkanols are then reduced by hydrogenation in the presence of sponge nickel to produce mixed 2-nitro-1-butanol and 2-nitro-2-ethyl-1,3-propanediol.The resulting reaction mixture is distilled at atmospheric pressure to remove water and other low-boiling compounds and is then distilled at reduced pressure to separate 2-amino-1-butanol.

Keywords: 2-amino-butanol;Synthesis;Hydrogenation;Vacuum distillation

目录

摘要 Ⅰ

Abstract Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1外消旋2-氨基丁醇的简介 1

1.2外消旋2-氨基丁醇的应用 2

1.3 外消旋2-氨基丁醇的合成方法 2

1.3.1乙腈、氯气、丁烯合成(R,S)-2-氨基丁醇 3

1.3.2 以1,2-环氧丁烷合成外消旋2-氨基丁醇 3

1.3.3以甲乙酮为原料合成2-氨基丁醇 4

1.3.4催化剂催化1,2-丁二醇催化胺化 5

1.3.5（R）-2-氨基丁醇外消旋化 5

第二章 实验材料与分析方法 7

2.1 实验仪器 7

2.2实验试剂 8

2.3分析方法 8

第三章 实验方法 9

3.1 实验方法及步骤 9

3.1.1 中间体2-硝基丁醇的合成（化合物1） 9

3.1.2 2-硝基丁醇加氢得到2-氨基丁醇（化合物2） 9

3.1.3 2-氨基丁醇的收集 9

第四章 结果与讨论 11

4.1 2-硝基丁醇合成中原料配比的优化 11

4.2 2-硝基丁醇合成中不同催化剂的催化效果 12

4.3 反应时间对2-硝基丁醇合成的影响 12

4.4 反应温度对2-硝基丁醇合成的影响 13

4.5 不同催化剂对-氨基丁醇合成的影响 14

第五章 结论与展望 15

5.1结论 15

5.2展望 15

参考文献 16

致谢 18

第一章 文献综述

1.1 外消旋2-氨基丁醇的简介

氨基醇类化合物是一类应用极其广泛的有机化合物^[l]，近年来，随着人们对手性化合物的深入研究，手性氨基醇类化合物得到日益广泛地应用，它们普遍存在于天然产物中，主要用于合成具有生理活性的药物，是理想的手性砌块 ^[2-7],可用于合成拟肾上腺素药、β—受体阻滞剂和氨基酸等多种手性药物^[8]；它们也可用于制备有机催化剂^[9]，催化二烷基锌和醛的不对称加成反应^[10]、不对称环氧化反应^[11]和不对称Henry反应^[12]等多种不对称催化反应；它们还是不对称催化反应中非常重要的手性配体^[13]；可以和过渡金属离子配位形成手性催化剂，催化不对称氢化^[14]和不对称氢转移反应^[15]等。

2-氨基丁醇无色液体，具有氨气味，能与水任意比混合，可溶于醇和醚，0.1mol/l溶液的pH为11.1。密度0.944g/cm³，熔点-2℃，沸点178℃，折光率1.453（20℃），闪点73.3℃。

其分子式：

图1-1 2-氨基丁醇分子式

外消旋混合物又称为聚集体，指两个相反构型纯异构体晶体的混合物，在结晶过程中外消旋混合物的两个异构体分别各自聚结、自发地从溶液中以纯结晶的形式析出。产生这种现象的主要原因是由于两个不同构型对映异构分子之间的亲和力小于同构型分子之间的亲和力，结晶时只要其中一个构型的分子析出结晶，在它的上面就会有与之相同构型的结晶增长上去，分别长成各自构型的晶体。形成等量的、两种相反构型晶体的混合物。这种聚集体也具有不对称的习性，各自的结晶体都呈现互为镜像关系。外消旋混合物的性质和一般混合物的性质相似，其熔点低于单一纯对映异构体，溶解度大于单一纯对映异构体。

1.2 外消旋2-氨基丁醇的应用

结核是常见并可致命的一种传染病，全球现有6亿人感染结核杆菌。2005年全球有880万新发结核病例，160万结核死亡病例。每天有目前全球每天仍有5000人死于结核病，而每年罹患结核病的人数超过800万。我国是世界上22个结核病高负担国家之一，我国三分之一左右的人口已感染了结核杆菌，受感染人数超过4亿。

盐酸乙胺丁醇是一种用于治疗结核病的药物,对结核杆菌有较强的抑制作用,但对其它细菌作用不明显,与其它抗结核药物无交叉耐药性。乙胺丁醇是盐酸乙胺丁醇的关键中间体,国外早已对其合成进行了深入的研究,建立了一系列的乙胺丁醇的合成方法。2-氨基丁醇是制乙胺丁醇的主要中间体。但是仅有其（S）-2-氨基丁醇可作为要物合成的有效成分。

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