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摘 要

左旋葡聚糖酮（levoglucosenone，LGO）是一种非常重要的手性合成子，是纤维素在酸催化条件下的热解产物，可以制作成各种手性辅助剂，具有很高的附加值。左旋葡聚糖酮由于它的产率低，分离纯化相当困难，价格比较昂贵，在一定程度上抑制了它在有机合成中的应用。本实验采取在极性非质子溶液中由纤维素制备左旋葡聚糖酮的新方法，采用不同的极性非质子溶液作为反应溶剂，加入无机酸作为催化剂，在高压反应釜中进行加热反应。采用气相色谱仪检测产物，计算收率。选出反应最优的溶剂类型为四氢呋喃，通过改变无机酸的浓度，反应温度，反应物浓度来确定反应的最佳条件。确定了反应物浓度1wt%，酸浓度为7.5mM，反应温度为210℃，反应效果最好，测得LGO产率为94.74%。

关键字：左旋葡聚糖酮 纤维素 极性非质子溶液 气相色谱仪

ABSTRACT

Levoglucosenone is a very important chiral synthons, pyrolysis product of cellulose under acid-catalyzed conditions,which can produce a variety of chiral auxiliary,with high added value.Levoglucosenone due to capacity low,difficult purification,expensive,to some extent inhibited its use in organic synthesis.In this study,we get the Levoglucosenone from cellulose by a new method,taken in a polar aprotic solution,different polar aprotic solutions as the reaction solvent,an inorganic acid as a catalyst was added,then the reaction was heated in a Autoclave.Products were detected by Gas Chromatography,calculating the yield,selecting the optimal reaction solvent type THF,by varying the concentration of mineral acid,the reaction temperature,reactant concentration to determine the optimum reaction conditions.We determined the best condition is the concentration of reactants 1wt%, the acid concentration of 7.5mM, the reaction temperature was 210 ℃, measured LGO yield of 94.74%.

KEYWORDS:Levoglucosenone;Cellulose;Polar Aprotic Solution;Gas Chromatograph

目 录

摘 要 1

ABSTRACT 2

目 录 3

第一章 文献综述 4

1.1 引言 4

1.2 生物质生产化学品 5

1.3 纤维素的研究进展 6

1.3.1 纤维素 6

1.3.2 纤维素的研究现状 6

1.3.3 左旋葡聚糖酮 8

1.3.4 左旋葡萄糖酮的合成机理 8

1.3.5 左旋葡聚糖酮的制备方法 9

1.3.6 左旋葡聚糖酮的基团和一些反应 10

1.4 研究意义 12

1.5 研究内容 12

第二章 材料、设备与方法 13

2.1 实验材料 13

2.1.1 实验器材 13

2.1.2 实验试剂 13

2.2 实验方法 14

2.2.1 极性非质子溶剂纤维素脱水制备LGO 14

2.2.2 气相色谱检测方法 14

第三章 实验结果与讨论 15

3.1 LGO的标准曲线绘制 15

3.2 溶剂选择的影响 15

3.3 酸浓度，反应物浓度的影响 16

3.4 水含量的影响 17

3.5 反应温度对产物的影响 19

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献： 24

致 谢 24

1. 文献综述

1.1 引言

石油、煤和天然气等化石资源一直都是人类能源和化工原料的主要来源，这些化石资源为当今人类社会的发展和世界经济的繁荣作出了巨大贡献。但由于人类的过度开发利用，化石资源作为不可再生资源，逐渐枯竭，能源危机日益严重；不仅如此，化石资源的大量使用所引发的明显气的候变化和严重的环境污染也已成为全世界关注的焦点问题。为了降低经济快速发展对化石资源的依赖，缓解资源和环境严峻局势，我们必需寻找一种可再生资源来替代化石资源。生物质资源因其储量巨大、原料可再生、绿色无污染和受地域限制小等优点，近些年来受到科学家的广泛关注，而化工和生物技术最近几年快速的发展也为生物质资源的开发和利用奠定了非常好的基础。从生物质出发，通过物理，化学和生物转化的方法生产生物燃料和化学产品是全世界生物质研究的热点课题。在所有生物质成分中，糖类是最为重要的一种，发挥十分重要的作用[1]。

纤维素是糖的一种，作为植物纤维的重要组成部分，具有非常重要的意义。我国是农业大国，每年产生大量的废弃秸秆等农业废弃物，其中大量的生物质资源被焚烧浪费。本论文尝试用纤维素，果糖等生物质作为原料，通过新思路来探索一条新型的生物炼制方法，解决生物质资源浪费，化石能源紧缺的问题[2]。

1.2 生物质生产化学品

生物质作为一种可再生资源，近些年来受到大量学者的追捧研究，然而它的最佳利用不是用于生产燃料，而是生产生物化学品[3]。生产的化学品具有附加值高，可以衍生出更多的下游产品，在有机合成中有重要的作用。在之前的化工生产中，大部分都是以石油为原料，经过炼制，得到苯，甲烷等化学品。随着化石资源的紧缺和环境污染的日益加剧，寻求新的替代品破不可及，以生物质为原料经过机械处理，热化学，生物技术等手段进行生物炼制，来制备各种化学品是一种新的途径。它所具有的绿色，可再生，周期短等特点受到研究学者的关注。

利用生物质本身的化学结构特性将原料转化成特定化学品具有非常高的经济价值。目前用于生产化学品的生物质原料，主要有糖类，动植物油脂和萜烯化合物。糖类，又称碳水化合物，是多羟基(2个或以上)的醛或多羟基的酮及其聚合物的总称。糖类可分为单糖、二糖和多糖。单糖主要是葡萄糖，果糖等，二糖主要为蔗糖，乳糖，麦芽糖等，多糖主要是淀粉，纤维素，糖原等。糖类的组成元素一般为碳、氢和氧。广泛的分布于自然界，每年自然界通过光合作用产生的生物质有75%是以糖类的形式存在的，总量大约为1300亿吨，其中只有4%左右被人类利用(主要是以食物摄入方式) [4]。

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