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摘 要

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 纤维素的转化利用 1

1.1.1 纤维素简介 1

1.1.2 纤维素的转化 2

1.2 脱水糖的简介 4

1.2.1 左旋葡聚糖 LGA 5

1.2.2 左旋葡萄糖酮 LGO 5

1.3 催化剂在纤维素降解中的使用 6

1.3.1 固体酸 7

1.3.2 液体酸 8

1.4 展望 9

第二章 实验材料和方法 10

2.1 仪器设备及实验试剂 10

2.1.1 仪器设备 10

2.1.2 实验试剂 10

2.2 实验方法 11

2.3 产物分析方法 11

2.3.1 液相各物质标准曲线 13

2.3.2 气相各物质标准曲线 14

第三章 实验结果和讨论 16

3.1 酸催化剂对纤维素降解制备LGA的影响 16

3.1.1 反应效果一般的催化剂 16

3.1.2 反应效果较好的催化剂 17

3.1.3 无反应效果的催化剂 18

3.2 酸催化剂对LGA制备LGO的影响 19

3.2.1 反应效果一般的酸催化剂 19

3.2.2 反应效果较好的酸催化剂 20

3.2.3 无反应效果的酸催化剂 21

第四章 结论 22

参考文献 23

致谢 27

摘 要

纤维素在降解转化过程中会产生具有高化工应用价值的脱水糖，特别是纤维素在酸催化剂体系下被降解所得到的左旋葡聚糖（Levoglucosan，LGA）和左旋葡萄糖酮（Levoglucosenone，LGO）。本文主要考察了纤维素和LGA在三氟甲磺酸、浓盐酸、氢溴酸、对苯甲磺酸、甲磺酸、浓硫酸、三氟乙酸、马来酸、富马酸和磷酸等10种酸催化剂体系中降解制备LGA和LGO。经实验对比发现，以pK_a值在-3~-2之间的酸催化剂效果最佳，其中以浓硫酸为酸催化剂时LGA和LGO的产率最高，其中制LGA和LGO的产率分别为36.28%和38.57%。发现不同pK_a值得酸催化剂对纤维素降解制备LGA和脱水制备LGO的效果是一致的。

关键字：纤维素 脱水糖 左旋葡聚糖 左旋葡萄糖酮 酸催化剂

Dehydrated sugars were prepared from cellulose degradation catalyzed by acid catalysts of different strengths

Abstract

In the process of degradation and transformation of cellulose, dehydrated sugars with high chemical application value will be produced, especially Levoglucosan (LGA) and Levoglucosenone (LGO) obtained from biomass such as cellulose in the acid catalyst system. In this paper, LGA and LGO were prepared by degradation of cellulose and LGA in 9 acid catalysts including trifluoromesylate, concentrated hydrochloric acid, hydrobromic acid, p-phenyl-mesylate, mesylate, concentrated sulfuric acid，trifluoroacetic acid, maleic acid, fumaric acid and phosphoric acid. The results showed that the acid catalyst with pK_a value between -3 and -2 had the best effect, and the yield of LGA and LGO was the highest when concentrated sulfuric acid was used as the acid catalyst, among which the yield of LGA and LGO were 36.28% and 38.57%，respectively. It was found that different pK_a acid catalysts had the same effect on cellulose degradation to LGA and dehydration to LGO.

Keywords:Cellulose; Anhydrosugar; Levoglucosan; Levoglucosenone; Acid catalyst

第一章 文献综述

1.1 纤维素的转化利用

1.1.1 纤维素简介

纤维素是由β-1，4-糖苷键的D-葡萄糖单元组成的多糖，具有强大的分子间和分子内氢键，结晶度高且对酶水解的抵抗力强。它是自然界中分布最广，多糖含量最高的多糖。纤维素是最常见和最多样化的，廉价的再生和生物资源的将纤维素作为高效的生物燃料，而纤维素的化学组成及物理性质，能够作为石油的替代品，实现绿色能源的功能，从而达到两个要求，纤维素的研究成果从主流的高分子物理到化学学科的建立和发展，并为人做出重要的贡献。

纤维素还具备有更多的优点和功效，如身体无法产生的酶，纤维素当作的生物成分分解后能够被利用起来，其物理性质使得它能够吸收水分，使粪便的体积变大，肠道更加顺畅，致癌物质无法过久待在肠道中，消除了其不好的作用，并且很好地预防了相关癌症。通过提取这些天然食物，如胡萝卜，苹果，魔芋的食物纤维，对于保护人类的健康和生命延长的效果中起到了极大的作用。胰岛素的纤维素受体，不光能调节血糖还能促进血液循环，还能改善糖尿病患者的利用率，是糖尿病患者的治疗方法之一；与胆碱酸结合，促进胆固醇转化为胆碱酸，降低胆固醇水平，能够有效预防和治疗冠状动脉硬化症。食物纤维是大量的离子吸收，肠管钠离子、钾离子和离子交换的重要物质，而血液中的钠、钾的比例降低，有降低血压的作用。肠内的有益菌，利用食物纤维能够阻碍癌细胞的生长和转移，并且阻止癌细胞的病变，进而达到抑制癌症的作用，使得癌基因沉默。食物纤维在消化道中与脂肪酸的亲和度降低，并阻碍脂肪的堆积。因此，被称为第七营养素。

纤维素（图1-1）分子式可表示为(C₆H₁₀O₅)_n，其中n为聚合度，表示纤维素中葡萄糖单元的数目，其值一般在3500~10000，分子量在50000~2500000，含碳44.44%、氢6.17%、氧49.39%^[2]，无色无味无臭，不溶于水和一般有机溶剂，纤维素的自然水解产物是纤维二糖（图1-2），最终水解产物是葡萄糖。许多葡萄糖单元在β-1，4-糖苷键（图1-3）^[3] 的连接作用下形成一种线性高聚物，也就是纤维素。在1838 年，Payen和Hebd第一次发现了纤维素的这一结构特征，而Hermann Staudinger在1920 年进一步阐述了纤维素的结构^[4]。

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