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杂环吡唑酰胺类化合物的合成毕业论文

 2020-06-20 19:10:30  

摘 要

Abstract Ⅱ

第一章 综述 1

1.1 前言 1

1.2 杀虫剂的发展 2

1.3 吡唑类杂环农药 3

1.4 芳基吡唑类化合物的应用介绍 4

1.5 吡唑的合成方法概述及研究 8

1.6 酰胺类杀菌剂的发展状况 11

第二章 实验部分 14

2.1 前言 14

2.2 实验仪器与试剂 14

2.3 实验内容 15

第三章 结果与讨论 17

3.1 芳基吡唑胺部分 17

3.2 苯基吡唑氯乙酰胺部分 19

第四章 结论与展望 22

4.1 结论 22

4.2 展望 22

参考文献 23

致谢 27

附图 28

杂环吡唑酰胺类化合物的合成

摘要

自1980年起,世界农药的发展列车便驶进了一个全新的时期,高效、低毒、环境友好等性能成为当今农药研发的主攻方向。在现代农药中,杀虫剂作为这个领域的一个不可或缺的部分,在环境绿色维护、农民增产增收等方面展现出十分重要的作用。芳基吡唑衍生物因其适用范围广泛、药性强且效果好等特点广受农药研究专家的关注和农民们的喜爱。而在具体的应用方面,芳基吡唑衍生物作为γ-氨基丁酸氯离子的通道抑制剂,在杀虫、抑菌、抗炎等领域应用广泛,并且能够表现出性能高效、药性低毒和结构多样性等优质特点。

本文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物,并与氯乙酰氯而得吡唑酰胺类化合物,合成产物具有重要的实际应用价值。

关键词:取代苯胺 芳基吡唑类化合物 合成 吡唑酰胺类化合物

Synthesis of Heterocyclic Pyrazole Amide Compounds

Abstract

Since 1980, the development of the world's pesticide train will enter a new period, efficient, low toxicity, environment-friendly performance of today's pesticide research and development of the main direction. In modern pesticides, pesticides as an indispensable part of this area, in the green environment maintenance, farmers increase yield and so on to show a very important role. Arylpyrazole derivatives are widely used by pesticide research experts and farmers' favorite because of their wide application range, strong medicinal properties and good effect. In the specific application, the arylpyrazole derivatives as γ-aminobutyric acid chloride ion channel inhibitor, in insecticidal, antibacterial, anti-inflammatory and other fields widely used, and can show high performance, low toxicity And structural diversity and other high-quality features.

In this paper, it is an important practical value for the synthesis of arylpyrazole amines by substituting aniline and ethyl 2,3-dicyanopropionate as raw materials and obtaining pyrazole amide compounds with chloroacetyl chloride.

Keywords: Substituted aniline; Arylpyrazole compounds; synthesis;Pyrazole amide compounds

第一章 综述

1.1 前言

当今,伴随着人类人口数量的不断增加,如何解决粮食危机、粮食安全等问题已经成为了人们的首要任务。而我国的人口数量接近14亿,占全球人口数量的25%,国土面积却只有全球总面积的7%。并且由于水土流失、农田变成宅基地、自然灾害等原因,我国广大农村的可耕种土地仍在持续地消减,人口数量却仍在一直增加。此外,自1978年以来,不管是城市还是农村,社会经济文化等各个方面都在不断发展进步,人们在满足基本温饱的基础上,开始对生活条件有了更高的要求,最广泛、最直接的就是体现在对粮食的质量和安全的追求上。然而,根据相关官方机构的调查数据显示,全球范围内的各类农作物中每年因为病虫草鼠害而遭受严重损失的比列就占到全世界农作物总种植数的20%-35%。因此,维持农业生产的稳定发展一直是亟待解决的问题。

1960年至1990年期间,为了进一步解决粮食等农业问题,实现农业现代化,世界各国开始积极推进农业机械化发展,这也使得全球的农药行业进入了一个全新的高速发展时期。中国作为一个传统的农耕文明国家,农药资源无可厚非得成为了国家非常紧要的战略物资,对防治减轻农作物病虫害,提升粮食产量、减轻农民劳动强度等方面起到了不容质疑的关键作用。

根据调查,在上市的新农药中,70%左右的农药都至少含有一个杂环,这类化合物以其高效、广谱、低毒的优异性能已经被大量的用作为杀虫剂、杀菌剂以及除草剂等现代农药。其中,吡唑类化合物更是因其结构多样性等特点成为农药领域中备受关注的“明星分子”,它自身优异的生物活性也赋予了其无比广阔的应用前景和经济效益。本文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物,并与氯乙酰氯而得吡唑酰胺类化合物,合成产物具有重要的实际应用价值。

1.2 杀虫剂的发展

1935 年,Smith等人发现了吩噻嗪(phenothiazine,1) [1]具有杀虫作用,这是世界上第一种人工合成杀虫剂。1874 年,齐德勒(O.Zeidler)合成出2,2-双(4-氯苯基)-1,1,1-三氯乙烷(DDT,2),1936 年,瑞士化学家缪勒(P.Müller,1899-1965)发现DDT具有杀虫作用。1942年,英国帝国化学工业公司的科研人员对六氯环己烷的结构、性状等进行深入研究分析,发现其结构中的四个氯离子在γ位上的异构体(666,3)拥有非常强劲的杀虫性能。以上两种化合物是截止至目前应用范围最大,市场占有率最高的有机杀虫剂。自此,科研人员进一步以DDT和666这两种化合物为基础,研发出一连串相同体系的有机农药并积极推广应用,但是由于此系类的有机氯农药的药性残留性较高,且不容易衰亡,长期使用会导致环境遭受严重污染严,所以这类农药现在已经基本停产。1942年,Hall和Dvornikoff报道了四乙基焦磷酸酯(Tetraethyl py-rophosphate,4)的具有杀虫活性,这是首批出现的有机磷杀虫剂之一。

1976 年,英国学者埃利奥特(M.Elliott)研制成功第一个光稳定拟除虫菊酯——氯菊酯(permethrin,5)。但这类化合物作为人工合成的有机杀虫剂,经过长时间的大范围使用,其所作用的害虫或者病原菌的体内必定会形成相应的抗体,且其自身的残留较多、毒性高等问题也同样制约着这类杀虫剂的进一步的推广和应用。1989年,法国罗纳•普朗克农业化学公司开发出一种苯基吡唑类杀虫剂——氟虫腈(Fipronil,6)[2],这种新型芳基吡唑类杀虫剂[3]是第一个商品化的苯基吡唑类杀虫剂,无交互性,被广泛运用于棉花、蔬菜、粮食等作物的农害虫的防止中,成为杀虫剂领域的一大热门。

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