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摘 要

吲哚是一种重要的精细化工原料，吲哚及其衍生物由于具有独特的生理活性，所以在医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域有着广泛的应用，并且不断有新的应用领域被开发出来，近年来主要研究吲哚的3号位和5号位取代物。

本文主要研究5-氟吲哚的合成，由于在吲哚的5号位的氢原子被氟原子取代，使得吲哚有了特有的活性，可以作为新型染料和药物的中间体。

本文以5-氟-2-硝基甲苯为原料，与DMF-DMA和哌啶反应，再经盐酸氨基脲，铁粉、氯化铵还原得到5-氟吲哚。5-氟吲哚经过元素分析和核磁共振确认其正确性。

关键词： 吲哚 5-氟-2-硝基甲苯 还原

Synthesis of 5-fluoroindole

Abstract

Indole is one of the most important materials for fine chemistry industry.Indole and it`s derivatives have wide applications in the fields of pharmaceuticals, pesticides, spices, food, feed additives and dyes because of it`s unique physiological activity,and there are always new applications to be developed.In recent years, the main research and development are focused on substituting it`s No.3 and No.5 hydrogen atom.

In this paper, we research the synthesis of 5-fluoroindole, indole has specific activity because its No.5 hydrogen atom is replaced by a fluoro atom,it can be used as the intermediate to synthesize new dyes and drug,

In this paper, 5-fluoro-2-nitrotoluene as the starting materials, reacted with DMF-DMA and piperidine, then deoxygenized by semicarbazide hydrochloride,iron powder and ammonium chloride to produce 5-fluoroindole. Structure of 5-fluoroindole is confirmed by elemental analysis and¹H-NMR。

Key words: indole; 5-fluoro-2-nitrotoluene; deoxygenize

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1吲哚及其衍生物的生产与合成 1

1.1.1 吲哚的生产 1

1.1.2 吲哚衍生物的合成 2

1.2吲哚及其衍生物的应用 5

1.2.1 在医药方面的应用 5

1.2.2 在香料方面的应用 6

1.2.3 在染料工业的应用 6

1.3含氟类杂环有机物物的特性与应用 7

1.3.1 电子效应 7

1.3.2 脂溶性渗透效应 7

1.3.3 阻碍效应 8

1.3.4 类氢模拟效应 8

1.4本课题研究的内容和意义 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验原料 10

2.2 实验仪器 11

2.3 实验原理 11

2.4 实验内容 12

2.4.1 产物a的合成 12

2.4.2 5-氟吲哚的合成反应 14

第三章 结果与小结 16

3.1 产物重结晶所用的溶剂、熔点以及收率 16

3.2 核磁共振谱谱图解析 16

3.3 小结 17

第四章 结论与展望 19

4.1 结论 19

4.2 展望 19

参考文献 20

致谢 22

附图 23

第一章 文献综述

1.1吲哚及其衍生物的生产与合成

1.1.1 吲哚的生产

吲哚^[1]是1866年由德国化学家阿道夫.冯.拜尔从腚蓝中的2-羟基吲哚通过在锌粉催化剂的条件下还原得来的。合成吲哚后，阿道夫.冯.拜尔经过反复假设后验证，在 1869年得到了吲哚的分子结构式，并在 1905 年因吲哚分子结构式的发现而夺得诺贝尔奖。他分析得出这样的结论：吲哚分子结构式是由一个苯环和一个吡咯环稠合而形成，因此吲哚也被称作苯并吡咯。其分子式为 C8H7N分子结构式如下：

吲哚在常温条件下为无色晶体，并具有强烈的粪便臭气味。在自然界中，吲哚存在于人们的粪便当中。吲哚的熔点为 52.5℃，沸点为 254℃。根据吲哚环结构可计算得知，吲哚具有芳香活性。吲哚及其分子结构式的发现给吲哚类化合物的合成研究提供了重要条件。吲哚类杂环化合物广泛存在于自然界中，在人们生活的各个领域都发挥着重要作用。在医药、农药、精细化工品等领域中，吲哚类杂环化合物的应用也越来越广泛，从而这也使得吲哚类化合物的合成研究越来越具有实际意义。

1. 从石油馏分提取^[2]

在高温煤焦油中，约含吲哚1％-0.16％。一般可从煤焦油的洗油馏分提取，将洗油馏分经碱洗，酸洗，得到甲基萘馏分；然后在60块理论塔板的高效塔中精馏，切取225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融，得叫吲哚钾，在170-240℃进行2-4h搅拌至停止冒泡为止；静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油；然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论塔板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却、结晶、离心过滤， 即得到粗制吲哚；再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得含量为99%的精制吲哚。

1. 合成法

邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下，在550℃脱氢环化，再经减压蒸馏得到二氢吲哚；再在640℃脱氢，得到吲哚。

(3)其他制法

①由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸，然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品。

②将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚。

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