含丁胺基萘亚酰胺染料#8834;水溶性柱[5]芳烃对顺反的识别研究文献综述
2020-06-14 16:15:12
文 献 综 述 2008年,杯芳烃的对位类似物#8212;#8212;柱芳烃作为一类新的大环分子被首次合成报道[1]。
由此基于柱芳烃的研究如雨后春笋般展开,包括柱芳烃的合成方法、对柱芳烃分子的功能化、柱芳烃分子的主客体化学以及基于柱[5]芳烃的首个分子传感器的制备等。
文献[2]对柱芳烃的合成与分子设计进行了详细的介绍,但随着近来新成果的不断涌现,研究重心正在向基于这类新型大环受体分子的分子识别与组装方向发展,在这一新兴的研究领域,我国科研工作者做出了巨大的贡献。
本文对柱芳烃的结构、合成及主客体的分子识别等方面进行系统的综述,并对该领域的发展进行展望。
1.1 柱芳烃的结构 柱[n]芳烃是由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基桥在苯环的对位连接而成的一类环状低聚物,是一类新型的主体分子。
其结构与[l5]对位连接的环番类似[3],从端基为苄醇的线性五聚前体制备(合成路线见图1-1)。
采用类似的方法,可以制得亚甲基对位连接的[l6]环状六聚物,但是迄今为止文献报道的产率都很低。
由于受到亚甲基桥键角张力的影响,[l4]对位环番不能稳定存在。
图1-1 Synthesis of [15] paracyclophane 环化五聚物是柱[n]芳烃家族中最常见的化合物,而环化六聚物虽然可以合成,但仅仅是作为柱[5]芳烃的副产物,且产率都较低[4],其主要的原因是受到亚甲基桥键角张力的制约。
环化四聚物需要一CH2#8212;键角为90#176;,而环化六聚物需要一CH2一键角为120#176;,均为不稳定结构。