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摘 要

近年来，氟硼二吡咯类（BODIPY）染料由于其优异的光学性质，引起了科学家们越来越多的研究兴趣。我们以氟硼二吡咯（BODIPY）荧光染料为母体，引入大体积的叔丁基苯，减少分子间平面堆积，增强它的荧光量子效率，设计合成一种新型BODIPY荧光分子。对目标产物的结构采用核磁的手段进行表征，并通过紫外、荧光等等手段，对其光物理性质进行研究。

首先，我们设计合成了3,5-双(3’,5’-二叔丁基苯基)-苯甲醛和2,3,4-三甲基吡咯两种中间体，以二者为原料，通过曼尼希等反应合成出一种三联苯氟硼二吡咯类配合物BODIPY-FLD。之后通过核磁共振氢谱以及氟谱确定反应配合物的结构，结果表明与预先设计的配合物结构一致。最终，我们根据紫外-可见光吸收光谱和荧光发射光谱的所得数据估测出了配合物BODIPY-FLD的光学物理性质，并进行了归纳总结。

本论文的研究内容，为BODIPY类荧光配合物的合成增添了研究的参考数据，也为往后深入探索BOIDPY类配合物的物理及化学性质夯实了基础。

关键词: BODIPY 荧光染料 光物理性质

ABSTRACT

In recent years, due to its excellent optical properties, fluorinated boron dipyrrole (BODIPY) dyes have attracted more and more research interests of scientists. We used the BODIPY fluorescent dye as the mother matrix, introduced a large volume of t-butylbenzene, reduced the interplanar stacking of molecules, enhanced its fluorescence quantum efficiency, and designed and synthesized a novel BODIPY fluorescent molecule. The structure of the target product was characterized by means of NMR, and its photophysical properties were studied by means of UV and fluorescence.

First, we designed and synthesized3,5-bis(3',5'-di-tert-butylphenyl)-benzaldehyde and 2,3,4-trimethylpyrrole intermediates. A triphenyl fluoroboresi dipyrrole complex BODIPY-FLD was synthesized by Mannich Reaction et. al. Afterwards, the structure of the reaction complex was determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy and fluorine spectroscopy. The results showed that it was consistent with the structure of the pre-designed complex. Finally, Their photophysics and aggregation included emission (AIE) were systematically investigated via UV−vis absorption and emission spectroscopy.

The research of this paper adds reference data for the synthesis of BODIPY fluorescent complexes, and lays a solid foundation for further exploration of the physical and chemical properties of BOIDPY complexes.

Keywords: BODIPY; fluorescent dyes; photophysical properties

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.2 氟硼二吡咯（BODIPY）的光物理性质 1

1.2.1 BODIPY荧光染料的结构 1

1.2.2 BODIPY荧光染料的特点 2

1.3 BODIPY类配合物的历史信息 2

1.3.1 BODIPY 类配合物2,6位上的修饰 3

1.3.2 BODIPY 类配合物3,5位上的修饰 3

1.3.3 BODIPY 类配合物1,7位上的修饰 4

1.3.4 BODIPY 类配合物的取代F修饰 4

1.3.5 BODIPY 类配合物的中心位修饰 5

1.3.6 BODIPY 类配合物的芳环共轭 6

1.4 BODIPY类配合物的应用 6

1.5 本论文研究方向以及研究意义 6

第二章 新型氟硼二吡咯(BODIPY)类配合物的合成 8

2.1 引言 8

2.2 实验部分 8

2.2.1 主要试剂 8

2.2.2 仪器设备 8

2.2.3 目标化合物的合成路线及合成步骤 9

2.3 实验结果与表征 12

2.4 小结 13

第三章 BODIPY配合物光学性质的研究 14

3.1 引言 14

3.2 实验部分 14

3.2.1 仪器设备 14

3.2.2 溶液紫外-可见吸收光谱测试 14

3.2.3 溶液荧光发射光谱测试 15

3.2.4 聚集体的含水量测试 16

3.2.5 与参比样品BODIPY-SAMPLE的对比测试 16

3.2.6 配合物溶液除气与不除气对比 16

3.3 结果与讨论 17

3.3.1 紫外-可见吸收光谱 17

3.3.2 荧光发射光谱 20

3.3.3 聚集诱导发光性能 22

3.4 本章小结 24

第四章 结果与展望 25

4.1 结论 25

4.2 展望 25

参考文献 27

附图 31

第一章 文献综述

1.1 引言

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