摘 要

糖是人类生活的必需品，一切生命物质的起源都离不开糖类。糖化学在慢慢渗透于糖生物学中，二者相辅相成。此外，糖化学的研究将生活与自然紧密结合，研制出了许多医药品，解决了很多旧时不能解决的疑难杂症，这些成果的实现,让人类与大自然的生活紧密结合，并且互相依赖。

糖做为生命重要能源之一，人们对糖的认识也越来越广泛，开始了解糖类不局限于以多糖和寡糖的形式活动于生命体征，更重要的是以糖缀合物（粘连其他不是糖类的物质）的形式来参与人类的生命活动，这种复杂多样化形式的存在，让人类大开眼界，对糖类的认识有了新的发展和境界。因为糖分子中含有多个近似的羟基基团，必须先有效的对糖环上的各个羟基基团进行保护后，然后再有选择性的脱去保护基团后,引入所需要的糖基团或者其他基团，最后再脱去所有的保护基团。随着生物化学科学仪器不断的更新进步，各种核磁共振技术在寡糖分析中不断得以应用。

本次论文实验通过一系列三苯甲基化反应和乙酰化反应,还原反应获得1-甲基-2，3，4-三-乙酰基葡萄糖受体的制备。该反应充分利用了糖化学合成中的基团保护和去保护的方法，并通过增加试剂的用量和试剂筛选，不同的反应条件等不断提高反应速率。

关键词：糖化学 糖合成 三苯甲基化 乙酰化反应

Function of polystyrenesulfonate resin

Abstract

Sugar is a human necessities of life, the origin of all lives matter cannot leave the sugar. Sugar chemical seeped in sugar in biology, the two complement each other. In addition, sugar chemistry study will closely with life and nature, and developed many pharmaceuticals, solve a lot of old cannot solve the question, the realization of these achievements, let the human and the nature of life together, and depend on each other.

Sugar as one of the important energy of life, the people understanding of sugar is becoming more and more widely, begin to understand sugar is not limited to activities in the form of polysaccharides and oligosaccharides in vital signs, more important is conjugated sugar content (adhesion material other than sugar) in the form of a to participate in the activities of human life, this kind of complex diverse forms of existence, let the human eyes, understanding of sugar with the new development and the state. Because sugar molecules containing multiple similar hydroxyl groups, must first be effective protection of the sugar ring of hydroxyl groups was after, and then again after selectively remove protection groups, introducing need sugar groups or other groups, and then take off all the protection groups. With the update progress of biochemistry science instruments, all kinds of nuclear magnetic resonance (NMR) technology in the analysis of oligosaccharides was constantly applications.

This paper the experiment through a series of trityl reaction and acylation reaction, reduction reaction to obtain 1 - methyl - 2-4-3 - acetyl glucose receptor's preparation. This reaction makes full use of chemical synthesis of sugar groups and to protect method, through continuous attempt to join the amount of reagent, and the selection of different reagents, different reaction conditions, such as to constantly improve the reaction rate of the product.

Key words: Carbohydrate Chemistry；glyconeogenesis；tritylation；acetylation

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 前 言 1

1.1 糖化学史 1

1.2 糖化学研究进展 3

1.3糖的化学合成中保护和去保护的方法 5

1.4 研究思路的提出 6

第二章 实验内容 8

2.1 实验原理 8

2.2 主要仪器与试剂 8

2.2.1 实验主要仪器 8

2.2.2 实验主要试剂 9

2.3 实验步骤 9

2.3.1 三苯甲基保护反应 9

2.3.2 点板 9

2.3.3 乙酰化反应 10

2.3.4 去一位苯甲酰基反应 10

第三章 结果与讨论 11

3.1 实验结果 11

3.2 实验讨论 11

第四章 结论与展望 13

4.1 实验结论 13

4.2 实验展望 14

参考文献 16

致 谢 18

2. 前 言

1.1 糖化学史

糖作为生命能源之一,在人类生活中扮演着重要角色。糖类物质又可以简称为碳水化合物，在它的化学结构中含有碳，氢，氧三大类元素。糖类物质简分为：单糖，低聚糖和多糖三大类。日前，糖类化合物的内部结构分析是人类最大的研究对象之一，糖化学的研究促进了现代生命科学的发展，它将生活与自然紧密结合，研制出了许多医药品，解决了很多旧时不能解决的疑难杂症，让人类与大自然的生活紧密结合，互相依赖。本论文主要是以1-甲基葡萄糖为研究对象，对葡萄糖进行三苯甲基化和乙酰化等反应，从而得到1-甲基-2，3，4-三-乙酰基葡萄糖受体。其意义就是为了创造出新的中间体，更好的合成我们所需要的多糖。下面我们来分别探究一下糖的化学史，糖化学的研究历程，以及糖化学合成中的保护和去保护方法等。

众所周知,糖是人类生活的必需品。在很久以前,人类对糖的认识还很肤浅，只知道糖是一种可以品出甜味的食品。最早发现糖可以从糖植物中提取出来的是印第安人，自从那以后，人类就开始了对糖植物的栽培和糖汁的提取。后来，印第安人陆续通过蔗糖发现蔗糖晶体的存在。于是，糖的发现和用途被越来越多的人传播和熟知。在哥伦布的第二次航海中，哥伦布把糖植物栽培引入到了许多欧美国家。最后在1600年，欧洲很多地区开始研究糖制品，并在欧美地区开始广泛建立制糖厂，于是糖被人们定义为是一种甜剂制品

人类是智慧的结晶，这句话一点都不为过。在我国古代战国时期，人类开始使用蔗糖，后来，在汉朝时期，开始将蔗糖制成糖浆等保健品使用，越来越多关于糖类书籍的记载开始浮出于世。我国有关于糖类记载的书籍。同时，研究糖类物质的人也越来越多。在18世纪-19世纪时，陆续有人从蜂蜜，葡萄（葡萄干，葡萄水）中提炼出一种晶体糖，又有人将淀粉，纤维素等物质结晶用酸水解后，发现水解后的物质和蜂蜜等提炼出的晶体糖是同一种物质。最后人们将这个同一物质的糖命名为葡萄糖。糖的名称确认后，人们开始对糖类物质进行分解，纯化等一系列操作，不断地通过实践,研究其内部结构，结果陆续发现葡萄糖的化学结构式和水的化学结构式极为相似，且碳C和氢H的比例是一样的，并且都含有碳，氢，氧三种元素，于是人类又将糖定义为碳水化合物,并用通式Cn(H₂O) 表示,久而久之，人们又发现并不是所有的通式Cn(H₂O)_m都能表示糖类，比如像甲醛等等。那么到底葡萄糖的化学结构式到底是什么呢？后来在19世纪初，随着有机化学研究的逐步发展，科学家研究通过裴林试剂能够还原葡萄糖产生砖红色沉淀的认识，知道了简单糖中必定含有一个醛基或者酮基。又随着几位德国科学家的不断探索和研究，最终确认了糖的结构式。随后又逐步确认了葡萄糖的构型，以及多糖和单糖的双向结构。人们也发现酸可以使淀粉发生水解，然后淀粉的水解物质确实是葡萄糖，这一现象的发现促使人类对多糖和单糖有了进一步的认识，进而确定了多糖和双糖的结构式。