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摘 要

5-羟甲基糠醛（5-HMF）是一种重要的中间体化合物，它的分子中含有一个醛基和一个羟甲基，它能够通过卤化、聚合、加氢、氧化脱氢、酯化、水解和其它的化学反应，将它用于合成很多重要的化合物和新型有机高分子材料的原料。而制备5-羟甲基糠醛的生物质原料丰富，价格低廉，生成的副产物少，5-羟甲基糠醛的应用十分广泛，国际需求量非常大，制造成本较低，其经营的利润很大。

我们此次研究课题是在无盐两相体系下，以2-甲基四氢呋喃为萃取剂，在微波下使果糖脱水产5-羟甲基糠醛，具体内容如下：

1. 本课题研究在无盐两相体系下，以2-甲基四氢呋喃为萃取剂，在微波下使果糖脱水产5-羟甲基糠醛，对比不同盐浓度下，2-甲基四氢呋喃对5-羟甲基糠醛产率的影响。
2. 将2-甲基四氢呋喃与一些不溶于水的溶剂进行对比，在无盐两相体系中对5-羟甲基糠醛产率的影响。
3. 在2-甲基四氢呋喃/水两相无盐体系中，优化条件，改变实验体系中的底物浓度、反应温度、反应时间、酸浓度等，确定最适反应条件。

我们的结论是在无盐双相体系，以2-甲基四氢呋喃作为溶剂，果糖浓度选择100 g L^-1反应温度为150℃，反应时间为5min，催化剂硫酸浓度为46mM，此时 5-HMF的产率最高。

关键词：5-羟甲基糠醛 两相体系 2-甲基四氢呋喃

ABSTRACT

5-hydroxymethyl furfural (5-HMF) is an important intermediate compound, its molecules containing a hydroxymethyl and an aldehyde, it be by hydrogenation, oxidation dehydrogenation, esterification, halogenation, polymerization, hydrolysis and other chemical reactions for synthesis of many important compounds and novel organic and polymeric material. And preparation of 5-hydroxymethylfurfural biomass rich in raw materials, low price, less by-products generated, 5-hydroxymethyl furfural is widely applied, the international demand is very large, and has low manufacturing cost and the operation and management of the big profits.

The research topic is the in salt free aqueous two-phase system, 2-methyl tetrahydrofuran as extraction agent, in the microwave to fructose dehydrogenation product 5-hydroxymethyl furfural and specific content are as follows:

1. The research of this topic in salt free aqueous two-phase system, 2-methyl tetrahydrofuran as extraction agent, in the microwave to fructose dehydrogenation product 5-hydroxymethyl furfural, comparison of different salt concentrations, 2-methyl tetrahydrofuran of 5-hydroxymethyl furfural yield.

2. 2-methyl tetrahydrofuran and some insoluble in water solvent were compared, in salt free aqueous two-phase system of 5-hydroxymethyl furfural yield.

3. In 2-methyltetrahydrofuran / water two-phase saltless system and optimize the conditions change on the substrate concentration in the experimental system, reaction temperature, reaction time, acid concentration to determine the optimum reaction conditions.

Our conclusion is in salt free biphasic system, 2-methyl tetrahydrofuran as solvent, fructose concentration of 100 g L-1 reaction temperature of 150 DEG C, reaction time for 5min, sulfuric acid concentration 46mM. At this time of 5-HMF yield is the highest.

Keywords: 5-hydroxymethyl furfural two-phase system 2- methyltetrahydrofuran

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2 5-羟甲基糠醛概况 1

1.2.1 5-羟甲基糠醛的介绍 1

1.2.2 5-羟甲基糠醛的合成机理 2

1.2.3 5-羟甲基糠醛的应用 3

1.3 制备5-羟甲基糠醛的体系 5

1.3.1 单相体系 5

1.3.2 双相体系 7

1.4 研究意义 8

1.5 研究内容 9

第二章 材料、设备与方法 10

2.1 实验材料 10

2.1.1 实验器材 10

2.2 实验方法 11

2.2.1 果糖脱水制备5-羟甲基糠醛 11

2.2.2 产物的液相色谱检测 11

2.2.3 收率的计算 13

第三章 实验结果和讨论 15

3.1 盐浓度的影响 15

3.2溶剂的选择 16

3.3 果糖浓度的影响 16

3.4 反应温度与时间的影响 17

3.5 酸浓度的影响 18

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 22

致 谢 25

第一章 文献综述

1.1引言

生物质的资源数量非常多，它能够不断进行重组再生，并且在燃放过程中释放出的CO₂，可被植物光合作用吸收，产生O₂释放到空气中，实现CO₂零排放，生物质的使用对减少大气中的CO₂含量及降低“温室效应”起到巨大的作用，它是一种很好使用的清洁能源。随着人们大量的使用化石资源，而使得化学资源的总量的逐渐减少，石化下游产品的价格日益升高，寻找可持续发展替代品的清洁能源变得越来越重要。所以，在未来发展中，生物质资源将在资源和能源结构中担当起必不可少的角色。

最近几年，生物质作为一种能源有望在未来社会发展中，替代化石资源的可再生资源受到越来越多的关注。在众多的生物质的化合物中，呋喃类化合物是最为丰富的，也是非常有研究价值的化学原料，由生物质制备5-羟甲基糠醛(5-HMF) 是近年来绿色化学的研究开发一项热门科目^[1-3]。5-羟甲基糠醛是一种重要的有机化合物的中间体，它可以合成多种化工产品，如乙二醇、乙醚、乙缩醛、二醛和氨基乙醇等，还能够进一步发生加氢、羟醛缩合反应生成液态的燃料；水解生成的乙酰丙酸可用作香料、医药、树脂、涂料的原料和溶剂等^[4-7]。研究者们刚开始研究由生物质中的半纤维素和纤维素等原料用来制备5-羟甲基糠醛。第一步是将纤维素和半纤维素等原料在反应介质中进行溶解，第二步是将单糖进行水解，接下来是降解为5-羟甲基糠醛。在这种方法中，单糖和二糖的降解是实现绿色化学的重中之重。

1.2 5-羟甲基糠醛概况

1.2.1 5-羟甲基糠醛的介绍

5-羟甲基糠醛，又名羟甲基糠醛、5-羟甲基呋喃甲醛、5-羟甲基-2-糠醛或者5-羟甲基-2-呋喃甲醛，英文名5-hydroxymethyl-2-furfural、5-hydroxymethylfurfural或5-HMF，是一种杂环有机化合物，其结构为：

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