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摘 要

本文文献论述了1-甲基-2，3，4-三-苯甲酰基葡萄糖受体的制备过程，这是糖基团受体的简单制备，众所周知，葡萄糖的羟基存在着较高的活性，所以在反应的时候我们应该着重注意羟基的保护与脱保护反应，本文中羟基的保护用三苯甲基氯进行保护。在此次实验中，我规划了整个实验，整理出3个实验步骤来完成此次反应。第一步反应是1-甲基葡萄糖的-6-三苯甲基化反应,在苯甲酰化反应的时候，我们应该注意Trcl反应的时间，以防止Trcl的反应不完全。在第二步是1-甲基-6-三苯甲基葡萄糖的苯甲酰化反应，第三步是1-甲基-2，3，4-三-苯甲酰基-6-三苯甲基葡萄糖的去-6-三苯甲基反应，最后得到所需产物1-甲基-2，3，4-三-苯甲酰基葡萄糖受体。本目标产物是合成许多重要化合物的中间产物，通过不断地做这些反应，理解其反应基理，提高反应产率。

关键字:葡萄糖 羟基 苯甲酰化 三苯甲基氯

Abstract

This article discusses the literature of 1-methyl-2,3,4 three - during the preparation of benzoyl glucose receptor, which is a simple preparation of a sugar group receptor is known that there is a high glucose hydroxyl group activity so when we should focus on the reaction of a hydroxyl group protection and deprotection reaction with the hydroxyl group protected herein trityl chloride protection. In this experiment, I planned the whole experiment, sorting out the three steps to complete the test reaction. The first reaction is -6- tritylated reaction of 1-methyl glucose benzoyl in reaction, we should note the time Trcl reaction to prevent the reaction Trcl incomplete. In the second step of the reaction is benzoyl methyl-6-trityl glucose, the third step is 1-methyl -2,3,4-tri - benzoyl-6-trityl -6- trityl group reactive to glucose, and finally to give the desired product 1-methyl -2,3,4-tri - benzoyl glucose receptor. The target product is a synthetic intermediate in many important compounds, by constantly doing these reactions and understand the rationale reaction, improve the reaction yield.

Key words: Glucose；Hydroxy；Benzoyl；Triphenylmethyl chloride

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 前 言 6

1.1 糖化合物的起源与定义的由来[1]~[3] 6

1.2 糖的合成研究历程 8

1.3 寡糖合成的方法[10]~[25] 9

1.3.1糖普键的合成方法[10]~[15] 10

1.3.2 寡糖合成的策略[16]~[25] 11

1.4 糖合成中羟基的保护及脱保护[26]~[31] 15

第二章 实验内容 17

2.1 主要仪器与试剂 17

2.1.1 实验仪器 17

2.1.2 实验试剂 17

2.2 实验流程图 18

2.3 实验步骤 18

第三章 结果与讨论 20

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致谢 24

第一章 前 言

糖作为一般生物体所需要的主要能量，是生物体生存摄入的重要能量来源，也是人类最熟悉的营养物质。通过长期对糖化合物的起源、分离、合成等的研究，了解糖化合物的碳水化合物结构，对新的抗生素的研究探索，对材料纤维和淀粉源的研究，以及对病原体化学组成的研究，对前体蛋白和聚酯糖类的研究有着很大的作用，对寻找会发现新的能源物质有着很大的帮助，是糖化学在发展历程上的重大的推进器。

糖是一种重要的有机化工投入。因此，多功能糖反应结构可以变化，包括某些复杂分子的重排。糖类的实验研究需要一些特殊的技术。碳水化合物的分子结构在一般情况下是不能蒸馏或着升华的，这个问题一个复杂而且非常敏感的存在。虽然通常情况下糖在常用的有机溶剂中很难溶解，却极其容易溶于水中。大部分的糖，虽然有时候会很困难，但却可以被结晶出来。在糖的勘探中，与水溶液的关系是一个很值得深思的问题。迄今，在很多糖的反应中，颜色反应已作为一项标准。

糖在生物体内除了作为结构物质和主要的能源物质外，还是细胞识别信息分子的重要物质，参与了许多的生命活动过程。而寡糖以及其寡糖上面的缀合物在生物生存中参与了许多生命活动的重要协调活动，并且作为介导物质存在的寡糖主要是由糖苷键链接而成的。

在糖类分子中，最活泼的是羟基，且在糖化学中有较多的羟基，因此在反应中需将羟基进行必要的保护，并且在反应结束时对羟基进行脱保护。在糖进行羟基保护与脱保护的时候，有时需要不同的保护基，并且在进行反应时保证不影响其它基团。所以在碳水化合物的生物化合反应中，羟基的保护和脱保护反应是很重要的。

1.1 糖化合物的起源与定义的由来^[1]~[3]

关于糖的获取，最早是在印第安的东北部地区，他们从栽培的糖植物和果汁中提取糖。在公元300年前，印度人知道有一种可能性，即蔗糖在自然界中可能是一种晶体。而在大概是公元纪年400年的时候，糖文化进入我国，并在中国发展起来，人们逐渐熟悉糖，而埃及人却比我们晚大约240年左右的时间才知道糖是什么，然后接着北非人、西班牙人和西西里岛人开始了解到糖的化合物。后来在哥伦布远海航行时不仅将糖的获取引入圣多明哥，还在后来将糖带到了北美。在14~15世纪的欧洲，作为甜味剂的糖开始正式存在。随后在1600年，制糖厂陆续开始建立，糖的制作工艺日渐趋向成熟阶段。

在我国，糖的食用最早在战国时期，到汉代动物形状的蔗糖浆已经能够被塑造出来。自唐代以来，蔗糖对健康尤其是在保健治病方面的影响被证明，并记载在医书当中。到北宋末期，中国对制糖已经有相当完整的著作。在王灼的《糖霜谱》中就记载了相当完整的从蔗糖的种植开始直到提取，到最后形成糖冰晶，这样的一个相对比较领先的操作过程。糖化学在中国不断地发展，在不断地对制糖技术进行改进中，糖获取的技术越来越娴熟，成功率越来越高，获得的东西也越来越多。

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