论文总字数：15245字

摘 要

因为1,3,4-噁二唑及其衍生物具有麻醉，抗病毒的作用，所以近年被广泛使用，在医药领域十分普及。过去这些年，科研工作者们曾尝试了许多不同方法及底物来合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物，成果斐然。然而，传统合成恶二唑类化合物的方法中有涉及到一些有毒试剂的使用，并且部分反应涉及高温。于是我们打算在可见光的催化下，去尝试合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物。

本文主要介绍了在光催化条件下，以苯甲酰肼与靛红类化合物为底物，使用染料催化剂曙红Y为光催化剂催化合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物。该反应条件温和，避免了使用过渡金属以及用空气中的氧作氧化剂避免了使用额外的氧化剂。在此基础上，我们探索了此反应所需的最佳反应条件：对溶剂，催化剂，碱，反应时间等因素都进行了筛选，在最优条件下，我们对底物进行了拓展，包括吸电子或给电子取代基，不同底物都能顺利进行反应并能得到相应产物。此外，我们对反应机理进行了探讨，并开展了一系列论证实验，从而提出可能的反应机理。

关键词：1,3,4-噁二唑 光催化 曙红Y

ABSTRACT

1, 3, 4- oxadiazoles derivatives have been widely used in the field of medicine for its narcotic and antiviral effect in recent years. Over the past years, researchers have made much effort to synthesize 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using various substrates or methods with remarkable results. However, the traditional methods to synthesize the oxadiazoles involving the use of some toxic agents and some proceeded under high temperature. So we're going to try to synthesize 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under the irradiation of visible light.

This article mainly introduces a method that using benzoyl hydrazine and isatin as substrates and using dye catalyst Eosin Y as photocatalyst to synthesize 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under visible light. The reaction conditions were mild, avoiding the use of transition metals and oxygen in the air as oxidants and the use of additional oxidants. On this basis, to get the optimal reaction conditions, we explore the reaction conditions among solvent, catalyst, base and time. With the optimal conditions in hand, we scope the substrate, which can proceed smoothly to give corresponding products either with electron-withdrawing or with electron-donating groups. Moreover, we have carried out a series of control experiments to identify the mechanism and propose a plausible mechanism.

Keywords: 1,3,4- oxadiazole; photocatalysis; eosin Y

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 光催化及曙红概述 1

1.2.1光催化发展及其应用 1

1.2.2曙红的光化学性质 2

1.3 噁二唑的合成 2

1.3.1噁二唑衍生物的传统合成方法 2

1.3.2噁二唑衍生物新的合成方法 3

1.4 本课题研究内容及意义 4

第二章 实验结果与讨论 5

2.1 实验部分 5

2.1.1 实验试剂 5

2.1.2 实验仪器 6

2.1.3实验方法 6

2.2 结果与讨论 7

2.2.1催化剂对反应产率的影响 7

2.2.2碱对反应产率的影响 9

2.2.3溶剂对反应产率的影响 9

2.2.4反应时间对反应产率的影响 10

2.2.5反应底物的拓展 11

2.3 反应机理的探究 12

3.4 可能的反应机理 14

2.5 产物表征 14

第三章 结论与展望 20

3.1 结论 20

3.2 展望 20

参考文献 21

附图 24

致谢 43

第一章 绪论

1.1 引言

2,5-二取代的1,3,4-噁二唑及其衍生物是许多天然与合成分子中发现的重要支架^[1-2]，因为1,3,4-噁二唑及其衍生物具有麻醉，抗病毒的作用，所以近年被广泛使用，在医药领域十分普及^[3-4]。，若将其引入其他化合物，可得到有生物活性的化合物及发光材料。因此，许多科学家致力于1,3,4-恶二唑化合物的合成上^[5-6]。

1.2光催化及曙红概述

1.2.1光催化发展及其应用

过去40年来，中国已发表了约11868篇光催化剂论文，占全球的三分之一左右。1995年以前中国几乎没有对光催化的研究，而从1995年到2012年，光催化研究呈指数增长，中国的光催化发展因此分为三个阶段：1975-1985,1985-1995和1995-2012。

在1975-1985年期间，激烈使用金属络合物或半导体纳米粒子对光催化氢气进行了研究。1985-1995年期间，人们开始关注污染物的光催化分解以及重金属离子的光催化还原。1995年至2012年期间，光催化各个方面的发展开始多样化，包括寻找新的太阳能转换器(光收集器或光催化剂)和辅助因子/助催化剂，光催化功能材料的基础应用及光催化机理研究。这主要是由于纳米技术和高级表征技术的进步，如TEM，EELS，ESR和XPS^[7-8]。

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