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摘 要

荧光染料作为近年来快速发展的一类有机新型染料越来越受到研究者的关注。目前，荧光染料在纺织、荧光探针、荧光增白剂、DNA指示剂、成像敏化剂和超分子化学等领域有重要应用。从过去的几十年到现在为止，芘类衍生物拥有独有的、优良的荧光性能使其在有机光电材料的研究中得到广泛使用。同时，芘类衍生物容易产生分子间激基缔合物，所以芘荧光染料常用于荧光探针及修饰超分子的结构。

本文主要阐述含芘荧光染料的分子结构、化学性质、主要的应用和含二胺结构芘染料的合成路线。本论文以芘为原料通过Vilsmeyer反应利用三氯氧磷为催化剂与DMF进行甲酰化反应生成1-芘甲醛，丁二胺和己二胺通过与1-芘甲醛的还原胺化反应得到含二胺结构的芘的荧光染料，然后通过NMR确证产物的结构。

关键词：芘 合成 荧光染料

Synthesis of Fluorescent Dyes Containing Pyrene

Abstract

Fluorescent dyes have attracted more and more attention from researchers as a new type of organic dyes that have developed rapidly in recent years. Currently, fluorescent dyes have important applications in textiles, fluorescent probes, optical brighteners, DNA indicators, imaging sensitizers, and supramolecular chemistry. From the past few decades to the present, Pyrene has been widely used in the research of organic optoelectronic materials due to its unique and excellent fluorescent properties. At the same time, pyrene and its derivatives are prone to produce intermolecular excimer associations, so pyrene fluorescent dyes are often used as fluorescent probes and to modify the structure of supramolecules.

This article mainly describes the molecular structure, chemical properties, main applications and synthetic routes of pyrene-containing fluorescent dyes. In this paper, pyrene was used as the raw material, reacted with DMF/POCl₃ to form 1-formylpyrene by formylation reaction, and then reductive amination with butanediamine and hexamethylenediamine gave The fluorescent dye of pyrene of diamine structure was then confirmed by NMR.

Key Words: Pyrene; Synthesis; Fluorescent dyes

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 综述 1

1.1前言 1

1.2荧光现象 1

1.3常见的几类荧光染料介绍 2

1.3.1香豆素类荧光染料 2

1.3.2 BODIPY类荧光染料 3

1.3.3 罗丹明类荧光染料 3

1.3.4芘类荧光染料 4

1.4芘类染料的应用研究 5

1.4.1芘类荧光染料的着色应用 5

1.4.2芘类荧光染料在荧光探针方面的应用 5

1.4.3芘类荧光染料在敏化太阳电池方面的应用 5

1.4.4芘类荧光染料在荧光增白剂方面的应用 6

1.4.5芘类荧光染料在有机光电材料方面的应用 6

1.4.6芘类荧光染料在超分子组装方面的应用 7

1.5芘衍生物分子的合成 8

1.6本课题研究内容及意义 10

第二章 实验内容 12

2.1实验材料与仪器 12

2.1.1实验材料 12

2.1.2仪器与设备 12

2.2实验内容 12

2.2.1合成原理 12

2.2.2含芘荧光染料的合成 13

第三章 实验结果与讨论 15

3.1产物的核磁共振氢谱解析 15

3.2 确定目标化合物的结构 16

3.3合成过程及后处理分析 17

3.3.1化合物（1）的合成方式及后处理方法 17

3.3.2化合物2a、2b的合成方式及后处理方法 17

第四章 结论与展望 18

参考文献 19

致谢 23

第一章 综 述

1.1前言

化学研究始终追寻着社会发展的需要，染料作为一类重要的化合物随着人类社会科技的进步不断发展，而有机荧光染料作为新型的染料，在近几十年的飞速发展中得到大量化学行业人员的关注与研究。有机荧光染料由于其具有共轭结构、高灵敏度、高选择性等特点，在信息技术、生物医学标记、光学增白剂、超分子化学组装、特殊材料制备、生物荧光成像等方领域有广泛使用^[1]。根据荧光染料所含的不同荧光基团可以将这类染料分为香豆素类、芘类、偶氮类、罗丹明类、萘酰亚胺类等^[2]。在19世纪，Laurent首先从干馏的煤焦油残渣中偶然发现了芘。20世纪初，Eitzenbfck首先用位联二甲苯为为原料人工合成芘，使得芘成为一种价格低廉的有机物，而芘及其衍生物作为一类典型的芳香稠环化合物相比于其他的有机化合物具有独特的荧光特性、较高的荧光量子产率和更长的荧光寿命^[3]，在荧光探针^[4]等领域有重要的应用。除此之外，芘类染料还常与葫芦脲、柱芳烃等客体大分子进行组装实现对生物活性分子、顺反异构体和对映异构体的超分子组装体的荧光识别^[5]。正是由于这些优异的特点和巨大的应用潜能芘类染料成为目前的研究热点。芘类染料的合成、结构特性和应用具有很高的研究价值，人们对它的性质和相关合成方法展进行了深入的探索，所以这次论文主要研究的就是含二胺结构的芘荧光染料分子的合成。

1.2荧光现象

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