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摘 要

3-甲氧基丙烯酸甲酯在化工生产中可以作为一种十分重要的有机化合物合成的中间体，它整个分子的结构中含有被酯活化的碳碳双键、活泼甲氧基等这些活性官能团，反应活性十分优良。正因为反应活性优良，它可以被广泛运用在农药，医药，高分子合成领域。举几个例子，比如，在农药方面，它是新法合成氟啶虫酰胺的关键中间体，在医药方面，是合成头孢布坦不可或缺的重要砌块。

本文采用的以丙烯酸甲酯为起始原料，通过催化剂筛选及其他条件的优化，使两者发生氧化-氧杂迈克加成反应，得到3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯，再经硫酸氢钾催化发生消去甲醇的反应，得到目标产物。该方法所使用的原料廉价易得，中间过程没有多余的废液产生，反应具有很高原子经济性。符合绿色化学的原则。

本文主要的研究手段为控制变量法，研究不同的催化剂，氧化环境，反应环境，反应时间对反应选择性和产率的影响。

关键词：甲氧基丙烯酸酯，wacker氧化，钯催化，丙烯酸甲酯

Synthesis of 3-methoxyacrylate

Abstract

3-methoxymethyl acrylate can be used as a very important intermediate for the synthesis of organic compounds in the chemical industry. The whole molecular structure of 3-methoxymethyl acrylate contains the active functional groups such as carbon carbon double bond activated by ester and active methoxy group, and the reaction activity is very good. Because of its excellent reactivity, it can be widely used in the domain of pesticide, medicine and polymer synthesis. For example, in the aspect of pesticide, it is the key intermediate for the synthesis of flutamide by the new method, and in the aspect of medicine, it is an important block for the synthesis of cefbutam.

In this paper, methyl acrylate is used as the starting material, through the catalyst screening and other conditions optimization, the oxidation-o-hetero-mic addition reaction between the two is carried out to obtain 3,3-dimethoxy-methyl acrylate, and then the methanol elimination reaction is carried out by the catalysis of potassium bisulfate to obtain the target product. In this way the raw material is low-priced. There is no waste liquid in the middle process, and the reaction has high atomic economy. Conform to the principle of green chemistry.

The main research method of this paper is the control variable method, which studies the effects of different catalysts, oxidation environment, reaction environment and reaction time on the selectivity and yield of the reaction.

Keywords: methoxy-based acrylic, wacker oxidation, palladium catalysis，methyl acrylate

目 录

摘 要 2

Abstract 3

第一章 文献综述 5

1.1杂环农药概述 5

1.2 含吡啶吡咯杂环化合物 6

1.2.1 含吡啶杂环化合物 6

1.2.2 含吡唑杂环化合物 8

1.3 3-甲氧基丙烯酸甲酯的性质； 9

1.4 烷氧基丙烯酸酯的合成方法 11

1.5 缩醛化反应的研究; 14

1.6本文主要研究目标； 15

第二章 3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成 16

2.1实验仪器和试剂 17

2.3.1 实验条件筛选 18

2.3实验结果与讨论 21

2.4 分析反应机理 21

2.5反思与展望 23

第三章 结论 24

参考文献 25

致谢 27

第一章 文献综述

随着绿色化学的逐渐兴起，人们对于保护环境的意识不断增加，化工生产就防止使用高毒，易燃易爆的原料、尽可能避免产生污染的工艺流程，发生安全事故，化学反应符合原子经济性原则，以此来解决化工生产对环境造成污染，对生物造成伤害的问题、实现经济、社会、环境的可持续发展^[1,2]。作为一种重要的化工合成中间体3-甲氧基丙烯酸甲酯便是符合上述条件的优良化工原料之一，它反应活性十分优良，能与许多化合物反应。因此在农药，医药，有机高分子等领域被广泛应用。作为一种绿色有机化合物中间体的甲氧基丙烯酸酯的合成也应该符合绿色化学理念，比较烷氧基丙烯酸酯的合成方法，发现丙烯酸甲酯是一种获取简单，成本低廉，且不会产生其他污染环境的气体或废渣的原料，因此较之其他方法，以丙烯酸甲酯为原料合成3-甲氧基丙烯酸甲酯的方法更具有研究意义^[3]。

1.1杂环农药概述

在碳骨架上被嵌入其他杂原子，由碳元素和杂元素（主要是氮氧硫元素）一起组合成环骨架的有机环状化合物，被称为杂环化合物，在有机化学上比较常用的溶剂或绿色原料比如呋喃，吡啶等都是常见的杂环化合物。近现代有机化学的一个重要版块就是杂环化学，自然界各种生物之中大部分的有机分子就含有杂环结构，已知有机化合物总数的1/3或多或少都有杂环化合物参与构成。所以作为有机化学最先进的领域之一的杂环化学，具有潜在研究价值。生物体内的杂环化合物数量丰富品种繁多，具有很好的生物相容性。可以用于农药的合成。在农药化学的发展过程中，发现了许多含有杂环化合物的高效农药，所以它们逐渐从参与组成发展成为新型农药的主体部分,在世界农药申请的专利中有90％左右含有杂环骨架。近20年来，杂环化合物大家庭中，陆续不断的研发出来了很多超高效的杀虫剂、除草剂和杀菌剂，这极大程度地丰富了杂环化合物农药品种，可以普遍的应用在各种环境中。如：杜邦公司开发的一系列恶唑啉酮类杀菌剂；拜耳公司申请的吡虫啉衍生物杀虫剂和四唑啉酮除草剂；新吡唑类杀虫剂是法国的罗纳普朗克公司完成合并研发的；以及汽巴加基公司发明的偶氮肟醚类杀菌剂等。今后将会研发出更多新杂环类、杂稠环类农药，杂环化合物的绝大部分都将成为世界新农药

1.2 含吡啶吡咯杂环化合物

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