赖氨酸异氰酸酯的制备研究毕业论文
2021-12-28 21:01:25
论文总字数：15269字
摘 要
本文简要说明了异氰酸酯的各类反应，并使用非光气法合成了两种异氰酸酯。其一是采用赖氨酸生物脱羧得到的戊二胺为原料先合成戊二胺氨基甲酸酯，再将其热分解得到戊二胺二异氰酸酯。其二是以L-赖氨酸甲酯盐酸盐为原料与三光气（BTC）制备赖氨酸甲酯二异氰酸酯。
关键词：异氰酸酯 赖氨酸 非光气法
Study on the preparation of lysine isocyanate
Abstract
Various reactions of isocyanates are briefly described. Two kinds of isocyanates are synthesized by non-phosgene method. One of them is that synthesized pentamethylene diamine carbamate from 1,5-pentanediamine which obtained by biological decarboxylation of lysine , the pentamethylene diamine isocyanate was obtained by thermal decomposition of intermediate product. Another is the preparation of L-lysine methyl diisocyanate from L-lysine methyl ester hydrochloride and triphosgene (BTC).
Key Words: Isocyanate ; Lysine ; Non-photogasification
目 录
摘 要 I
ABSTRACT II
第一章 绪论 1
1.1文献综述 1
1.1.1 分类和结构 1
1.1.2 异氰酸酯的发展 2
1.1. 3 异氰酸酯用途 2
1.2. 异氰酸酯的制备方式 3
1.2.1 光气化法 3
1.2.2 非光气法 4
1.3. 异氰酸酯的各种反应 6
1.3.1 亲核加成反应 6
1.3.2 封闭反应与解封反应 7
1.3.3自聚反应 8
1.4生物基异氰酸酯和石油基异氰酸酯 9
1.5 本文研究的目的和内容 9
1.5.1 合成PDI 9
1.5.2合成赖氨酸甲酯二异氰酸酯 10
第二章 实验内容 11
2.1仪器及试剂 11
2.1.1实验器材 11
2.1.2 实验材料 11
2.2 合成戊二胺二异氰酸酯 12
2.2.1 合成戊二胺氨基甲酸酯 12
2.2.2 戊二胺氨基甲酸酯的热分解制备PDI 13
2.3合成赖氨酸甲酯二异氰酸酯 15
第三章 结论与讨论 18
3.1结论 18
3.2本实验的优势 18
3.3本实验的不足 18
3.4展望 18
参考文献 20
致谢 22
第一章 绪论
1.1文献综述
1.1.1 分类和结构
异氰酸酯实际是其单体经过结构的改性后所组成的一个体系，它的主要官能团结构为-N=C=O，如图1.1所示，其结构与烯酮的结构有些类似，它的分子中有一个碳原子与两个双键相连接，分别连接电负性较强的N原子和O原子，因此它的化学性质比较活泼。
图1.1 -N=C=O基团
其中，R为烷基、芳基或取代芳基等（下文中反应式均与该式相同）。
现如今，异氰酸酯数量很多，因此其分类规则不是唯一的，既可以按照性质分类，又可以按照-N=C=O基团数目来分类。第一种分类法则分为了芳香族、脂肪族与脂环族、多官能团异氰酸酯三种，此分类方法中常见的异氰酸酯如表1.1所示[1]；第二种分类规则可分为单、二（双）、多异氰酸酯三种[2]。
表1.1常见异氰酸酯
分类 | 名称 |
芳香族异氰酸酯 | 甲苯二异氰酸酯（TDI） |
二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI） | |
萘二异氰酸酯（NDI） | |
间苯二亚甲基二异氰酸酯（XDI） | |
脂肪与脂环族异氰酸酯 | 己二异氰酸酯（HDI） |
异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI） | |
二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯（M12MDI） | |
多官能团异氰酸酯 | 间苯二亚甲基二异氰酸酯（XDI双官能团） |
二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯（H12MDI双官能团） | |
4,4’,4’-三硫代磷酸三苯基异氰酸酯（TPTI三官能团） |
1.1.2 异氰酸酯的发展[3]
表1.2 发展史
时期 | 状况 |
1848年 | Wurtz首先用硫酸二乙脂和氰酸钾合成异氰酸酯 |
1869年 | Gentier对异氰酸酯的结构进行了初步的确定 |
1884年 | W.Hentschel首次发现异氰酸酯可由光气（碳酰氯）与胺制备 |
1921年 | Stauding等人对异氰酸酯与烯酮有类似的结构进行了报道了，使人们对异氰酸酯有了进一步的了解 |
1937年 | 德国Otto Bayer 首先探索出异氰酸酯与多元醇化合物进行加聚反应可以制得聚氨酯，这奠定了异氰酸酯工业发展的基础 |
1945~1947年 | 英美等国从德国获得聚氨酯树脂的制造技术并于1950年相继开始工业化，增强了其综合国力 |
1955年 | 日本从德国Bayer公司及美国DuPont公司引进聚氨酯工业化生产技术，使其工业水平得到显著提高 |
20世纪50年代末 | 我国聚氨酯工业开始起步 |
2014年 | 我国异氰酸酯生产企业有9家，总产能为348万吨 |
我国异氰酸酯工业发展起步较晚。但是经过半个世纪的稳定发展后，又经过了20多年的高速发展，中国已经成为了全球最大聚氨酯原材料和制品的生产基地，各种产品已能满足国民经济和社会发展的需求[4]。如今，异氰酸酯的生产技术、生产方法越来越多，这为聚氨酯行业带来了更大的光辉以及无尽可能。
1.1. 3 异氰酸酯的用途
异氰酸酯可以应用于杀虫剂和除草剂的合成，也可用于植物保护剂、植物生长调节剂、树脂[5]、洗涤剂和粘合剂[6]的制备，同时，还可用于改进皮革制品、塑料和丝织品的防水性能，甚至在抗肿瘤药物方面也有应用[7]。
目前，异氰酸酯最主要的应用是作为聚氨酯的合成原料。以不同的异氰酸酯在不同的反应条件下可以获得不同类型以及不同性能的聚氨酯产品。结构和性质千差万别的聚氨酯按照不同的分类规则可分为不同种类，其多变的结构和可修饰性，使得其在各个领域都有应用。聚氨酯可通过纺丝织成各种衣物，这便是氨纶，还可生产保温、防水的聚氨酯建材，也可以合成革、胶黏剂、高级涂料、泡沫塑料、橡胶、合成纤维等，在这之中，聚氨酯泡沫缓冲性能和刚柔性能优良，并且质量轻、防尘、抗震、绝缘和隔音效果好，该泡沫可应用于民用的电器、建筑、保温材料以及军用的防寒、隔热、伪装材料等[8]。聚氨酯材料，在耐候性、机械性能以及化学稳定性方面表现极为优异。聚氨酯涂料相比于一般涂料而言，具有耐磨、耐化学品、耐腐蚀等优点，在航空航天、金属防护等领域均得到了应用。聚氨酯橡胶[9]具有更好的耐磨性能、更高的弹性和机械强度等，其能够在汽车运输等行业有广泛应用[10]。
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