摘 要

光催化是现代有机反应中一种重要的催化反应手段。光化学具有反应条件温和，容易操作，绿色环保，原料广泛等特殊性质，因而在近年来受到了人们的关注并且广泛应用于合成实验之中。光化学能够有效解决化学合成中的能源消耗和环境污染两大难题，所以光化学具有着极其广阔而光明的发展前景。在光催化中，曙红Y就是一种非常重要的光催化有机合成的催化剂，所以我们选择曙红Y作为本次有机合成反应的催化剂。本次实验的原料为苯甲酰肼类化合物，通过添加不同的溶剂在空气中和室温条件下合成含有1, 3, 4-噁二唑杂环的化合物。1, 3, 4-噁二唑杂环是一种在农药医药领域应用广泛的化合物。它具有杀虫，杀菌消炎，抗惊厥活性，抗肿瘤活性等作用。在近年来的研究发现中，1, 3, 4-噁二唑杂环的衍生物除了在生物学和药物学方面的应用价值以外，在光电功能高分子领域也具有潜在的应用价值。

本次实验采用单一的反应物酰肼作为原材料，在空气中，室温的条件下进行光催化反应，在确定使用曙红Y作为最佳光催化剂，通过多次实验比较得出：在催化体系中3 mol %为曙红Y的最佳用量。在质子型溶剂中产物都能获得比较好的产率。因为有机碱不适合这个体系，所以我们选择K₂CO₃作为本次光催化反应的最优碱。经比较得出12 h为最佳的反应时间。

关键词：曙红Y 1, 3, 4-噁二唑杂环 光催化 柱层析分离净化法

ABSTRACT

Photocatalysis is an important catalytic reaction in modern organic reactions. Photochemistry has such special properties as mild reaction conditions, easy operation, environmental protection, and wide raw materials. Therefore, it has attracted people's attention and it is widely used in synthetic experiments in recent years. Photochemistry can effectively solve the two major problems, chemical energy consumption and environmental pollution. So photochemistry has its broad and bright development prospects. In photocatalysis, Eosin Y is a very important catalyst for photocatalytic organic synthesis, so we chose Eosin Y as the catalyst for this organic synthesis reaction. The raw material for this experiment was a benzoyl hydrazone compound, and a compound containing a 1, 3, 4-Oxadiazole heterocycle was synthesized by adding different solvents in air and at room temperature.1, 3, 4-Oxadiazole Heterocycle is a compound that is widely used in pesticides and pharmaceuticals. It has insecticidal, bactericidal anti-inflammatory, anticonvulsant activity, anti-tumor activity and other effects. In recent researches, the 1, 3, 4-Oxadiazole heterocyclic derivatives have potential applications in the field of photovoltaic functional polymers in addition to their biological and pharmacological applications.

In this experiment, a single reagent, hydrazide, was used as a raw material to carry out the photocatalytic reaction under the conditions of air and room temperature. The use of Eosin Y as the optimal photocatalyst was confirmed. By comparing multiple experiments, we can get the following completions: In the catalytic system, 3 mol % is the optimum amount of Eosin Y. In the protic solvent, the product can obtain better yield. Organic bases are not suitable for this system. And we choose K₂CO₃ to be the optimal base for this photocatalytic reaction. The best reaction time is 12 h.

KEYWORDS: Eosin Y; 1, 3, 4 - Oxadiazole heterocycles; Photocatalysis; Column chromatography

目 录

摘 要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1 概述 1

1.2 光催化的发展以及曙红Y在光催化中的运用 1

1.2.1 光催化的发展 1

1.2.2 曙红Y在光催化中的运用 2

1.3 1,3,4-噁二唑类化合物的已有合成发现 2

　　1.3.1 1, 3, 4-噁二唑类化合物的现实价值 2

　　1.3.2 1, 3, 4-噁二唑类化合物的研究发现 2

第二章 实验与结果 6

2.1 引言 6

2.2 主体实验部分 6

2.2.1 实验试剂和实验仪器 6

2.2.2 光催化剂曙红Y的概况及其应用 8

2.2.3 实验方法 8

2.3 影响因素的讨论 9

2.3.1 催化剂对反应的影响 9

2.3.2 溶剂对反应的影响 10

2.3.3 碱对反映的影响 11

2.3.4 时间对催化活性的影响 12

2.3.5 反应底物的拓展 12

2.4 反应机理的探究 13

2.5 可能的反应机理 14

2.6 产物表征 15

2.7 本章小结 17

第三章 结论与展望 18

3.1 结论 18

3.2 展望 18

参考文献 20

附 录 23

致 谢 31

第一章 文献综述

1.1 概述

1, 3, 4-噁二唑杂环具有广泛的生物学活性^[1-4]，是一类具有多种生物活性的结构片段^[5-7]，它存在于很多药物中间体中。1, 3, 4-噁二唑及其衍生物作为必不可少的结构片段，一直以来都受到农药研究者和药物化学家的重视。因为1, 3, 4-噁二唑杂环在杀菌，抗炎，抗癌，杀虫，除草^[8-12]等方面均具有良好的生物活性，所以它的应用前景可以说是十分广阔的。由于1, 3, 4-噁二唑杂环类化合物十分重要，已成为近年来生物化学和有机化学领域的研究热点之一。随着人们对1, 3, 4-噁二唑的合成方法的不断深入研究与发展，其合成方法也在不断开拓创新，但是目前的大多数方法是采用多组分在高温条件下进行，条件也都比较苛刻。尽管他们有着体系多样性和比较广的底物适用性等优点，但是开发绿色、环保、简便、高效的合成方法仍然很有必要。

1.2 光催化的发展以及曙红在光催化中的应用

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