文 献 综 述

氮杂Wittig反应以及亚胺的还原反应在有机合成中占有举足轻重的地位，受到了许多优秀研究者的关注，使得不断发展，出了很多优秀的研究成果，当然也发现了一些问题待以解决。

一、氮杂Wittig反应的发展及最新进展

磷亚胺叶立德的氮杂Wittig反应是一种将P=N转化为C=N的有效方法，最近，该反应广泛的应用于氮杂环的合成^[1-2]，并已成为一种合成新型氮杂环及具有生理活性的天然杂环化合物的新方法。

1. 分子间氮杂Wittig反应

磷亚胺可与醛酮、异（硫）氰酸酯等在温和的中性条件下反应，以良好的产率生成相应的席夫碱、碳二亚胺等。虽然伯胺亦可与醛酮缩合生成席夫碱，但是如果相应的伯胺（如烯胺）不稳定或在酸性缩合条件下产物与反应物不稳定，则可应用分子间氮杂Wittig反应来制备。最近的许多研究结果显示了在有机合成中应用分子间氮杂Wittig反应的优越性。^[3]

2. 分子内氮杂Wittig反应

分子内氮杂Wittig反应可应用于合成5~8元杂环，由于这种方法原料易得，条件温和，产率良好，而且是在中性条件下进行，尤其适合于分子中含有对酸碱敏感基团的物质。因此，分子内氮杂Wittig反应已成为一种合成氮杂环的有效手段。^[4]

3. 串联的氮杂Wittig反应

串联的氮杂Wittig反应通过磷亚胺与异（硫）氰酸酯（或二氧化碳、二硫化碳、酰氯、醛酮等）发生分子间氮杂Wittig反应，形成活性中间体碳二亚胺（或异氰酸酯、异硫氰酸酯、氯代亚胺、席夫碱等），再进一步发生连续的成环反应。这种方法尤其适用于磷亚胺与异（硫）氰酸酯的反应，因相应的伯胺与异（硫）氰酸酯的反应生成活性差的（硫）脲，而氮杂Wittig反应则生成具有良好亲电活性的碳二亚胺，因而使该方法在杂环合成中取得了广泛的应用，根据串联反应方式的不同，又分为串联的亲核进攻成环、三组分串联氮杂Wittig、串联的电环合成环、串联的D-A成环和应用双磷亚胺叶立德的串联反应。